157341. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
157341 észter-maradék — reagáltatunk, és a kapott (II) általános képletű N'-acilezett fenilhidrazon-származékot — ahol R1, R 2 , R 3 , R' J , R 5 , A és n jelentése a fent megadott — valamely megfelelő katalizátor jelenlétében vagy távollétében 40—200 C°-os hőmérsékleten melegítjük, és szükség esetén, az esetben, ha R5 alkil-csoportot jelent, a kapott (I) általános képletű 1-aeil-3-indolil-alifás savszármazékot — ahol R1, R 2 , R3 , R'', A és n jelentése a fent megadott — hidrolízissel R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű l-acil-3-indolil-alifás savszármazékká alakítjuk, továbbá, kívánt esetben a kapott, R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű l-acil-3-indolil-alifás savszármazékot valamely, a Men delej ev-féle periódusos rendszer I, II vagy III csoportjába tartozó fémmel, vagy valamely szerves aminnal oldószerben reagáltatjuk, és így az R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű l-acil-3-indolil-alifás sav származék sóját vagy molekulavegyületét állítjuk elő. A találmány tárgya továbbá eljárás az (F) általános képletű l-acil-3-indolil-alifás savszármazékok — ahol A, R1 , R 2 , R :; és R'' jelentése a fent megadott — valamely, a Mendel ej ev-f éle periódusos rendszer I, II vagy III csoportjába tartozó fémmel, vagy valamely szerves aminnal képezett új sójának vagy molekulavegyületének előállítására. A találmány tárgya továbbá eljárás az (V) általános képletű l-acil-3-indolil-ialifás savszármazékok •— ahol n, Rl, R 2 , R 3 , R'» és A jelentése az (I) képletnél megadott — sóinak vagy moleikulavegyületemek előállítására, azzal jellemezve, hogy mintegy 1 mól (V) általános -képletű l-acil-3-indolil-alifás savszármazékot valamely szerves oldószerben, például acetonban vagy metanolban oldunk, és a kapott elegyet kismennyiségű víz jelenlétében mintegy 0,5 mól nátriumkarbonáttal vagy [káliumkarbonáttal, vagy mintegy 1 mól nátriumhidrogénkarbonáttal vagy káliumhidrogénkarbonáttal, vagy mintegy 1 mól szerves aminnal, például etanolamimnal, trietanolaminnal, dietilaminoetanollal, etdíéndiaiminnal, hisztidinnel, argininnel, lizinnel, ornitinnel, citrullinnel, glükózaminnal, aminopirinnel, klórfenilaminnal, ergotaminnal, urotropinnal, tiaminnal vagy piridoxaminnal reagáltatjuk. A (II) általános képletű vegyületet a (III) általános képletű vegyület és a (IV) általános képletű vegyület reakciójával állíthatjuk elő. Ezt az acilezési- reakciót úgy hajtjuk végre, hogy a (IV) általános képletű vegyületet valamely bázikus oldószerben, mint piridinben, trietilaminban, vagy valamely inert oldószerben, mint benzolban, toluolban, xilolban, éterben, tetrahidrofuránban, dioxánfoan stb. valamely bázikus szer, például tercier amin, mint piridin vagy trietilamin jelenlétében, szobahőmérsékleten vagy hűtés közben adjuk a (III) általános képletű vegyülethez. A reakciót oly módon tehetjük teljessé, hogy a realkcióelegyet állni hagyjuk, vagy szükség esetén melegítjük. A reakció lezajlása után a kívánt terméket az oldószer ledesztillálásával izolálhatjuk, vagy az elválasztást úgy végezhetjük el, hogy a reakció-5 elegyhez a kívánt vegyületet nem, vagy csak kismértékben oldó oldószert adunk. Az így előállított termék a további reakciólépésekhez való felhasználáshoz megfelelő tisztaságú, azonban átkristályosítással vagy oszlopkromatográfiával 10 tovább tisztítható. (IV) általános képletű acilezŐszerként kereskedelmi szempontból az acilkloridok a legmegfelelőbbek. A találmány szerint például az alábbi vegyü-15 leteket állítjuk elő: metillevulinát-NJ -p-klórbenzoil-N 1 - (p-m et oxif enil)-hidr azon metillevulinát-N'-nikotinoil-N1-20 -(p-metoxifenil)-hidrazon metillevulinát-N Mzonikotinoil-N1 --(p-metoxifenil)-hidrazon etilievulinát-N'-nikotinoil-N '-(p-metoxif enil)-hidrazon 25 etülevulinát-NMzoniikotinoil-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon levulirasav-N'-nikotinoil-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon t-butillevulinát-Ni-nikotinoil-N1 -30 -(p-metoxifenil)-'hidirazon benzillevulinát-N^-nikotinoil-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metillevulinát-NMiikotinoil-N1 -(ip-metiltiofenilj-hidrazon 35 metillevulinát-N^niikotinoil-N1 -(p-etiltiofenil)-hidrazon metillevulinát-N^nikotinoil-N1 -p-tolilhidrazon metillevulinát-Ni-nilkotinoil-N1 -40 -(p-etilfenil)-hidrazon metilllevulinát-Ni-nikotinoil-fenilhidrazon metillevulinát-Ni-nikotinoil-N1 -(p-klórfenilj-hidrazon metillevulinát-N ^nikotinoil-N1 AR -(p-brámfeniil)Hhidrazon metülevulinát-lNP-fenilacetil-N1 -(p-metQxifenil)-hidirazon levulinsav-Ni-cinnamoil-Ni -(p-metoxifenil)-hidrazon 50 metillevulinát-N^cinnamoil-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon etillevuliniát-N^cinnamoil-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metiDlevulinát-Ni-cinnamoil-N1 -55 M(p-klór:fenil)-hidrazon metiilevulinát-N1 -(p-metoxicinnamoil)-N , -(p-metoxifenil)-hidrazon t-ibutil-levulinát-N^cinnamoil-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon 60 benzillevulinát-N^ciinnamoil-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazin metillevuliinát-N^a-meíilcinnamoilJ-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metillevulinát-íN^Íp-nitrocinnamoilJ-iN1 -65 -(p-metoxifenil)-hidrazon 3
