157389. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-benzilamino-1, 3,4-oxatiazol-3, 3-dioxidok előállítására

MAGYAR SZABADALMI 157389 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A Bejelentés napja: 1968. VII. 06. (FA—793) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/32 IUP Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. VII. 06. (F 52 869 IV d/12 p) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. XI. 22. Megjelent: 1970. XII. 10. Feltalálók: Dickoré Karlfried dr. vegyész, Opladen, Hoffmeister Friedrich dr. farmakológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 5-benzilamino-l,3,4-oxatiazol^3,3-dioxidok előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új 5-henzilamino-l,3,4-oxatiazol-3,3-dioxidok előállítására. E képletben szereplő szubsztituensek jelentése a következő: 5 R1

szubsztituens hidrogénatom vagy metilcsoport, R2

szubsztituens hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkü-csoport, dialkilaminoalkilén-csoport, amely az al- 10 kilcsoportokban összesen 2—8 szénatomot és az alkilénesoportban 2—5 szénatomot tartalmaz, R3

szubsztituens jelentése hidrogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkü-csoport, vagy 15 R4

szubsztituens hidrogénatom, vagy halogénatom, R5

szubsztituens hidrogénatom, halogénatom, trifluormetü-csoport. 20 A találmány szerint előállított (I) általános képletű vegyületek perorális alkalmazás esetén meglepő módon értékes gyógyászati, főként nyugtató és ataraxiás hatással rendelkeznek. 25 Ezen tulajdonságok következtében a gyógyászatban hasznosíthatók. A farmakológiai kísérletek során a találmány szerinti A vegyületet egyrészt a kémiai szempontból legközelebb álló B termékkel (az An- 30 gew. Chemie, 74, 874 (1962) c. folyóiratból ismert), másrészt a C standard-termékkel hasonlítottuk össze. A találmány szerinti A termék: 5-(3-Mórbenzil)-amino-l,3,4-oxatiazol-3,3-dioxid. Az összehasonlításra használt B termék: 5 fenilamino-l,3,4-oxatiazol-3,3-dioxid. Az összehasonlításra használt C termék: ' Klórdiazepoxid: 7-klór-2-metüamino-5-fenil-3H-l,4-benzodiazepin-4-oxid-hidroklorid. A találmány szerinti előállított A termék szájon át történő adagolásnál jelentős mértékben kevésbé toxikus, mint az összehasonlításra használt C termék. A gyógyszerek nyugtató, ataraxiás hatásának mértékeként szolgáló Tedeschi-féle egéringerlékenységi próbában (Kampfmaus—Test) J. Pharmakol. exp. Ther. 125, 28 (1959) az A termék kb. a C termékkel azonos mértékig hatásos. A B összehasonlításra használt termék 200 mg/kg dózisókig perorális adagolásnál hatástalan. Ha az összehasonlításba vont termékek terápiás indexét, vagyis a halált okozó és még hatékony dózis közötti arányszámot a hatáserős-157389