157093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzamidok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 157093 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEIRAS JjtfeL Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 ffliÄ Bejelentés napja: 1966. XII. 19. (EU—24) IST Franciaországi elsőbbsége: 1965. XII. 27. (43 874/1965) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. IX. 15. Feltaláló: Buiteau Gerard, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Société d'Études Scientifiques et Industrielles de l'lle-de-France Párizs, Franciaország Eljárás szubszíituált benzamidok előállítására A Société d'Études Scientifiques et Industrielles de l'lle-de-France által benyújtott következő francia szabadalmak: 1159 180 (1954. ápr. 28.), 1 311 114 (1960 aug.5.), 1 313 758 (1961. júl. 25.) javasolják N^terc.-aminoalkilbenzamidok előállítását. Ebből a .célból szubszíituált savkloridot reagáltatnak aszimmetrikusan diszubsztituált diaminnal reaktív közegben oly módon, hogy a keletkezett benzamid4dórhidrát szűrés és szárítás után tiszta állapotban nyerhető. 1 407 055 számú francia szabadalmunk új, eredeti módszert ír le olyan szubszíituált benzamidok előállítására, amelyek az amid-csoporthoz viszonyítva 2-es helyzetben alkoxi-, 4-es helyzetben amino-csoportot tartalmaznak. A találmány tárgya új eljárás I általános képletű antiemetikus hatással rendelkező benzamidok előállítására — amely képletben A jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú (1—r5 szénatomszámú) alkilgyök, vagy rövidszénláncú (1—5 szénatomszámú) alkenilgyök, X jelentése amino-, alkilamino-, dialkilamino- vagy acilaminogyök. Y. jelentése halogénatom, így klór, bróm vagy fluoratom, n 1—3-ig terjedő egész szám, az A gyök, valamint a karboxilamino funkciós csoport egyik —CH2—csoportja lehet elágazott szénláncú a következő formában: —CH—, ahol R3 rövidszénláncú (1—4 szénatom. \ 5 Rg számú) gyök, RÍ vagy R2 azonos vagy eltérő rövidszénláncú alkilgyök, vagy 10 Rí az N \ csoport heterociklust, így morfolil, ' R2 15 20 25 30 piperidil-, pirrolidil-, N-alkil-pirrolidil-, N-alkil-piperazil-, N-alkil-szulfonil-piperazil-gyűrűt alkothat. A találmány tárgyát képező eljárás értelmében a benzamidok előállítására kiindulási anyagként p-halogén-fenolt, így p-klór-fenolt, p-brómfenolt vagy p-fluór-fenolt alkalmazunk annak megfelelően, hogy a végtermékként kapott benzamid 5-ös helyzetében mely halogénatom jelenléte szükséges. A p-halogén-fenolt megnitráljuk és nyerjük a 2-jnitro-4-halogén-fenolt. Ezt a vegyületet alkilezzük, miáltal eljutunk a 2-nitror-4-halogén-alkoxi-fenolhoz. Az így kapott vegyületet redukáljuk a megfelelő amino származékká, amelyet megacilezünk és nyerjük pl. a 2^acetilamino-4-157093
