156945. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észterek és ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmények előállítására
156945 5 A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű és fenti tulajdonságokkal rendelkező ciklopropánkarbonsavészterek új vegyületeknek tekinthetők. A tapasztalat szerint az új vegyületek sokkal kedvezőbb rovarirtóhatást fejtenek ki, mint a hasonló szerkezetű vegyületek, jóllehet kémiai- szerkezetük egyszerűbb. Ilyen szerkezetű észtereknél — a szakirodaiam szerint — az erős biológiai hatékonyság kifejtésének előfeltétele volt, hogy a savas oldaliamé telítetlen alifás karbonsav oldalláneból álljon, mint pl. a krizantémium-monokarbonsavak vagy pirethrinkarbonsavak esetében. Ézt a műszaki előítéletet sikerült kiküszöbölni a jelen vegyületek előállításával és megállapítható, hogy szerkezetükben az alkoholos oldallánc sokkal egyszerűbb, mint a hasonló vegyületekben, rovarirtóhatásuk mégis sokkal kedvezőbb, mint a hagyományos komplex felépítésű vegyületeknél tapasztalható. További előnyt jelent .az is, hogy néhány találmány szerinti vegyület sztereoizomer származékoktól teljesen mentesnek tekinthető. Ezt a tényt azért emeljük ki, hogy megcáfoljuk azt az előítéletet, mely szerint az ismert analóg vegyületek biológiai hatékonysága sztereoizomer tulajdonságokkal függ össze, és a sztereospecifitast (vagyis optikai és geometriai izomerek fennállását) nélkülözhetetlen előfeltételnek tekintették a hatékonyság vizsgálatánál. Megállapítható az is, hogy az új vegyületek az előbbiekben leírt eljárásokkal alacsony ráfordítással gazdaságosan előállíthatók és fenntartás nélkül alkalmazhatók, nemcsak egészségre ártalmas rovarok és házi kertek ártalmas kártevőinek irtásánál, hanem általában minden mezőgazdasági kártevő ellen sikerrel beváltak, mivel gyors és megfelelő hatást fejtenek ki. A (II) általános képlettel jellemzett eiklopropánkarbonsavak tipikus képviselői, illetve ezek reakcióképes származékai i(halogenidek, anhidridek vagy sók) közül az alábbiakat említjük: 2,2,3-trimetil-iciklopropánkarbonsav, 2,2,i3,3-tetrametil-ici, klop:ropánkarbonsav, 2,2,3-dimetil-i3,;3-'dieti]iciklopropánkarbonsav, 2,2,3,3-tetraetil-ciklopropánkarbonsav, 2,2,3-trimet;il-i3-etil-ciklopr opánkarbons av, 2,2,3-tr imetil-t3-tfenil-crklopropánkarbons av, 2,2-dHnetil-3-etil-i3-tfenil-iciklopropánkarbonsav, 2,2,3-trimetil- 3- (p-tolil) -ciklopr opánkarbonsav, 2,2,i3-trimetil^3n(p-anizil)-iciklopropárikarbonsav. A találmány szerinti -új vegyületek a fent említett ciklopropánkarbonsavakból vagy ennek reakcióképes származékaiból és az ugyancsak említett N-metilolimidekből vagy N-halogénezett metilimidekből tetszés szerinti. kombinációban állíthatók elő. Az új vegyületek tipikus képviselőit a következőkben soroljuk fel anélkül, hogy a találmány oltalmi körét ezekre a kiemelt vegyületekre korlátoznánk: Vegyületszám Elnevezés 1(1) 2,2,3-trimetil-eiklopropánkarbonsav-tfálimido'metilészter, 5 (2) 2,2,3-trimetil-iciklopropánkarbonsav--tioftálimidometilészter, (3) 2,2,3-trimetil-^cikloprQpánkarbonsav-H3,!6-dihidroftálimidoimetil-észter, (4) 2,2,3-trimetil^ciklopropánkarbonsav-10 -l,2,3,6vtetrahidro-ftálimidometilészter, '(5) 2,2,3-trimetil-ciklopropánkarbonsav-3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido:metilészter, 15 (6) 2, l 2,3-t!rimetil-ciklopropánkai J bonsav-dimetilmaleimidometilészter, (7) 2,2,3-trimetil^eiklopropánkarbonsav-izopropilidén-szukcinimidometilészter, 20 (8) 2,2,13,3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav-jftálimidometilészter, (9) !2,2,i3,3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav-tioftálimidoimetilészter, (10) 2,2,3,3-tetrametil^ciklopropánkarbon-25 sav-3,6-diklónftálimidometilészter, (11) 2,2,i3,3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav-13,i6-dihidroíftálimidometilészter, (12) 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav-3,4,5,6-tetrahidroftálimidometil-30 észter, (13) 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropánkarbon-sav-l^S^-tetrahidrüfftálimidometilészter, (14) 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropánkarbon-35 sav-l,2,3,4-tetrahidroftálimidometilészter, (15) 2,2,3,3-tetr ametil Jciklopropánkar bonsav-i3,4-dihidronaftalin-l,2-dikarboximidoimetilészter, 40 (16) 2,2,i3,í3-tetraimetil-tikloprQpánkarbonsav-3,4-dihidro-í7-metilnaf talin-1,2--dikarboximidometiiészter, (17) 2,2,3,3-tetrametÜJciklopropánkarbonsav^dimetilmaleimidometilészter, 45 (18) 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropánkarbon-sav-metiletilmaleimidometilészter, i(19) 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav-dietilmaleimidornetilészter, i(20) 2,l 2,i3 r 3-tetra!metil^cikloprqpánkarbon-50 sav-metillfenilmaleimidometilészter, (21) . 2,2,3,3-tetrametil-iciklopropánkarbonsav-metilbenzilmaleimidometilészter, (22) 2,2,i3,l3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav-l,2jdimetilszukícinimidometil-55- észter, (23) 2,2,3,4-tetrametil-eiklopropánkarbonsav-izopropihdén-szukcinimidametilészter, (24) 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropánkarbon-60 sav-glutárimidometilészter, (25) 2,;2,3,3-tetrametil-l cikloproipánkarbonsav-2^metil^glutárim:idonietilészter, (26) 2,2,3,!3-tetrametil-!CÍklopropánkarbon-sav-2-tioxo-4-oxo-l,3-tiazolidin-3-65 -ilmetilészter, 3
