157324. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, aromás aminoketonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Pótszabadalorn a 144.997 sz. törzsszabadalomhoz Bejelentés napja: 1968. III. 28. (Rí—342) Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. X. 20. 157324 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 ; C 07 do Feltalálók: Dr. Nádor Károly vegyészmérnök, Gaál Mária vegyésztechnikus, Dr. Szporny László osztályvezető, Dr. Kárpáti Egon kutatóorvos, Dr. Dömök Istvánná laboratóriumvezető, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás, új, aromás amintfketonok előállítására Pótszabadalorn a 144 997 sz. törzsszabadalomhoz. A 144 997 sz. töírzsszabadalom eljárást ismertet oly Ri-AHg—CO-JCB(R4 )—CH 2 —NR 2 R 3 általános képletű :aroimás aminoketondk —• közelebbről megjelölve: bázisosan helyettesített pnopiofenannszármazékoik — előállítására, amelyek fentti általános képletében Rí halogénatomort, metill- vagy metoxi-csopartot, R2 és R 3 egymássál adott esetben gyűrűvé, pl. piperidincsioparttá záródó alikilcsOpoírtokat, R4 pedig alkilgyököt képvisel. Ezek a vegyületek — amelyek közül a gyakorlatban legelőnyösebbnek az l-p-tolil^3-piparidino-2-metii-propa;n-l-on bizonyult — igen értékes farmakológiai tulajdonságokkal, elsősorban erős centrális támadáspontú antinikotlin^hatással rendelkeznek, és e hatásuk alapján izomirelaxáns és pairkinsonellemes gyógyszerként kerülnek jó eredménnyel gyógyászati alkalmazásira. Ezek a vegyületek a törzsszabadalom szarint metál-, metoxi- vagy halogén-propiofenonbál és a megfelelő szekundér bázisból formaldehiddel lefolytatott Manniich-kondenzáaió útján voltak előállíthatók. Hasonló vegyületek előállítását írja le a fenti tarzsszabadaíimunik leírásának nyomtatásban való megjelenése uitán bejelentett 20 390/965 sz. japán szabadalom leírásla is; ezek a fent leírttal azonos módom előállítható vegyületek — amelyekének a fentivel egyező általános képletében Rx p-helyzetű halogén atomot vagy 'rövidszénláncú lalkilgyököt képvisel — az idézett japán szabadalmi leírás szerint anialgetikus és 5 izamirelaxáns hatásokkal 'rendelkeznek. Analog, az R x helyén más szuhsztatuenseket tartalmazó vegyületekről történik említés az Org. React. I. köt. 303 oldalán is; nem ismertet azonban az eddigi irodalom sehol sem olyan, a 10 fenti képletnek megMélő vegyületeket, amelyek a fenilgyűrű Rí helyettesítőjeként hoszszabbláncú, pl. 4-inél d»bb szénatomois alikilgyököt tairtalmíaznának. 15 Meglepő módon azt találtuk, hogy ä ;törzsszabadalomban leírthoz hasondó módon, de metilpxopiofenon helyett lényegesen nagyobb saénatomszámü, előnyösen legalább 8 szénlatoimos alikilcsopoiritta'l helyettesített propiofenonból vagy 20 (amiről a töírzsszabadalom nem tesz említést) hasonlóan helyettesített aoetofenonból kiiindulva állítunk elő szerves szekundér bázisokkal, formaldehid jelenlétében lefolytatott M'annich-<kondenzáció útján bázisos aminoketonoikat, akkor 25 olyan új vegyületekhez jutunk, amelyek a törzsszabadalomban leírt vegyületéktől nemcsak kémiailag különböznek, amennyiben az aromás gyűrűn bosszúláncú álkílcsoporttal vannak heleyettesítve és adott esetben nem tartalmaznak 30 a 2-nelyzetben laikilesoportbt, hanem azoktól 157324
