157160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazol-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IV. 06. (PE—592) Franciaországi elsőbbsége: 1965. IV. 06. (PV 12.116) Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. IX. 15. 157160 Szabadalmi osztály: C 07 d4 Feltalálók: Guillot Jean Claude, Raubenné, Poignant Pierre, Lyon, de Bazelaire de Lesseux Jacques^ Rueil-Malmaison, Franciaország Tulajdonos: Produits Chimiques Pechiney-Saint-Gobain, Párizs, Franciaország Eljárás tiazol-származékok előállítására 1 A találmány' tárgya eljárás a pesticid és hedbicid hatású I általános képletű új tiazolszármazékok előállítására. Az I általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: X és Y azonos wagy eltérő gyökök lőhetnek, és hidrogénatomot, haiogénatomöt, tiocianát-, cián-, alkoxilkarbonil-, bidroxil-, 1—4 szénatomot tartalmazó, szulbsztituálatlan vagy halogénnel szubsztituált alMl-csoportot, fenil- vagy halogénezett fenil^csopartat jelentenek; Z oxigén- vagy kénatomot jelent; Rí hidrogénatomot, alkilnacil-, halogénezett alkil-aeil-, benzoil- vagy alkoxibenzoi'l-csoportot. jelent; R2 és R3 hidrogénatomot, rövidszénláncú alku-, rövidszénilánicú alkenil-, fenil- vagy halogénezett fenil-csoportot jelentenek, azzal a miegszorítássain hogy R2 és R3 egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot. A találmány szerinti új vegyületek az Rt, R2

és R3 szubsztituansek jelentésétől függően különböző módszereikkel szintetizálhatok. A találmány szerinti új vegyületek előállítására felhasználható különböző módszerek közül csupán példaként az alábbiakat említjük meg: 1. Amikor az Rí, R2 és R3 gyökök közül kettő, például Rí és R3 hidrogénatomot jelent, ós R2 jelentése alkil-, fenil- vagy halogénezett fe* nil-gyök, két módszert .alkalmazhatunk: a) egy alkil- vagy fenil-izociianátot vagy -izotiocianátot egy vagy két X, iE. Y gyökkel 5 megfelelően szubsztituált 2^mino-tiazollal reagáltatunk az 1. reakcióegyenlet szerint, ahol X és Y jelentése a fenti; ib) egy monoszubsztituált fcarfoamil- vagy tiokarbamil-halogenddet, előnyösen -kloridot 10 savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk egy 2-amino-tiazollal a 2, reakcióegyenlet szerint, ahol X, Y és Z jelentése a fenti. 2. Amikor Rí, R2

és R3 közül csupán az 15 egyik, például Rj hidrogén, és R2 és R3

jelentése alkil-, aril-, alküL-aril-, halogénezett alkü-aril- vagy halogénezett aril-gyök, az alábbi módszert alkalmazhatjuk: Egy karibamii- vagy tidkarbamil-halogení-20 det, előnyösen -kloridot, melynek R2 és R3 szuibsztitiuensei az előző bekezdésben megadott jelentéssel bírnak, egy megfelelően szubsztituált 2-amino-tiazollal • reagáltatunk a 3. reakcióegyenlet szerint — ahol X, Y és Z jelen-25 tése a fenti —, savmegkötőszer jelenlétében. 3. Amikor Rí jelentése alkil-acil-, halogénezett alkil-acil-, aril-acil-, halogénezett : aril-acil-, alkil-aril-acil- vagy alköxi-aril-acil-^gyök, 30 míg R2 és R3 hidrogénatomokat vagy alkil-, 157160