156835. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzocikloheptén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1968. IV. 20. (EE—1511) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VII. 25. 156835 •. » - - <\itfy 11 ' <• Nemzetközi osztályozás-C 07 c4 , d 2 Feltalálók: Budai Zoltán oki. vegyészmérnök, Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Dr. Pallos László oki. vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás dibenzocikloheptén-származékok előállítására Találmányunk tárgya módosított eljárás az (I) általános képletű dibenzo-cikloheptén-származékok előállítására — ahol Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluormetil- vagy metil-csopart, R1 és R 2 jelentése hidragénatom, 5 vagy R1 és R 2 együtt egy vegyértékkötést képeznek; A jelentése diialMlaminoalkilidén-lánc vagy N-alkil-piperilidén-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek előállítására többféle módszer ismert. A 356 44.9 számú 10 svájci szabadalmi leírás szerint dialkilaminoalkil-miagnezdumkloridot reagáltatnak a (II) általános képletű diibenzociklaheptén-5-onnal, majd a Grignard-komplexet ammóniumklorid vizes oldatával bontják és 5-taidroxi-5.-(y-dialkilamá- 15 noalkil)-dibenzqfa,d]-ciklobepténHSzármazélkC't kapnak, amelyből feldolgozás és tisztítás után, sósavas alkohollal képezik a kívánt vegyületet. Mais módszer szerint, az előzőekben ismertetett úton előállított 5-hidroxi-5-(aminaalkil)-di- 20 benzocikloheptén-száriniazékok döhidratálását kloroformban aoetilkloriddal végzik. A 48 624 számú lengyel szabadalom szerint a delhidra tálast sósavgázzal telített ecetsavban, ecetsavanhidriddel végzik és 56%-ois termelés- 25 sei állítják elő az 5-(l'-metil-4'-piperilidén)-dibenzo[a,e] -cikloheptartriént. A fenti eljárások hátránya, hogy az (I) általános képletű vegyületek szintézisét két lépésben oldják meg. Valamennyi eljárás közös 30 tulajdonsága, hogy a (II) képletű ketonból kiindulva első lépésben 5-hidiroxi-5-(aminoalkiI)-dibenzo-cikloiheptén^származékot állítanak elő, amelyet megfelelő tisztítás után különböző módon, neon vizes közegben dehidratálnák. Találmányunk alapja az a meglepő felismerés, hogy ha a Grignard komplexet erős ásványi sav vizes oldatával bontjük meg, nem az irodalmi adatok alapján várható 5-hid'iroxi-5--amánoalkil-dibenzo-cikloheptén-származékot kapjuk, hanem a dehidratáció telj eis mértékben lejátszódik és az (I) általános képletnek megfelelő 5~(aminoalkilidén)^dibenzociklobeptén-származék keletkezik. A döh'idratálás tehát lényegében, egészen .meglepő módon, vizes közegben játszódik le. A terméket így egyetlen reakciólépésben, és az előző módszerek kb. 80 %-nyá hozamával szemben csaknem kvantitatív. (98%-os) termeléssel állíthatjuk elő, ennek következtében több technológiai művelet elhagyható és az eljárás gazdaságossága is nagymértékben növekszik. A találmányunk tárgyát képező eljárás során felhasznált (IV) általános képletű vegyületet — ahol B jelenítése dialfcilaminoalkil- vagy N-^alkü-piperidil-gyök és Hal halogéniátomot jelent — ismert módon állítjuk elő [Acta iChem. Scand, 18, 2437—43 (1963)]. Ugyancsak önmagában ismert módon állítottuk elő a (II) általános képletű dibenzocilklo-156835
