157074. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és fungicid szerek

5 157074 6 talinban, adott esetben xilol-elegyek, ciklohexanolok, ketonok, klórozott szénhidrogének, pl. tri- vagy tatraklóretán, triklóretilén, tri- vagy tetraklórbenzolok alkalmazásával oldjuk. Vizes készítményeiket pl. emulzió-koncentrátumo'k, paszták vagy nedvesíthető permetezőporok segítségével állíthatunk elő, víz hozzáadásával. Emulgáló- vagy diszpergálószerekként pl. nem-ionogén anyagok, mint a hosszúláncú alifás alkoholok, aminők vagy hosszúláncú, pl. 10—20 szénatomos karbonsavak etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei, pl. az oktadecilalkohol 25—30 mól etilénoxiddal, a szója-zsírsav 30-mól etilénoxiddal, a technikai oleilaimin 15 mól etilénoxiddal vagy a dodecilmerkaptán 12 mól étilénoxiddal képezett kondenzációs terméke jöhetnek tekintetbe. Az e célra alkalmazható anionaktív emulgálószerek példáiként a dodecilalkohol-'kénsavészter nátriumsója, a dodecilbenzolszulfonsav nátriumsója, az olajsav kálium- vagy triétanolaminsója, az ebietinsavnák vagy az említett savak elegyeinek a megfelelő sói, valamint a petroleumszulfonsavaik nátriumsói említhetők. Kationaktív diszpergálószerként kvaternér ammóniumvegyületek, mint cetilpiridiniumbromid vagy dioxietilbenzil-dodecilammóniumklorid alkalmazhatók. Porozó- és szórószerek előállítására szilárd vivőanyagként talkum, kaolin, bentonit, kalciumkarbonát, kalciumfoszfát, továbbá szén, parafaliszt, faliszt vagy más növényi eredetű anyagok alkalmazhatók. Igen célszerű a szemcsézett alakú készítmények előállítása is. A különféle alkalmazási alakokban előállított készítmények hatását a szokásos módon az anyag eloszlását, tapadását, esőállóságát • vagy behatolóképességét fokozó adalékokkal is is javíthatjuk; ilyenekként pl. a zsírsavak, gyanták, enyv, kazein és alginátok említhetők. A találmány szerinti szerek egymagukban vagy más ismert kártevőírtó szerekkel, különösen inszekticid, akaricid, nematocid, baktericid vagy másfajta fungicid szerekkel kombináltan is alkalmazhatók. A találmány kiterjed az említett új izotiokarbamídok sóira is; ezek vagy a bázisokból állíthatók elő, vagy közvetlenül is nyerhetők a vegyületek előállítása során. A találmány közelebbi megvilágítására az alábbi példák szolgálnak . -1. példa: N-S^-diklóirfenil-S-N'.N'-trimetil-izotiokarbamid. 30,6 g 3,4-diklórfenil-izotiocianátqt 120 ml metilénkloridban oldunk és egy kb. 40 %-os vizes dimetilaminoldatot adunk addig hozzá, míg a reakcióelegyhez adott néhány csepp alkoholos fenolftaleinoldat maradandó vörös színeződést nem okoz. Az erősen exoterm reakció ellanyhulása után 20,8 g dimetilszulfátot adunk a 5 reakcióelegyhez és azt 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés után 15 ml 10 n nátriumhidroxidoldatot és 10 ml tömény a mmóniumhidr oxidoldatot keverünk hozzá, majd két óra múlva a szerves fázist különváló lasztjuk. Ez utóbbit vízmentes nátriumszufáton szárítjuk, majd bepároljuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. Ily módon 30 g N-3,4-diklórfenil-S,N',N'-trimetil-izotiokarbamidot kapunk, amely 0,18 mm Hg-oszlop nyoma? alatt 15 130°-on forr, olvadáspontja 42—44°, 2. példa: N-3,4-diklórfenil-N',N'-dimetil-S-etil-izotiokartoamid. 0,29 mól N-3,4-diklórfenil-N',N'-dimetii-tiokar*25 bamidot 200 ml alkoholban, 40 ml dietilszulfát hozzáadásával 1 óra hosszat forralunk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyhez azután 30 ml 10 n nátriumhidroxid oldatot és 20 ml tömény ammóniumhidroxid-oldatot adunk, kb. 1 30 liter vízzel hígítjuk és metilénkloriddal. extraháljuk. A metilénkloridos oldatotTvízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk, a maradékot pedig desztilláljuk, ily módon 57 g N-3,4-diklórfenil-N',N'-dimetü-S-etil-izotio-35 karbamidot kapunk, amely 0,25 mm Hg-oszlop nyomás alatt 138°-on forr. 3. példa: 40 720 g N-fenil-N',N'-dimetil-tiokarbamidot és 530 g propánszultont, 2000 ml acetonitrilben 5 óra hosszat forralunk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet azután keverés közben lehűlni 45 hagyjuk, végül pedig jeges vízzel hűtjük. Ennek során a termék finom kristályok alakjában kikristályosodik; ezt a terméket szívószűrőn leszűrjük és kevés éterrel utána mossuk. Ily módon szárítás után analitikai tisztaságban kapjuk 50 a (VI) képletű vegyületet, amely 181—183 C°~on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítottuk elő az alábbi táblázatban felsorolt Rt, R9 és ~R?r he-55 lyettesítőket tartalmazó Rí — N = C — R, I 60 SR2 általános képletű vegyületeket is; a táblázat az előállított vegyületek fizikai állandóit (forrpont 65 ül- olvadáspont) is feltünteti.