156856. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril-izoxazol-származékok előállítására

156856 3 szat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés után a kristályos csapadékot leszűrjük, vízmentes éterrel mossuk és megszárítjuk. Termékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-klórkarbonil-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 199°-on olvad. 3. példa: 12,9 g 3-(5-nitro-2-furil)-4-klórkarbonil-5-amino-izoxazol 500 ml etilacetáttal készített oldata- -hoz 7,3 g dietilamint adunk. Ezután az elegyet állni hagyjuk. Az elegy bepárlása után a képződött kristályos csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk, majd dimetilformamid és víz elegyéből átkristályosítjuk. Termékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-dietilkarbamoil-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 208°-on bomlás közben olvad. 4. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, dietilamin helyett azonban molárisán egyenértékű mennyiségű gázalakú dimetilamin 25 ml etilacetáttal készített oldatát alkalmazzuk egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként. Ily módon termékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-dimetilkarbamoil-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 208°-on bomlás közben olvad. 5. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, azonban dietilamin helyett molárisán egyenértékű mennyiségű diaili1

amint alkalmazunk egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként. Termékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-diallilkarbamoil-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 178°-on olvad. 6. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, dietilamin helyett azonban molárisán egyenértékű mennyiségű di-izopropilamint alkalmazunk egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként. Termékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-diizopropil-karbamoil-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 181°-on olvad. 7. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, dietilamin helyett azonban molárisán egyenértékű mennyiségű dietanolamint alkalmazunk 10 15 20 25 egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként. Termékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-di-(béta-hidroxietil)-karbamoil-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 180°Ton olvad. 8. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, dietilamin helyett azonban molárisán egyenértékű mennyiségű etil-N-metil-íkarbamátot alkalmazunk egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként. Termékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-(N-metil-N-etoxikarbonil-karbamoil)-5-amino-izoxazolt kapunk. 9. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, dietilamin helyett azonban molárisán egyenértékű mennyiségű allilamint alkalmazunk egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként. Reakciótermékként 3-(5-nitro-2-furil)-4-allilkarbamoil-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 164°-on olvad. £0 35 40 45 50 55 60 05 10. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, dietilamin helyett azonban molárisán egyenértékű mennyiségű bisz-(2-metoxietü)-amint alkalmazunk egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként. Termékként 5-amino-4-[bisz-(2-metoxietil)]-karbamoil-3-(5-nitro-2-furil)-izoxazolt kapunk, amely 134°-on olvad. 11. példa: A 3. példában leírthoz hasonló módon eljárva dietilamin helyett azonban molárisán egyenértékű mennyiségű bisz~(2-klóretil)-amint vagy diciklohexilamint alkalmazva egyébként azonos körülmények között kiindulóanyagként, az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő: a) 5-amino-4-[bisz-(2-klóretil)] -karbamoil-3--(5-nitro-2-f uril)-izoxazol; b) 5-amino-4-'dicikldhexilkarbanioil-3-(5-nit^ro-2-furil)-izoxazol. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű új 5-nitro-2--furil-izoxazolok — e képletben Rí és R2 azonos vagy különböző jelentésű lehet, mégpedig helyettesítetlen vagy hidroxilvagy alkoxi-csoporttal vagy halogénnel helyettesített 1—4 szénatomos alkilgyököt, 3 vagy 4 4