157342. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(3,5-diklórfenil)-oxazolidin-2,4-dion-származékok és e vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények előállítására

5 157342 6 szítmények és aeroszolok alakjában is kikészíthetjük. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük, lanélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. Az 1—8. példákban az (I) képletű oxazolodindioniofc előállítását ismertetjük. 1. példa: 18,8 ig 3,5-diklór-fein!il4zocianát 300 ml benzollal képezett oldatához szobahőmérsékleten 10,4 g etil-glilkolátot adunk. A képződő elegyet 0 C°-ir,a hűtjük, majd 0,15 g trietüaarán és 10 g benzidl elegyét csepegtetjük hozzá. A kapott elegyet 0 C° és szolbahőmérséklet közötti hőfokon 2 órán át keverjük, majd 4 órán át visszafolyató hűitő lalkalmaZása mellett forraljuk. A rekacióalegyet lehűtjük, majd egymásután 2%os sósavval és vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfiát felett szárítjuk és betöményítjük. A maradékot patroléterrel mossuk. Fehér szilárd anyag alakjában 22,6 g 3-<(3,5-diklóir-fenil)-oxazolid<in-2,4-diont kapunk. Op.: 158—159 C°. 2. példa: 18,8 g 3,5^diíklár-fenil^izocianát, 13,1 g izopropillaktát és 300 ml benzol elegyéhez szobahőmérsékleten 0,15 g piridin 10 ml benzollal képezett oldatát ladjuk mlajd a képződő elegyet 6 órán át visszafidlyató hűtő alkalmazása mellett tornaijuk. A íreakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon dolgozzuk fel. A kapott termék 23,4 g 3-(3,5HddJdór-£etnil)-5-!metil-oxazolidiin-2,4-díion. Op.: 123—124 C°. 3. példa: 11,8 ig me:til-a-hidiroxii4zobutirát, 0,15 g N-metil-piipeiridin és 10 ml benzol elegyéhez 0— 10 C°-on 18,8 g 3,5-dMár-feniil-izocianát 300 ml benzollal képezett oldatát csepegtetjük majd a. képződő elegyet 8 órán át v-issziafolyató hűtő alkalmazásia melett forraljuk. A reakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon dolgozzuk fel. A kapott iterimék 25,8 g 3^(3,5-diklóo>fehil)-5,5--dimetiloxazolidin-2,4-dion. Op.: 167—168 C°. 4. példa: 18,8 g 3,5-^ditolór-íenil-iizoaianát 300 ml toluollal képezett oldatához 0—10 C°-on 14,6 g propil-a-bidiroxi-b'utiirát, 0,2 g tópropilamin és 10 ml toluol oldatát csepegtetjük. A képződő elegyet keverés közben 6 órán át 80—90 C°^on melegítjük. A reakoióelegyet az 1. példában ismertetett eljárással dolgozzuk fel. A kapott termiek 24,9 g 3H(3,5jdi!kl'ár-fenil)-5-etil-oxazolidin~ -2,4-dion. Op.: 141—141,5 C°. 5. példa: 16,2 g 3,5-ídiklór-iarailin, 10,4 g etilglitkolát, 35,4 g dietilkartbaniát és 0,1 g raátiriilmetilát ele-5 gyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 3 óráin át fiomraljuk. A reakoióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, 30 (ml 2%.^os vizes sósavval elegyítjük és alaposain beverjük. A sósavas réteg eltávolítása után kapott oldatot vízzel mos-10 suk, vízmentes mátriumiszulfát felett szárítjuk és betöményítjük. A kapott termeik 20,9 g 3--(3,5^diklár-fenil)-ioxlazoliidi:n-2,4-dfl)on. Op.: 158— 159 G°. 15 6. példa: 18,2 g 3,5-diklór-anilÍn, 11,8 g etillaktát, 59 g dietilkarbonát és 0,1 g Mátniuoietilát elegyét 1,5 órán át vissza folyató hűtő alkalmazása mel-20 lett foirraljuk, m'iközibein a mellék-termékként keletkező etanol a dietilkarbonáttal együtt ledesztillál és a dietiflikaribonátot pótoljuk. A reakcióelegyet lehűtjük lés az 5. példában ismertetett módon feldolgozzuk. A kapott termék 25 24,2 g 3-i(3,5-diiklár-fenil)-5-metil-oxazolidin-2,4--dion. Op.: 123—124,5 C°. 7. példa: 30 16,2 g 3,5Hdikló:r-iamlin, 11,7 g metil-a-hidroxáázoibuitirát, 51,5 g etU-metil-karbonát, 3 g etanol és 0,1 g fémkálium elegyét visszafolyató 1 hűtő alkalmazása mellett 2 ónán át forraljuk, 35 miközben a feles meninyiságű etanol valamint a melléktermékként keletkező etainiol és metanol az ettUHmetil-kairboruáttal együtt ledesztiillál és az etil-^metil-ikiarboinatot pótoljuk. A reakcióelegyet lehűtjük és az 5. példában ismertetett 40 módon feldolgozzuk. A kapott termék 26,8 g 3-(3,5^dilklóir-feniil)-5,5-dimetil-oxazolidiin-2,4--dion. Op.: 167—168 C°. 45 8. példa: 10 literes lombikot keverővel, hőmérővel és frakcionált desztilláló csővel szerelünk fel, mely utóbbit hőmérővel és a végén hűtőgyűjtőedény-50 nyel látunk el. A lombikba 1620 g 3,5^diMór-anilint, 1180 g metiil-a^idroxi-toutárátot, 4500 g dlmetükarbonátot, 30 g metaniolt és 1 g fémnátriumot mérünk be. A 'reiakcióelegyet fokozatosan a dimetukarbonát forráspontjára íme-55 legítjiük fel. A belső hőmérsékletet ezután úgy szabályozzuk, hogy csak a metanol desztilláljon le. A visszafolyatás közben történő forralást 5 órán át folytatjuk. A (reakcióelegyet lehűtjük, 500 ml 2%-os sósavval, imajd 1000 ml vízzel 60 mossuk és vákuumban betöményítjük. A kapott termék 2660 g 3-(3,5^dMór-fenSl)-5-etil-oxazolidin-2,4-diion. A 9—11 példában az (I) képletű hatóanyagot tartalmazó készítmények előállítását ismer-65 tétjük. 3