157405. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diazacikloalkano [2,1-a]-izoindol származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. III. 30. (HO—1078) Amerikai Egyesült Államok-j beli elsőbbségei: 1967. III: 30. (626 965), 1967. V. 18. (639 315) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. XI. 16. 157405 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/00; C 07 d 51/00; C 07 d 53/00 Feltalálók: Metiesics "Werner vegyész, Cliítoin N. J., Stermbacfa Leo Henryk vegyész, Upper Mqntclair N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & CO. A. G. cég, JBaisel, Svájc Eljárás diazaciklí>alkano[2,l-a]-i2oindol-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű aromás vegyületek előállítására (mely képletben B jelentése 2—4 szénatomos alkilén-csopoirt, melyben egy vagy több hidrogénatom kis iszénatomezámú alkil-igyökkel helyettesítve lehet; Rí, R2 , R 3 és R 4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, kis szénatoímiszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, hidroxi- vagy trifluormetil-csoport; R8 jelentése hidrogénatom, hidroxi- vagy kis szénatomszámú aÜkoxMsoport). Az R8 helyén hidroxi-csoportot tartalmazó (1) képletű vegyületek protomvándorláíssal a (iy képletű vegyületekíké alakulhatnak át (mely képletben Rl5 R 2 , R 3 , R 4 és B jelentése a fent megadott). Jelen találmányunk mindkét tautomer izomerre valamint azok elegyeire is vonatkozik. A tautomer elegyeket sematikusan az 1. képtetsonban tüntetjük fel, (a képletekben R1; R2, R 3 , R 4 és B jelentése a fent megadott). Találmányunk a fenti vegyületek savaddíeiós sóinak előállítására is vonatkozik. Az (I) és (II) képletű vegyületek előnyös csoportját képezik a B helyén —CH(R5)—CH(R 6 )-képletű gyököt tartalmazó származékok, gyógyászatilag alkalmas savakkal képezett sóik és tautomer keverékeik, melyekben R5 és R6 jelentése hidrogénatom vagy kis szónatomszámú alkil-csoport. E vegyületek a (Ha) és (la) álta-5 lános képletnek felelnek meg (alhol Rí, R2 , R3 és R4 jelentése a fent megadott és R 5 és R 6 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-gyök). Előnyösek továbbá az R2 , R 4 , R 5 és R 6 helyén 10 egyaránt hidrogénatomot tartalmazó (la) és (Ha) képletű vegyületek, melyek a (IIb) és (I'b) általános képletnek felelnek meg (ahol Rt és R3 jelentése a fent megadott) és gyógyászatilag alkalmas savakkal képezett addíciós sóik valamint 15 tautomer elegyeik. Az (I) képletű vegyületek további előnyös - képviselői az (le) képletű vegyületek kis szénatomszámú alkanolokkal képezett vegyes éterei, melyek az (Id) általános képletnek felelnek 20 'ineg (ahol R1; Ra, R 3 , R 4 és B jelentése a fent megadott és R7 jelentése kis széniatomszámú allkil-gyök). A leírásban szereplő „(kis szénatomszámú al-25 kil-tgyök" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, 1—6 szénatomos szénhidrogén-gyökök értendők (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, szekunder butil, tercier butil és hasonlók). A „kis szénatomszámú alkoxi-gyök" kifejezés kis 20 szénatomszámú alkiléter-csoportokra vonatkozik 157405
