157502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklikus imidek előállítására
9 157502 10 Az ily módon előállított vegyületből 100 g-ot 600 ml ecetsavanhidrid és 50 ml tionilklorid elegyével addig melegítünk, míg átlátszó oldatot kapunk. Egy órás utómelegítés után 266—274 C°-on bomlás közben olvadó 4-[(3',6'-ditia-3',4', 5',6'-tetrahidro)-ftálimido]-piperidindion-2,6-ot kapunk. 7. példa 5 g 3-szukcinimido-piperidindion-2,6-ot 30 ml etilénglikol-monoetiléterben szuszpendálunk. Az elegyet visszafolyatási hőmérsékletre melegítjük, és erős keverés közben cseppenként 15 ml 30%-os vizes formaldehid-oldatot, majd .6 ml morfolint adunk hozzá. Az elegyet adott esetben szűrjük, és a kapott átlátszó oldathoz étert adunk. A termék 6 g l-morfolinometil-3-szukcinimido-piperidindion-2,6. O. p: dioxán-éteres átkristáíyosítás után 185—188 G° (bomlás közben). 8. példa 100 g 3-[(endo-cisz-3',6'-endociklopiropilén/f'*'-tetrahidro)-ftálimido]-piperidindion-2,6-ot 500 ml dioxánban szuszpendálunk. Az elegyet 100 C°-ra melegítjük, és erős keverés közben 100 ml száraz. N-metilol-morfolint csepegtetünk hozzá. Az elegyet adott esetben szűrjük, az átlátszó oldatot vákuumban bepároljuk, majd a maradékhoz étert adunk. A . termék 149—150 C°-on olvadó l-morforinometil-3-[(endo-cisz-3', 6'-endociklopropilén-zl4 '-te l trahidro)-ftálimido]-piperidindion-2,6. Kitermelés: 75%. A kiindulási anyagként felhasznált 3-[(endocisz-3',6'-endociklopropilén-/l/ ''-tetrahidro)ftálimido]-piperidindion-2,6 előállítása a következőképpen történik: 190 g endo-cisz-3,6-endociklopropilén-zJ4 -tetrahidro-ftálsavanhidridet 147 g glutaminsavval 2000 ml száraz piridinben átlátszó oldat képződéséig melegítünk. A maradékot az oldószer ledesztillálása után 2000 ml ecetsavanhidriddel felforraljuk, majd —• esetleges kismértékű bepárlás után — lehűtjük. A termék 227 C°-on olvadó alfa-(endo-ciísz-3,6-andoeiklopropilén-zJ4 tetrahidro)-ftalil-glutaminsavanhidrid. Kitermelés: 93%. A fenti vegyületből 301 g-ot 30,1 g karbamiddal elegyítünk, és keverés közben 15 percen át 250 C°-on hevítünk. Lehűlés után 3-[(endo-cisz-3',6'-endociklopropilén-z('i '-tetrahidro)ftálimido]~piperidindion-2,6-ot kapunk. O. p: etilénglikol-monoetiléteres átkristáíyosítás után 285 C°. Kitermelés: 90%. 9. példa 386 g 3-/[3',4'-(9",10"-dihidroantrilén-9",10")]szukcinimido -piperidindion-2,6-ot és 30 g paraformaldehidet 1000 ml dioxánban szuszpendálunk, és visszafolyatási hőmérsékletre melegítünk. Az elegyhez lassan 87 g morfolint csepegtetünk, és a teljes oldódásig melegítjük. Lehűléskor fehér, 91—89 C°-on bomlás közben olva-5 dó kristályok alakjában 479 g 1-morfolinometil-3-/[3',4, -(9",10"-dihidroaritrilén-9",10")]-szukcinimido/-piperidindion-2,6-ot kapunk. Kitermelés: 98%. A kiindulási anyagként felhasznált 3-/[3',4'-10 -(9",10"-dihidroantrilén-9",10")]-szu!kcinimido/piperidindion-2,6 előállítása a következőképpen történik : 276 g alfa, alfa'-[9,10-diMdTOarutrilén(9,10)]borostyánkősavanhídridet és 147 g glutaminsa-15 vat 2000 nil y-pikolinban 6 órán át keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. A nem reagált glutaminsavat elválasztjuk, majd az oldóiszert vákuumban ledesztílláljük. A maradékot 6000 ml ecetsavanhidriddel 20 főzzük, majd lehűlés után fehér, 283—284 C°-on olvadó kristályok alakjában 300 g alfa-[3,4-(9", 10"-dihidroantrilén-9 ",10")] ^szukcinil-glut aminsavanhidridet kapunk. Kitermelés: 75%. Az ily módon előállított vegyületből 38 g-ot 25 3 g karbamiddal elegyítünk, és az elegyet keverés közben 15 percen át 250 C°-on hevítjük. Lehűlés után 40%-os kitermeléssel 3-[3',4'-(9",10"dihidroantrilén-9",10")]-szukcinimido-piperidindion-2,6-ot kapunk. O. p: etilénglikol-mono-30 etiléterből történő átkristáíyosítás után 279—281 C°. 10. példa 35 5 g 3-[niaftal-(r,8'-imido]-piperidindion-2,6-ot 50 ml dioxánban szuszpendálunk. Az elegyhez melegítés közben 8 g N-metilol-morfolin 20 ml dioxánnal képezett oldatát csepegtet-40 jük be. Az elegyet kívánt esetben szűrjük, majd az átlátszó oldathoz étert adunk. A termék 226— 228 C°-on olvadó l-morfolinometil-3-[naftal-(l', 8')-imido] -piperidindion-2,6. 11. példa A 10. példában leírt módszer szerint 5 g 3-[naftal-(l',8')-imido]-piperidindion-2,6-ból és 10 g N-metilol-piperidinből 212—214 C°-on olvadó l-piperidihomietil-3- [naftol-(l ',8')-imido] -piperidindion-2,6-ot készítünk. „ 12. példa A 10. példában ismertetett eljárás szerint 5 g 3-[naftal-(l'8')-imido]-piperidindion-2,6-ból és 10 g N-metilol-pirrolidinből 160—165 C°-on olvadó l-pirrolidinometil-3-[naftal-(r,8')-imido]piperidindiön-2,6-ot készítünk. A 10—12. példákban kiindulási anyagként felhasznált - 3-[naftal-(l',8')-imido]-piperidindion-65 2,6 (o. p: 345—350 C°) a más példákban leírt ki-5
