157376. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(2-nitrilo-fenoxi)-2-hidroxi-3-izopropilaminopropán és sói előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. XII. 30. (BO—1115) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbségei: 1966. XII. 30. (B 90 543 IV b/12 q), 1967. VI. 15. (B 93 026 IV b/12 q). Közzététel napja: 1969. XI. 22. Megjelent: 1971. I. 30. 157376 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/06 Feltalálók: Dr. Köppe Herbert vegyész, Iingelheiim am Rhein, Prof. dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Engelhardt Albrecht gyógyszerész, Mainz am Rhein, Dr. Ludwig Gerhard vegyész, Wedel in Holstein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Bóehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársasáig Eljárás l-(2-nitr^lo-ferioxí)-2-hidroxi-3-izopropilamino-propán és sói előállítására A találmány tárgya eljárás az I képletű l-(2-nitrilo-fenoxi)-2-jhidroxi-3-izopropilamino-propánnak és sóinak előállítására. Az új vegyület a következőképpen állítható elő: a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Z egy —CH—>CH2 vagy \/ O —CHOH—CH2 —Hal (Hal = halogénatom) képletű csoportot jelent — a III képletű N,N'-dW izopropilkarbamiddal reagáltatjuk. -Ekkor közvetlenül egy lépésben a kívánt vegyület keletkezik. A reakciót célszerűen magas forráspontú, inert szerves oldószerben, pl. tetralinban, dekáimban, benzonitrilben, paraffinolajban vagy klórozott aromás szénhidrogénekben, vagy akár olvadékban, 150 és 220 C°, előnyösen 180 és 200 C° között hajtjuk végre. Vízzel nem elegyedő oldószerek alkalmazásának az az előnye, hogy a bázisos részek savanyú vizes oldattal extrahálva közvetlenül elkülöníthetők. Azonkívül a reakcióidő 1 óránál kevesebb, viszont olvadékban hosszabb reakcióidőkre van szükség. Katalizátorokra a reakció végrehajtásánál nincs szükség. Egy II képletű epoxidot alkalmazva azonban a hozam savas katalizátorok, például hidrogénbromid vagy hidrogénklorid hozzáadásával megnövelhető, ami az epoxidgyűrű ífelnyílására és egy II képletű halogénhidrid képződésére mutat 5 Az új vegyület más szokásos eljárásokkal is előállítható; alkalmasak például: b) II általános képletű vegyületek reagálta-10 tása izopropilaminnal az ilyen reakciókra szokásos módon c) Az izopropilcsoport bevitele a IV képletű l-(2-nitrilo-fenoxi)-2-'hidroxi-3-amino-propánba szokásos módon, például izopropilhalo-15 genidokkal való reagáltatással vagy hidrogénnel és acetonnal való reduktív alkilozással. d) Egy könnyen eltávolítható védőcsoport lehasítása az V általános képletű vegyületekből — ebben a képletben Cs hidrolitikusan köny-20 nyen lehasítható csoportot (pl. acetálcsoportot) jelent. e) A VI képletű 3-izopropil-5-(2-nitrilo-fenoximetil)-oxazolidinon(2) hidrolízise szokásos módszerekkel, pl. erős lúgokkal. 25 f) Egy VII általános képletű karbamidszármazék hidrolízise vagy pirolizise — ebben a képletben Rt és R 2 azonosak vagy különbözők, és hidrogénatomot vagy alkilcsoportot (előnyösen kevés szénatomos alkut), aralkilcsoportot ' 30 (előnyösen benzilcsoportot) vagy árucsoportot 157376
