157203. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-formil-2-halogén azacikloalkének előállítására
SZABADALMI 157203 MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Jk -Nemzetközi osztályozás: dlfl^ C 07 d2 d 4 fC» Bejelentés napja: 1969. I, 21. (AI—140) q^P Svájci elsőbbsége: 1968. I. 22. (Nr. 939/68), ^iiÄg^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. IX. 30. '"-•.... /«/ n; -j -:= n •* ,,s Feltalálók: Poitl Verena Regina vegyész, Dobbs Ferry, N. Y. Amerikai Egyesült Államok, Dr. Traber Walter vegyész, Riehen/Basel, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S. A. eég Basel, Svájc Eljárás l-formil-2-halogén-azacikíoalkének dőállííására A .találmány új l-formil-2-<halogén-azaciklaalkének előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A szakirodalomból aldehidek: előállítására ismert az aktivált aromás vegyületek reagáltatása olyan fo;rim! ilező-:reagensekkel, amelyek valamely N-diszubsztituält farmamidból és egy savanyú halogénező szerből állnak (Vilsmeier-Baaík-Reaktion). A 901 169 és 901 170 számú angol szabadalmi leírások .ismertetik a 2-klór-azaciklo-2,3^alkén-jN-!karbonsavkíoiridok: előállítását s-feaprolaktátmokból . illetve s-kaprolaktámból és foszgénfoől. Azt 'találtuk, hogy az I. képletű új 1-formil-2-halogén-azacikloalkánok — ebben a képletben A helyettesítetlen vagy 1—6 szénatomszámú alkilgyökkel helyettesített, a láncban 4—10 szénatomot tartalmazó alkiléngyököt és Hal halogénatomot jelent — meglepően egyszerű módon és jó kitermeléssel egyedüli íreakciótermékként előállíthatók, ha II. képletű azacikloalkánofcat, melyekben A jelentésié az I. képletnél megadott, N,N-dimetil, -formamidból és egy savas halogénezőszerből álló formilező reagenssel reagáltatjuk és a kapott reakcióterméket hidrolizáljük. A reakcióhoz valamely aprotikus szerves oldó és/vagy hígítószer jelenléte szükséges. A találmány szerinti eljárásban. II. képletű azacikloalkanoníként azacikl0heptanon-(2), azaciklooktanon-(;2), azaciklononanotn-(2), azaciklodekanon-(2), azaeiklo'undekanon-(2), azaciklodo-5 dekanon-<(2) és azaciklotridekanon-(2) jön tekintetbe. Az A alkilénHgyököt helyettesítő alkilgyöfkökre az 1—6 szénatomos lalkilgyököket, mint pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek.-butil-, terc.-ibutil-, .pentil- és hexil-10 gyököt nevezzük meg. rlalogénezőszerként ' pl. foszforhalogenidek, foszforoxihalogenidek, tionilklorid, foszgén, brómifoszgén, továbbá oxalilkloirid, benzoilb.ro mid és szulfurilklorid jöhet tekintetbe. A talál-15 mány szerinti eljáráshoz legalkalmasabbak a szervetlen oxisavalk halagenidjei; különösen jó kitermelést érhetünk el az I. képletű azaélkloalkénekre nézve, ha foszforoxikloridot, foszforoxibromidot, faszgént, foszforpentia- és -triklo-20 ridot, illetve tionilkloridot használunk. A találmány szerinti eljárásban a kiindulási anyagként szolgáló azacikloalkanont, az N,N-diszubsztituált formaimidot és la savanyú halo-25 génezőszert célszerűen 1:1:2 moláris arányban használjuk. Aprotikus szerves oldó- és/vagy hígítószerkérat különösen alkalmasak a halogénezett ali-30 fás szénhidrogének, mint a triklóretilén, 1,2-157203
