157044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-karbamoiloxifenil-karbamátok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADÁS. LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 13. (SCHE—185) Német Szövetségi Köztársaság-beM elsőbbsége: 1966. X. 15. (Scfo 39 678 IV b/12 o) Közzététel napja: 1969. VI. 28. Megjelent: 1970. VIII. 25. 157044 Nemzetközi osztályozás; C 07 c4 / .tfcrtír .. ] Feltaláló : Dr. Boroschewski Gerhard, Berlin Tulajdonos: Schering AG, Nyugat-Berlin és Bergkamen, az utóbbi a Német Szövetségi Köztársaság-ban Eljárás N-karbamoiloxifeniHíarbaimátok előállítására A találmány tárgya új, műszakilag egyszerűen kivitelezhető eljárás az alábbi I általános képletű Nnkarbanioiloxifenil-karbamatok előállítására, — mely képletben Rí, R2 és Rs azonos vagy eltérő gyökök lehetnekj és egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben heterociklusos csoportokkal szubsztituált alifás gyököket, továbbá cikloalifás, aralifás, aromás vagy heterociklusos gyököket jelentenek, amelyek adott esetben egy ivagy több faalogénatommal és/rvagy alku- és/vagy halogénalkil- és/vagy alkoxi- és/vagy alkilmerkapto-osoporitokkal szubsztituálva lehetnek, 10 15 Rx és R2 a fent megadott jelentésen kívül külön-külön hidrogéniatomiot, vagy a iiutirogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, adott esetben további N- és/vagy O-Jatomokat tartalmazó gyűrűt jeleníthetnek, B4 és R 5 azonos vagy eltérő gyökök lehetnek, és hidrogénatomot vagy egyenes vagy 25 elágazó szénláncú alifás gyököt jelentenek. Már javasolták az I általános képletű karbamátok felhasználását gyomktószerként. Az 30 ilyen vegyületek előállítása általában úgy történik, hogy N-hidroxifeniluretánokat izocianátokkal vagy karbairdnsavkloridokkal reagáltatnak. Az ismert eljárások azonban több olyan hátrányt mutatnak, amelyek többé vagy kevésbé megnehezítik, sőt akár lehetetlenné is teszik a kívánt karbamátok előállítását. Így például az N-hidroxifeniluiretánoknak izccianáto'kkal való reagáltatásakoir természetesen csak olyan termékek kaphatók, amelyeknél a fentebbi I általános képletben az Rí, illetőleg R2 gyökök közül ,az egyik hidrogénatomot jelent, vagyis a termék a karhamoil-gyökben monoszubsztituált. Emellett az ilyen reakcióban előnyösen vízmentes körülmények között dolgoznak, hogy elkerüljék az izocianátok bomlását. Ha viszont diszubsztituált vegyületekhez kívánnak jutni, a mionoszubszltituált vegyületeket további reakcióban alkilezni kell, azonban ez az alkilezési reakció gyakran nem tartható jól kézben, és melléktanmékek képződéséhez vezethet, így például a másik N-<atom alfeileződéséhez, ha R4 hidrogénatomot jelent. A másodikként megnevezett eljárás ezzel szemben lehetővé teszi ugyan a karbamoil-részben mind mono-, mind diszubsztituált vegyületek előállítását, azonban itt karbaminsavklori-157044
