157249. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer
á 157249 4 szerűen akként állíthatók elő, hogy a megfelelő orto-feráléndiamint oxidáljuk. Az oxidációt előnyösen ólomtetraacetáttal végezzük; amikor a cisz- és transz-izomereket kapjuk. A fenti mukonsavdinitrilek kiváltképp fungicidként váltak be, de hasznosíthatók baktericid, rovarirtó és gyomirtó hatóanyagként is. A mukonsavdinitrilek egyik különleges alkalmazásterülete abban áll, hogy talajfungieidként vagy vetőmag csávázóanyagként is alkalmazhatók. A mukonsavdinitrilek általában vízben oldhatatlanok, vagy csak gyengén oldódnak, ezért a kisebb oldhatóságú vegyületeknél szokásos módszerekkel hozhatók felhasználásra kész alkalmazási formákba. Adott esetben a mukonsavdinitrileket valamely vízzel nem elegyedő oldószerben, mint pl. magasíorrpontú szénhidrogénben vagy olajban feloldjuk vagy diszpergáljuk, a használt hígítóanyagban célszerűen előzetesen emulgálószert oldunk és így vízzel való hígítás során önmagától emulgálódó olajokat állíthatunk elő. A mukonsavnitrilek valamely mens hígítóanyag felhasználásával vagy anélkül egy nedvesítőszerrel is elkeverhetők, így vízben oldódó vagy diszpergálható, jól nedvesíthető porkészítmények állíthatók el. Más esetben a hatóanyagot valamely iners hígítóanyaggal elkeverjük és olaj felhasználásával vagy anélkül szilárd vagy porszerű termékeket képzünk. A mukonsavdinitrilek bekeverésére alkalmas iners hígítószerek bánmely szilárd iners közegből állhatnak, amelyek por alakú vagy finoman eloszlatott állapotban vannak, ilyen közegként az agyagokat, homokot, talkumot, csillámot, műtrágyáikat és hasonló termékeket említjük, amelyek vagy por alakúak, vagy nagyobb részecskeméretűek. A nedvesítő anyagok közül a nem-ionos jellegű szerek, mint pl. zsírsavak, zsíralkoholok, vagy zsírszubsztituált fenolok etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei, vagy cukrok vagy többértékű alkoholok zsír-észterei vagy éterei, vagy az utóbbiakból etilénoxidos kondenzációval képezett termékek, vagy az etilénoxid és propilénoxid tömbkopolLmerjeiként ismert termékek használhatók. A felhasználható kationos jellegű nedvesítőszerek közül pl. a ©etiltrimetilarramóniumbromidot és hasonló vegyületeket említjük. A találmány szerinti kártevőirtószerek az említett mukonsavdinitrileken kívül más hatóanyagokat, mint fungicid, rovarirtó, baktericid vagy herbicid hatóanyagokat is tartalmazhatnak. Különösen kedvező eredmények érhetők el más fungicidekkel való kombinációban. A következő kiviteli példákat a találmány részletesebb szemléltetése céljából közöljük. A példákban megadott „rész" és „%" értékéken „súlyrész" vagy „súly%" értendő, ha ettől eltérő jelentés feltüntetve nincsen. I. példa: 49, 2 rész 3,4,5,6-tetraklór-o-feniléndiamint 225 rész vízmentes benzolban szuszpsndálunk. A kapott szuszpenziót lassan 18,0 rész ótómtetiraaoetátnak 1600 rész vízmentes benzolban frissen képzett és kevert szuszpenziójához adagoljuk 60 C°-on. A beadagolás után a melegítést még 2 óra hosszat folytatjuk, majd a keveréket szűrjük. A szűrletet 500 rész keverésben tartott 20%-os nátriiwnihidrogénkarbonátoldathoz adjuk és ismét szűrjük. Szűrés után a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, majd szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után szilárd anyagot kapunk, amelyet forró benzinnel kezelünk. (Forrpontja: 40—60 C°.) A benzines kivonatot alktívszénnel derítjük és betöményítjük, míg a kristályosodás megindul, 27,2 rész (56'%-os hozam) 2,3,4,5-tetraklórmukonsavdinitrilt kapunk halványsárga prizmás kristályok formájában, amelynek olvadáspontja 96—98 C°. Analízis (QjClÄ) Talált: C: 30,00% Cl: 58,55% N: 11,25% Számított: C: 29,79% Cl: 58,63% N: 11,58% 2—16. példák: Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbiakban felsorolt szubsztituált mukonsavdinitrileket állíthatjuk elő a megfelelő orto-feniléndiaminból, ólömtetraacetátos oxidáció útján. 2. 2,3-di'klórmukonsavdinitril, színtelen tűkristályok. Olvadáspont: 41—42 C°; 13%-os hozam. Analízis <CoH2Cl2 N 2 ) Talált: C: 41,80% H: 1,20% Cl: 41,15% N: 16,15% Számított: C: 41,65'% H: 1,16% Cl: 40,99% N: 16,20%. 3. 2,3,4-tTÍklórimukonsavdinitril, színtelen tű-, kristályok. Olvadáspont: 42—44 C°; 49%-os hozam. Analízis (C6 HC1 3 N2) Talált: C: 34,75% H: 0,50%, Cl: 51,25% Számított: C: 34,95%, H: 0,70%, Cl: 51,05%. 10 15 20 25 30 35 40 4.5 5P. 55 60 A nedvesítő anyagok közül az anionos vegyületek, mint pl. szappanok, zsniszulfátésztenek, mint a dodecil-nátriumszulfát, okfcadecil-nátriumszulfát és cetilnátriumszulfát, zsíraro- 45 más szuHonátok, mint az alkilbenzölszulfonátok vagy butilnaftalinszulfonát, vagy a komplexebb jellegű zsírszulfonátok, mint az plajsav és N^metiltaurinamid kondenzációs terméke, vagy a dioktilszukcinát nátriumszulfonátja használ- *>P ható. 2
