156934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen szteroidok éteroxidjainak előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IV. 02. (RO—440) Franciaországi elsőbbségei: 1966. IV. 05. (56 491), 1966. V. 13. (61 569), 1966. VII. 08. (68 757), 1967. II. 15. (95 053) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. IX. 30. 156934 Nemzetközi osztályozás: C 07 c6 <•:*.> , V \ Feltalálók: Dr. Nedelec Ducién kutatómérnök, Clichy-sous-Bois, (Seine-St-iDenis), Tessier Jean vegyészmérnök, Vineennes, (Val de Marne), Costerousse Germain kutatómérnök, Montrouge, (Hauts de Seine), Bucourt Robert vegyészmérnök, Clichy-sauis-iBoii% (Seine-St-Denis), Dube Jacques tudoinányots munkatárs, Eaiuibonne, (Val d'Oise), Gase Jean-Claude tudományos munkatárs, Bondy, (Seine-St-Denis), Franciaország Tulajdonos: Roussel—Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás telítetlen szteroidok éteroxidjainakelőállítására A találmány tárgya eljárás új, szteroidod előállítására. Közelebbről a találmány tárgya eljárás az I általános képletű gona-4,9,ll-triének előállítására, ahol A jelentése két hidrogénatom vagy ketálgyök, B 1—5 szénatomos alkilgyököt jelent, C telített vagy telítetlen, szubsztituált vagy szubsztituálatlan aciklusos, ciklusos vagy heterociklusos szénhidrogéngyök lehet és D hidrogénatomot vagy egy 1—4 szénatomos alkilgyököt képvisel. Az I általános képletű vegyületek érdekes fiziológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Különösen anabóliás hatást mutatnak, ezenkívül jelentős androgen aktivitásuk van. így azok a vegyületek, amelyekben a D szubsztituens hidrogénatomot vagy pedig metil-, etil- vagy prOpilgyököt jelent, &. fehérje-anyagcserére hatnak. Általában az I általános képletű gona-4,9,11--triének nagy előnye az, hogy perorálisan aktívak, és ezért előnyösen adagolhatok ilyen módon. A találmány tárgyát képező I általános képletű gona-4,9,ll-triéneket a klasszikus módszerek segítségével állítjuk elő, és jc eredményeket kapunk, ha olyan éterező-elj árasokat alkalmazunk, amelyek meghatározott szerkezetű telítetlen vegyületek előállítására, alkalmasak. Ezek a specifikus éterező-elj árasok természetesen a találmány részét képezik. 5 Az I általános képletű gona-4,9,ll-triének előállíthatók ismert módon végzett éterezéssel, amelynek során egy 17/?-hidroxi-gona-4,9,ll-triént bázikus szer jelenlétében vagy távollétében egy megfelelő klór-metiléterrel reagál-10 tatunk, vagy egy 3-ketál-17/?-hidroxi-gona-4,9.11-trién egy vagy több kétvegyértékű fém-származékát egy olyan halogénezett szénhidrogén-származékkal reagáltatjuk, amely telített vagy telítetlen, 15 szubsztituált vagy szubsztituálatlan aciklusos, ciklusos vagy heterociklusos szénhidrogénből származó lehet, és a képződött 3-ketál-17-éterszármazékot adott esetben savas hidrolízisnek vetjük alá a megfelelő 3-keton-származék elő-20 állítására, vagy egy 17/?-hidroxi-gona-4,9,ll-triént dimetilszulfoxid és alifás anhidrid elegyével reagáltatunk metütiometiléter előállítására, vagy 25 egy 17/?-hidroxi-gona-4,9,ll-triént egy cikloalkanon dialkilketáljávai reagáltatunk, vagy egy 17/?-hidroxi-gona-4,9,ll-triént dihidropiránnal reagáltatunk 17-tetrahidropiránil-éter 30 előállítására. 156934