157557. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indenopiridinszármazékok savaddiciós sóinak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VI. 20. (SA—1809) Svájci elsőbbségei: 1966. VI. 21. (8984/66), 1967. III. 06. (3244/67) Közzététel napja: 1969. XII. 22. Megjelent: 1970. XII. 16. 157557 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 39/00 Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettingen, Dr. Eibnöther Anton vegyész, Reinach,/BL, Dr. Bastian Jean-Michel vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás indenopiridinszármazékok savaddiciós sóinak előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új indenopiridiníszárrnazékok savaddiciós sóinak élőállítására. Ebben a képletben R|. hidrogénatomot, kevés szénatomos alíkil-, alkenil- vagy allkinil-, benzil- vagy fenetilcisoportot, R2 hidrogén-, klór vagy bró'matomot vagy ke. és szénatomos alkilcsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek aszimmetrikus szenátora -xt tartalmaznak, ennélfogva optikailag egynemű vagy raoém alakban fordulhatnak elő. A találmány értelmében II általános képletű hidroxivegyületekből — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek — erős savakkal vizet hasítunk le. Ha Ilg általános képletű vegyületekből indulunk ki —• ebben a képletben R2 a fenti je-R7 / lentésű és RiVI1

egy —C=C képletű cso-I \ Rß R8 portot tartalmazó alkenilcsoportot jelent (ez utóbbi képletben Rß hidrogénatom vagy kevés szénatomos alíkilcsoport, R7 és Rs egy-egy kevés szénatomos alkilcsoport) —, akkor a vízlehasítást előnyösen iners aldószeríben végezzük. Az I általános képletű végtermékek savaddiciós ' sóik alakjában állandók, ha ellenben szabad bázis alakban vannak, akkor a kettőskötés átvándorlásával átrendeződnek. A vízle-5 hasításra ezért előnyösen erős savakat használunk, amelyek az I általános képletű vegyületekkel kristályos sókat alkotnak; ilyen alkalmas savak például a hidrogénklorid vagy ^bromid, a kénsav, a salétromsav, a foszforsav 10 vagy a metánszulfonsav, a benzolszulfonsav, a naftalin-l,5-diszulfonsav stb. Ha kiindulási anyagként optikailag aktív II általános képletű vegyületeket használunk, akkor a találmány szerint előállított I általános képletű végter-15 mékek is optikailag aktívak lesznek. A találmány szerinti eljárást például a következőképpen hajthatjuk végre: Egy II általános képletű hidroxivegyületet 20 szabad bázis vagy savaddiciós sója, pl. hidrokloridja, alakjában vízzel hígított ásványi savval, pl. 2n sósavval, 3 : 1 vagy 2 : 1 arányú tömény sósav — víz eleggyel, kb. 1/2 óra hoszszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. A ke-23 letlkezett savaddiciós só, például a hidroklorid, rendszerint már a reaíkciókeverék hevítése vagy lehűtése (pl. 0 C°-ra) közben kristályos csapadékként kiválik, és szűréssel elválasztható; ellenkező esetben a reakciókeveréket a 30 kristályosodás megindulásáig, illetve beszára-157557