157003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'-helyettesített-N-arilszulfonil-karbamid származékok előállítására
13 157003 14 c) 20,1 g p-etoxi-benzolszulfonamiddal N-(petoxi-fenilszulfonil)-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-karboxamidot, o. p. 171—172°; d) 18,7 g p-metoxi-benzolszulfonamiddal N-p-metoxi-fenilszulfonil)-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-karboxamidot, o. p. 150—152°; e) 19,7 g 5-indánszulfonamiddal N-(indan-5-ilnSzuKonil)-tetr,alhidra-3H-benzazepin-3-kiarboxiamidot és f) 17,5 g p-fluor-benzolszulfonamiddal N-(p-fluor-fenilszulfonil)'-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-karboxamidot, o. p. 101—103°. 13. példa: a) 36,1 g N-(p-tolilszulfonil)-tetrahidro-3H-3--benzazepin-3-tiokárboxamidot feloldunk 100 ml 2 n nátriumhidroxidban és keverés közben 50 ml 30%-os hidrogénperoxidot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 3 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, ezt követően lehűtés után 2 n sósavval megsavanyítjuk. A nyers termék kiválik, ezt leszűrjük és etilacetátból átkristályosítjuk. Ily módon N-(p-tolilszulfonil)-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-karboxamidot kapunk, melynek olvadáspontja 158,5—160°. b) Az N-(p-tolilszulfonil)-tetrahidro-3H-3--benzazepin-3-tiokarboxamid kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: 14,7 g tetrahidro-3H-3-benzazepint 50 ml abszolút toluolban 21,3 g p-tolilszulfonil-izotiocianáttal elegyítünk. Az erősen exoterm reakció lezajlása után-a reakcióterméket kezdődő zavarosodásig petroléterrel elegyítjük, amikor is az anyag kristályosodik. Az N-(p-tolilszulfonil)-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-tiokarboxamid 129—130°-on olvad, kb. 160°-nál megszilárdul és 210°-on ismét megolvad. 14. példa: a) 36,3 g N-(p-tolilszulfonil)-tetrahidro-3H-3--benzazepin-3-karboximidoilkloridot 200 ml dioxánban oldunk és 200 ml 2 n hátriumhidroxidoldattal 1 órán keresztül vízfürdőn melegítjük, A reakcióelegyet lehűlés után 2 n sósavval megsavanyítjuk. A kivált kristályokat etilacétátból átkristályosítjuk. A tiszta N-(p-tolilszulfonil)--tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-karboxamid 158,5—160°-on olvad. Az N-(p-tolilszülfonil)-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-karboximidoilklorid kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: b) 36,1 g N-(p-tolilszulfonil)-tetrahidro-3H-3--benzazepin-3-tiokarboxamid 500 ml abszolút tetrahidrofuránnal készített oldatába 5 órán keresztül foszgént vezetünk be. A reakció gyengén exoterm. A foszgén feleslegét ezután nitrogénnel kiűzzük és az oldatot vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetátból átkristályosítjuk, amikor is a tiszta N-(p-tolilszulfonil)-tetrahidro-3H-3Hbenzazepin-3-karboximidoilkloridot kapjuk. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I. általános képletű új N'-helyettesített-N-arilszulfonil-karbamid származékok, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóik előállítására — ebben a képletben . Rí hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös rendszámiig bezárólag), rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoilcsoportot vagy amino-csoportot, R2 hidrogénatomot, vagy RiR2 trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) valamely II. általános képletű izocianát származékot — e képletben R'i hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), amino-csoportot vagy rövidszénláncú .ailklil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoil^csapartot, vagy olyan csoportot jelent, iamely hidrolízissel, redukcióval, vagy reduktív hasítással amino-csoporttá alakítható át R2 hidrogénatomot vagy Ri'R2 trimetilénr vagy tetrametilén-csoportot képvisel —, vagy egy III. általános képletű karbaminsav, ahol Rí', R2 vagy Ri'R2 jelentése az I. képlet illetőleg a II. képlet szerinti, valamely reakcióképes funkcionális származékát 1,2,4,5--tetrahidro-3H-3-benzazepinnel, vagy e vegyület alkáli-fém származékával kívánt esetben kondenzálószer jelenlétében és előnyösen valamilyen inert oldószerben reagáltatjuk, szükséges esetben a kapott reakcióterméket az Rí'-csoport szabad amino-csoporttá történő átalakítása céljából hidrolizáljuk vagy redukáljuk és a kapott reakcióterméket kívánt esetben valamilyen szervetlen vagy szerves bázissal sóvá alakítjuk át; vagy b) a tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-karbonsav valamilyen reakcióképes funkcionális származékát egy IV. általános képletű szulfonamiddal — e képletben Rj' hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag) vagy rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoil-csoportot vagy olyan csoportot jelent, amely hid- -rolizissel, redukcióval, vagy reduktív hasítással amino-csoporttá alakítható át, R2 hidrogénatomot, vagy Rt 'R 2 trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot képvisel —, vagy ilyen vegyület alkálifém-származékával reagáltatjuk, szükséges esetben a kapott reakcióterméket az Rt '-csoport szabad amino-csoporttá történő átalakítása céljából hidrolizáljuk vagy redukáljuk és a kapott reakcióterméket kívánt esetben valamilyen szervetlen 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
