156944. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
*2 156944 4 zik. Kiterjed továbbá a találmány az említett új vegyületek hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására is. A találmány értelmében a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új l-acil-3-indolil-alifás ,savszármazékokat állítunk elő, e képletben R1 helyettesítetlen vagy alkilgyökkel helyettesített vagy kondenzált benzolgyűrűhöz kapcsolódó cikloalkil- vagy cikloalkenil csoportot vagy egy ilyen cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoporttal helyettesített alkilgyököt, R2 alkilgyököt, R3 és R 4 hidrogénatomot, R5 hidroxil- vagy alkoxicsoportot, R6 alkil- vagy alkoxicsoportot, halogén- vagy hidrogénatomot képvisel, n = 0 vagy 1, p = 0 vagy 1. Ezeket az új (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében olymódon állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű N1 acilezett fenilhidrazin-származékot — ahol R1 és R 6 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely sóját egy (III) általános képletű ketonnal — ahol R2, R 3 , R\ R 5 , n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk, vagy b> valamely (IV) általános képletű N^acilezett fenilhidrazon-származékot — ahol R1 és R 6 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, B pedig acetaldehid- vagy benzaldehidmaradékot képvisel — savval kezelve elbontunk és a kapott (II) általános képletű N1-acilezett fenilhidrazin-származékot — ahol R1 és RB jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (III) általános képletű ketoalifás savszármazékkal — ahol R2, R 3 , R' 1 , R 5 , n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk, vagy c) egy (V) általános képletű fenilhidrazonszármazékot — ahol R6 és B jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel —• egy (VI) általános képletű vegyülettel — ahol Rl jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Y pedig halogénatomot vagy észter-maradékot képvisel — reagáltatunk, a kapott (IV) általános képletű N^acilezett fenilhidrazonszármazékot savval való kezelés útján elbontjuk és az így kapott (II) általános képletű N1-acilezett fenilhidrazin-származékot egy (III) általános képletű keto-alifás savszármazékkal — ez utóbbi képletekben az általános jelek jelentése szintén megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — hozzuk reakcióba, vagy d) valamely (VII) általános képletű fenilhidrazin-származékot — ahol R6 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (VI) általános képletű vegyülettel — ahol R1 és Y jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk és az e reakcióból köz-5 vétlenül kapott (II) általános képletű N'-acilezett fenilhidrazin-származékot egy (III) általános képletű alifás savszármazékkal — az általános jelek jelentése e képletekben is a fenti-meghatározások szerintivel egyező — hozzuk reakcióba, 10 vagy e) valamely (II) általános képletű N'-acilezett fenilhidrazin-származékot egy (IX) vagy (X) általános képletű vegyülettel — e képletekben R1, 15 R2 , R 3 és R 6 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, amikoris az (I) általános képletű vegyületek egy szűkebb körét képviselő (VIII) általános képletnek megfelelő termékhez jutunk, vagy 20 f) valamely (XII) általános képletű vegyületet — ahol R1, R 2 , R 3 , R 6 és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, R7 pedig alkoxi-csoportot képvisel — az R7 csoport le-25 hasításával egy, az (I) általános képletű vegyületnek egy szűkebb körét képviselő (XI) általános képletű vegyületté alakítunk, vagy pedig g) valamely (IV) általános képletű hidrazon-30 származékot felemelt hőmérsékleten, szerves oldószer és kondenzálószer jelenlétében vagy ezek alkalmazása nélkül egy (III) általános képletű vegyülettel —e képletekben R1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6 , B, n és p jelentése megegyezik a fenti meg-35 határozás szerintivel — reagáltatunk. és kívánt esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott terméket valamely gyógyszerészeti szempontból elfogadható vivőanyaggal beadásra alkalmas gyógyszerkészít-40 mennyé alakítjuk. Az (I) általános képletű l-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítása a találmány értelmében tehát a csatolt rajz szerinti (B) vázlatos 45 reakcióképlet-sorozatban ábrázolt reakciók útján történhet; a képletekben R1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6 , B, Y, n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. c„ A (II) általános képletnek megfelelő N'-acilezett fenilhidrazin-származékok, valamint a (IV) általános képletű N'-acilezett fenilhidrazonszármazékok, amelyek a találmány szerinti eljárás közbenső termékei, új vegyületek; e vegyületek a jelen leírásban ismertetett eljárásmódokon kívül más, önmagukban ismert eljárási műveletekkel is előállíthatók. A találmány szerinti eljárás egyes lépéseinek 6o gyakorlati kiviteli módjait az alábbiakban ismertetjük. Az (V) általános képletű fenilhidrazon-származékoknak a (VI) általános képletű vegyü-65 letekkel való reagáltatása bázisos oldószerben
