157620. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-alkil-amino-6-klór-sz-triazinok előállítására

9 157620 10 vízzel eldörzsöljük, a terméket leszűrjük és 50 C° hőmérsékleten megszárítjuk. Az így kapott 202 g termék elemzése azt mutatta, hogy a termékben 2 g ammóriiumklorid és víz van jelen, míg a fennmaradó 200 g összetétele: 29,4 g 2,,

4-'bisz-izopropilamino-6-klór-sz-triazin, 164,8 g 2-etilamino-4-izopropilamino-6-klór-sz-triazin, 5,8 g 2-amino-4-alkilamino-6-1

klór-sz-triazinok (a két alkil^származék együtt). Az első két termék összhozama (194,2 g) atrazinban kifejezve 90,6!

%-os termelési hányadnak felel meg. 5 6. példa 2-e:tilamino-4-izopropilamimo-64dór-sz-triazin. 10 Az atrazin előállítása a fentieknek megfelelően, az alábbi anyagok felhasználásával és az alább megadott körülmények között történik: Reagáló anyagok és oldószerek Tríklóretilén Mennyiség g-mól g 2000 A hozzáadás körülményei elsőnek beadva a reaktorba Cianurklorid 0,5 92,2 szobahőfokon Monoizöpropilamin (vízmentes) Ammónia (első adag) Monoetilamin vízmentes) Ammónia (második adag) 0,5 0,5 0,5 0,5 29,6 8,5 23,0 8,5 -5 C°-on, 40 perc alatt —5 C°-on, 40 perc alatt A reakcióterméket az 1. példában leírthoz hasonló módon dolgozzuk fel. 35 106.2 g terméket kaptunk, amely összesen csupán 0,3 g ammóniumkloridot és vizet tartalmazott. A 105,9 g szerves terméket gázkromatográfiai és vékonyréteg-kromatográfiai módszerrel 40 elemezve, az alábbi összetételt kaptuk: .1,7 g 2,4-bisz-izopropila:mi:no-6-klór-sz-triazin, 103.3 g 2-etilamino-4-izopropilarnino-6-klór-sz-triazin, 45 0,7 g 2,44>isz-etilamino-6-klor-sz-triazin, 0,2 g 2-ammo-4-izopropilamino-6-klór-sz-triazin. 50 Az első három vegyület összhozama, atrazinban kifejezve 98,1%-os termelési hányadnak felel meg. A 2-aminoszérmazék képződésének aránya nem haladta meg a kapott Összes triazin mennyiségének kb. 0,2%-át. 55 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 2,4-alkila- go mino-6-klór-sz-triazinok — e képletben Rt és R2 1—4 szénatomos alkilgyököt, R3 és R4

hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos , alkilgyököt képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy 65 első 2% 0 C°-on, a többi 30—35 C°-on 1 óra alatt 40 C°-on, 40 perc alatt a) cianurklorid közömbös szerves oldószerrel készített oldatához egy első műveletszakaszban valamely a kívánt végtermék egyik helyettesített aminocsoportjának megfelelő primer vagy szekunder alkilamint adunk a cianurklorid egyik klóratomjának alkilamino-csoportra való kicseréléséhez szükséges mennyiségben, a kapott reakcióelegybe vízmentes ammóniát vezetünk a cianurklorid és a primer vagy szekunder alkilamin reakciójának teljessé tételéhez szükséges mennyiségben, majd egy második műveletszakaszban a kapott, móno-(alkilamino)-diklór-sz-triazint tartalmazó reakcióelegyhez valamely, a kívánt végtermék másik aminocsoportjának megfelelő primer vagy szekunder alkilamint adunk az említett mono-(alkilamino)-diklór-sz-triazin egyik klóratomjának alkilamino-csoportra való kicseréléséhez szükséges mennyiségben, a kapott reakcióelegybe vízmentes ammóniát vezetünk a mono-(alkilamino)-diklór-sz triazin és a rövidszénláncú primer vagy szekunder alkilamin reakciójának teljessé tételéhez szükséges mennyiségben és végül a kapott 2,4-alkilamino-6-klór-sz-triazint kinyerjük, vagy b) oly (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben az —NR1R3 és —NR2R4 amino-csoportok azonosak egymással, cianurklorid közömböiS szerves oldószerrel készített oldatához a kívánt végtermék helyettesített aminocsoportjakiak megfelelő primer vagy szekunder alkilamint adunk a cianurklorid két klór-