157386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-bisz/benzoxazolil-(2')-naftalin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VII. 25. (FA—720) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1966. VII. 27. (F 49 793 IV d/12 p); 1967. VII. 06. (F 52 873 IV d/12 p) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. XII. 10. 157386 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/48 Feltalálók: Frisehkom Hans vegyész, Frankfurt/Main, Pintschovius Ulrich vegyész, Keltkheim/Tauinus, Behrenbrueh Horst vegyész, Kelkheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulaj donos: Farbwerke Hoechst AG., vormals Meister Lucius & Brüning cég, Frankf urt(M) -Hoechst, Néimet Szövetségi Köztársaság Eljárás 1,4-bisz- [benzoxazolU-(2')] -naítalin-származékok előállítására A találmány tárgyát új 1,4-biszHfbenzoxazolu-)(2')]-:naftalinoknak, különösen sárgás vagy sárga színű l,4-toi!sz-<[karboxi4>enzoxazolil-(2')]-naftalinoknak és azok észtereinek előállítási eljárása képezi így, különösen az I általános 5 képletű vegyületek — ahol R jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazott szénláncú, legfeljebb 18-szénatomos, előnyösen legfeljebb 4-szénatomos alkilcsoport, cikloalkil-, hidroxialkil-, alkoxialkil-, N,N-dialkilaimino-alkil-, ill. a 10 megfelelő kvaterner. trialkilammóniumalkilcsoport vagy pedig aralkil-csoport előállítására szolgáló eljárás. A 663 227 sz. belga szabadalmi leírásból már 15 ismeretes sárga, oldatban vörös-zöldárnyalatú kéken fluoreszkáló, II általános képletű benzoxazol^származékok — ahol az Rí és R2 gyökök hidrogénatomot, alkil-, árucsoportot, halogénatomot vagy együtt egy kondenzált hidro- 20 aromás gyűrűt jelentenek — optikai fehérítőszerként való alkalmazása, különösen szálak és fóliák előállításakor, mimellett ebben az esetben: a fehérítőszert már a nagymolekulájú anyag előállítására szolgáló kiindulási anyagok- 25 hoz is hozzáadhatják. Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű sárgás vagy sárga színű l,4-^bisz-[benzoxazolil(2')]-na,ftali|n származékokat — ahol R a fent megadott jelentésű — előállíthatjuk, ha 1 mól .30 Z naftalin-l,4-dikarbonsavat disavkloriddá való átalakítása után 2 mól III általános képletű oaminofenóllal — ahol R a fenti jelentésű — kondenzálunk, és a kapott IV általános képletű di-N,N-acil-származékokat inert gáz-atmoszférában, előnyösen nitrogén-atmoszférában, magas forráspontú oldószerekben, előnyösen 1,2,4-triklórbenzolban vagy triklórbenzolok elegyeiben 200 C°-nál magasabb, előnyösen 215—220 C° hőmérsékletre melegítjük adott esetben katalizátorok, így cinkklorid vagy p-toluolszulfonsav jelenlétében és adott esetben az észtercsoportokat szabad karbonsavcsoportokká szappanosítjuk. III általános képletű o-aminofenolként pl. az alábbiakat alkalmazhatjuk: 2-amino-3-hidroxibenzoesavas metilészter, 3-amino-2-hidroxi-benzoesavas metilészter, 3-arnino-4-hidroxi~benzoesavas metilészter és a megfelelő karbonsavak. A metilészterek helyett azonban például a megadott aminohidroxi-benzoesavak alábbi észtereit alkalmazhatjuk: az etil-, propil-, izo-propil-, nbutil-, izo-butil-, terc. butil-, n-amil, n-hexil-, n-heptil-, n-oktil-, n-nonil-, n-decil-, n-undecil-, n-dodecil-, cetil- és laurilésztereket. Az 1,4-'bisz-i[6'-karbalkoxi-benzoxaziolil-'(2, )3-naftalin-származékokat a megfelelő dikarbonsavakká szappanosítjuk el oly módon, hogy ezeket magas forráspontú oldószerekben, így eti-157386
