157404. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonilkarbamidok előállítására
11 157404 12 20. példa: 15 g 3-endo-ammo-L-fcámfor-D-fcámfor-10--szulfonátot a 2. példában leírt módon 15 ml p-tozilizocianáttal reagáltatunk. A kapott termék 10,4 g l-(p-toluolszulfonil)-3-(3-endo-LJkámforil)-fcarbamid, mely 190 C°-on bomlik. (a)19 D = 17,5° (kloroformban, c = 3). A 3-endo-amino-L-kámf or-Dnkámf or-10-szulfonátot a következőképpen állíthatjuk elő: L-kámforból a 10. példa 2. bekezdésében leírt eljárással analóg módon 3-izonitrozo-L-kámfort állíthatunk elő. E termékből a 18. példa 2. bekezdésével analóg módon nyerstermékként a 3-endo-amino-L-kámfor éteres oldatát kapjuk. Az éteres oldatot D-kámfor-10-szulfonsav metanolos oldatával elegyítjük, mikoris a só kiválik. A 3-endo-amino-L-kámf or-D-kárnf or-10.-szulf onát bomláspontja 199 C°, (a)19 D = 14,8° (metanolban, c = 6). 21. példa: l-(p-toluolszulfonil)-3-(3-endo-L-kámforil)-karbamid redukciójával a 3. példában leírt eljárással analóg módon l-(p-toluolszulfonil)-3--(3-endo-hidroxi-3-endoHL-bornil)-karbamidot állítunk elő. Bomláspont: 193 C°; («)18 D = = —62,5° (etanol, c = 4). 22. példa: Vércukorcsöikkentő hatású tablettákat az alábbi komponensek összekeverése útján készítünk: l-(p-toluolszulfonil)-3-(2-endo-hidroxi--3-endo-D-bornil)^karbamid 50 mg Avicel 90 mg Kukoricakeményítő 9,9 mg Magnéziumsztearát 0,1 mg Összsúly: 150,0 mg Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű szulf onilkarbamid-származékok előállítására (mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; R1 jelentése hidrogénatom; R2 jelentése hidroxi-csoport; vagy R1 és R 2 együtt egy keto-csoport oxigénatomját képezhetik mely ketál alakjában is jelen lehet; R3 jelentése fenil-gyök, mely kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, amino-, acetil-, halogén-, acilamino-, diacilimido-csoportokkal vagy alkoxiós/vagy halogén-helyettesített benzamidoetil-ígyökkel helyettesítve lehet, vagy 5- vagy 6-tagú, nitrogéntartalmú, az N-'atomon keresztül kapcsolódó heterociklikus gyűrű) 5 azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű szulf onilkarbaminsav reakcióképes származékát vagy valamely (III) általános képletű szulfonil-izocianátot egy (IV) általános képletű vegyülettel 10 reagáltatunk (ahol R, R1 és R 2 jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (V) általános képletű szulfonsav amidjának sóját egy (VI) általános képletű izocianáttal (ahol R jelentése a fent megadott) 15 vagy egy megfelelő ketállal hozunk reakcióba; vagy c) valamely (VII) általános képletű vegyületet alkálival kezelünk; és kívánt esetben valamely, az a) vagy b) mód-20 szer szerint kapott reakció-termékben egy adott esetben jelenlévő gyűrű-állású keto-csoportot redukálunk és a kapott izomereiket kívánt esetben szétválasztjuk, kívánt esetben egy, a reakció-termékben lévő hidroxicsoportot oxidálunk 25 vagy kívánt esetben egy kapott ketált elszappanosítunk. (Elsőbbség: 1967. július.17.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II)—(VI) képletű vegyületeket 20 alkalmazunk, melyekben R jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidroxi-csoport, vagy R 1 és R2 együtt egy keto^osoport oxigénatomját is képezhetik, mely ketál alakban is jelen lehet; 35 R3 jelentése fenil-, kis szénatomszámú alkilfenil-, kis szénatomszámú alkoxi-fenil-, kis szénatomszámú alkiltiq-fenil-, aminofenil-, acetilfenil-, halogénfenil-, acilaminofenil- vagy diacilimidofenil-csoport. (Elsőbbség: 1966. októ-40 bér 28.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II)—(VI) képletű vegyületeket alkalmazunk, melyekben R jelentése hidrogén-45 atom vagy metil-csoport; R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidroxi-csoport,. vagy R 1 és R2 együtt egy keto-csoport oxigénatomját is - képezhetik, mely ketál alakban is jelen lehet; R3 jelentése fenil-gyök, mely kiis szénatom-50 számú alkil-, kis széniatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, amino-, acetil-, halogén-, acilamino-, diacilimido-csoportokkial vagy alkoxi- és/vagy halogén-helyettesített benzamidoetil-csoporttal helyettesítve lehet; vagy 5-55 vagy 6-tagú, nitrogéntartalmú, a nitrogénatomon keresztül kapcsolódó heterociklikus gyűrű. Elsőbbség: 1967. április 24.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganato-60 sítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II)—(VII) képletű vegyületeket alkalmazunk, 'melyekben R jelentése metil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom, R 2 jelentése hidroxi-csoport és R3 jelentése p-tolil-65 -csoport. (Elsőbbség: 1967. július 17.) 6
