157342. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(3,5-diklórfenil)-oxazolidin-2,4-dion-származékok és e vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények előállítására
157342 11 V. táblázat Fertőzött foltok száma levelenKqnként Vizsgálandó vegyület °^nit 7 Beoltott Beoüttott iracio leveleik levelek (mg/iias ) felső (alsó felülete felülete 3-(3,5-diklór-fenia)-ö,5-daimeitíil-oxiazolíidin-2,4-dion 500 0 o 100 0 0,4 25 0 1,1 Kontroll (kezeletlen) — . 5,0 5,0 12 Szabadalmi igénypontok: (pl. Sclerotinia rothadás, Rhizoctonda rothadás ós Botrytis szürke penész főzelékeken, zöldségféleségeiken és terményeken; rozsda, barna levél foltosodás és buroküszög rdzsnövényen) ellen használhatók. Az (I) iképletű vegyületek tehát: a mezőgazdaságban fuingicid készítményak hatóanyagaként alkalmazhatók. 6. kísérlet: A vizsgálandó vegyületet nedvesíthető por alakjában készítjük fei, vízzel hígítjuk és a készítményt 9 cm átmérőjű cserepekben 4—5 leveles stádiumban levő rizsnövényre juttatjuk cserepenként 7 ml mennyiségben. A növényre 1 niap múlva haoltás céljából Cochliobolus miyafoeanus spóraMSzuszpenzióját permetezzük. A fertőzött faltok számát 4 nap (múlva megszámoljuk. Az eredményeket iá VI. táblázatban foglaljuk össze: VI. táblázat Fertőzött Konfoltok Vizsgálandó vegyület centszáma ráció leve(ppm) lenként 3-(3',5'-dMó;r-fenil)-5-métiil-^oxazolidin^2, 4^dion 200 0,9 3^(3',5'-idiiklór-fenil)H5Hmetil-5-propil-oxazoilidin-2,4-dion 200 2,4 3H(3'-fclár-fehil)j5-metil-ioxazolidin-2,4-dion* 200 50,3 3-(2'^metoxi-5'-ikilár-fenil)-5-^mettl-oxiazolidin^^-dion* 200 48,9 3-(3'-iklór-fianil)-tiíazoldin-2,4-ndian* 200 58,3 Kontroll (kezeletlen) — 76,8 10 15 20 25 30 1. Fungicád készítmények, különösen mezőgazdasági felhasználáshoz, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános Iképletű oxazolidindiont 91—99% mennyiségben (mely képletben R1 és R 2 jelentésié hidrogénatom vagy kis iszéniatoimszámú lalkil-csoport) és inert hordozóanyagat tartalmaznak. (Elsőbbség: 1967. december 1.) 2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3^(3,5^diklór-fenil)-5-metil-oxiazolidin-2,4-diiont tartalmaznak. (Elsőbbség: 1967. december 1.) '3. Az 1. igénypont szeriinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(3,5^diklár-feniI)-5-étil-oxázolidin^2,4-dionit tartalmazn!ak. (Elsőbbség: 1967. deoamlber 1.) 4. Az 1. igénypont szerinti készítmények:, az zal jellemezve, hogy hatóanyagként 3j (3,5^di[k!liár-f!enil)-5,5-idimetilHoxazolidin-2,4^dfljont tartalmaznák. (Elsőbbség: 1967. deoemíbar 1.) 5. Eljárás az 1—4. igénypontok bármelyike szarinti fungicid készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely {I) .álrtlalámos képletű oxazdláidindliiont (mely képletben R1 és R 2 jelentése az 1. igénypontban megadott), mint hatóanyagot inert hordozóanyagokkal összekeverünk. (Elsőbbség: 1967. december 1.) , *•= a 982.940 sz. brit szabadalomban leírt vegyületek. 6. Eljárás (I) általános képletű új oxazolidindiannszármazékok előállítására (mely képletben R1 és R 2 jielentése hidrogénatom vagy 1—5 szénatomszámú alkil-gyök) azzal jellemezve, 35 hogy a) a (II) képletű 3,5-diklór-fetnin4zoeianátot szarvas amin jelenlétéiben valamely (III) általános képletű álkil-a-hidroxinalkanoáittal reagáltatjuk, mimellett az 'adott esetben közbenső ter-40 makként képződő (IX) általános képletű uretánt a íreakéióelagyből közvetlenül, vagy izolálás után bázissal történő kezeléssel (I) képletű vegyületté (alakítjuk; vagy b) a (IV) képletű 3,5^diklór-anilint alkálifém-. 45 alkoholéit jelenlétében valamely (V) általános képletű diialkilkarbomáttal (mély képletben R3 és R4 jelentése 1—-5 szénatomszámú allkil-csoport) és (III) általános képletű ialkil-ia4údroxi^alkanoáttíal reagáltatjuk; vagy 50 c) a (II) képletű 3,5HdÍklár-fenil-izocianátot valamely (Ma) általános képletű nitrillel reagáltatjuk1, iaz ily módon kapott (VII) általános képletű vegyületet bázissal történő kezeléssel (VIII) általános képletű vegyületté alakítjuk, 55 majd az ily módon kapott (VIII) képletű vegyületet savval kezeljük; vagy d) a (IV) képletű 3,5-diklór-anilint valamely (X) általános képletű nitrillel reagáltatjuk, a kapott (VII) általános képletű uretánt bázissal 60 kezeljük, majd laz ily módon kapott (VIII) képletű vegyületet savval reagáltatjuk; vagy e) a (IV) képletű 3,5-diklóir-iand,lint valamely (Xa) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, majd az ily módon képződő (IX) általános kép-65 létű uretánt bázissal kezeljük 6
