156966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(halogénfenilamino)-imidazolin-2-származékok előállítására
s 156966 6 -izomelaminná (F. Kurzer, J. Chem. Soc. 1949> 3033) és a megfelelő izomer melamin-származék is ismertté vált. (W. N. Patgett és W. F. Hamner, J. Amer. Chem. Soc. 80, 803, 1958). 1. példa 8,5 g o-klórfenilciánamidot és 3,8 ml vízmentes etiléndiamint elkeverünk, majd a heves reakció lezajlása után az átlátszó nyúlós masszát 1 óra leforgása alatt 120 C°-ra hevítjük. A reakcióterméket melegítés közben etilacetátban feloldjuk, majd a még forró oldathoz szűrés után kezdődő kristályosodásig ciklohexánt adagolunk. Etilacetátból való átkristályosítás után 6 g ^ 55% 2-o-klórfenilamino-imidazolin-2-t kapunk, amelynek olvadáspontja 130—133 C°. Analízis: (CgH10 ClN 3 ) Számított: C: 55,24%, H: 5,15%, N: 21,48% Talált: C: 55,05%, H: 5,19%, N: 21,70% 2. példa 91,5 g etiléndiamin-mono-p-toluolszulfonátot melegítés közben 600 ml technikai minőségű alkohol keverékben (5—7 szénatomos) feloldunk, majd 29,5 g 2,6-diklórfenilciánamid 600 ml előbbi oldószerben képzett oldatát adjuk hozzá. A reakciókeveréket 5 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd éjjelen át szobahőmérsékleten át állni hagyjuk. A kikristályosodott keverék a feleslegben alkalmazott etiléndiamin-mono-p-toluolszulfonátból és etiléndiamin-bisz-p-toluolszulfonátból áll. Ezt leszívatjuk és éterrel kimossuk. • A szűrletet vákuumban bepároljuk, a maradékhoz 59 ml 1:1 arányban hígított koncentrált sósavat adunk, és kb. 5 percig vízfürdőn melegítjük. A felesleges sósavat vákuum-10 15 20 25 35 ban ledesztilláljuk és a maradékot 180 ml acetonnal felforraljuk. Lehűtés után a 2-(2',6'-diklórfeniiamino)-imidazolin-2-hidrokloridot leszívatjuk, acetonnal mossuk, és szárítjuk. A hozam: 29,8 g, ez kib. 71%-os elméletinek felel meg a bevitt 2,6-dAklórfenileiánamidra számítva. A vegyület olvadáspontja 305—310 C° (bomlik). A szabad bázis előállítása céljából ahidrokloridot 150 ml vízben oldjuk, majd szűrés után nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk, amikoris a bázis kiválik. A bázis olvadáspontja 141—143 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 2-(halogénfenilamino)-imidazolin-2-származékok és ezen vegyületek sóinak előállítására, amely képletben legalább az egyik Rí, R2 és R3 szubsztituens helogénatom, míg a többi szubsztituens hidrogénatomot és/vagy halogénatomot képvisel, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű, megfelelően szubsztituált halogénfenilciánamidot •— amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik — etiléndiaminnal vagy az etiléndiamin egyik monosójávai mint mono-p-toluolszulfonáttal vagy monohidrojodiddal szerves oldószerek, mint 3 szénatomnál hosszabb szénláncú alkoholok jelenlétében vagy távollétében 50—200 C°, előnyösen 100—150 C° közötti hőmérsékleten hevítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy az etiléndiamin monosóját feleslegbe használjuk. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás íoganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1 mól (II) általános képletű bevitt halogénfenilciánamidra számítva legalább 2 mól etiléndiamin-monosót reagáltatunk. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7007447. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
