156823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált formamidinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1967. III. 04. (EE—1346) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VII. 25. 156823 Szabadíuníi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Pallos László aki. vegyészmérnök, Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás szubsztituált formamidinek előállítására 1 Találmányunk tárgya új eljárás anthelminthikus, ascaricid és herbicid hatású vegyületek előállítására. N-alkil-N'-szubsztituált-formamidinek előállítására a szakirodalomban található módszerek bizonyos mértékben különböznek az N,N-dialkil-N' -szubsztituált-foirmaniidínek szintéziseitől. Az előbbi -esetben, (pl. USP 3 119 831) N-szubsztituált-formimino-alkilétereket alkilaminokkal reagáltatnak. Ezt a módszert mi is alkalmaztuk új piridil- és naftil-formamidinek előállítására (155.429, ill. 155.(832 Ijsz. szabadalom). A módszer kétségtelen előnyei (formimino-éterek gazdaságos előállíthatósága, gyors reakció) mellett hátrányaként tudható be, hogy arninokat használ reakciópartnerként, s ezek előállítási költsége sok esetben elég magas. Az N,N-dimetil-N'-szubsztituált formamidinek szintézisét Viszont (pl. USP 3 188 316; USP 3 184 482; USP 3 153 033; USP 3 073 851; USP 3 139 07«; USP 3 182 0513) dimetilformamid és arilizocianátok (USP 3 189 648) reakciójával oldották meg, vagy dimetilformamidot arilaminokka, arilszulfonilhalogenidok vagy szulfonilhalogenidak jelenlétében reagáltatva kaptak N,N-dihietil-N'-szubsztituált-formamidlineket. Ezek a szintézisek a vegyületek szűkebb körében alkalmazhatók, mint a formimino-éteres módszer. Még speciálisabb reakció is ismeretes [Angew. Chem. 75. (1963) 825], amely szerint dimetilformamid-dietilacetállal formileztek kiindulá-10 15 20 25 £0 si anyagként alkalmazott amino-piridineket, ill. nitro-anilinokat és ugyancsak N,N-dimetil-N'-szufosztituált-formamidinokat nyertek. A találmányunk szerinti eljárással a csatolt rajzon feltüntetett (I) általános képletű di-, ill. triszubsztituált formamidinokat állíthatjuk elő. A képletben A jelenthet egyrészt fanil-, aril-, vagy aralkil-gyököt, amelyek esetenként két azonos vagy különböző helyettesítővel: hidrogénatommal, rövidszénláncú alku-, ill. alkoxi-, halogén-, nitro-, trihalometil-csoporttal vannak szubsztituálva és az aralkil-gyök alkillánca 1—3. szénatomot tartalmazhat, másrészt piridil-gyök, amely két azonos vagy különböző •szubsztituenst pl. hidrogént, halogént, nitro-csoportot, rövid-szénláncú alkil-csoportot hordozhat. Azonban jelenthet A még naftil-, ill. tetrahidronaftil-csoportot is. Rí jelenthet 1—16 szénatomszámú egyenes, vagy elágazó láncú szénhidrogén-gyököt, 5—8 tagú eikloalkil-gyököt, dialkil-amlno-alkil, karbetoxi- ill. nitril-csoportot. Szimbolizálhat még hidroxil-fszubsztituenssel rendelkező alkil-gyököt, így például béta-oxietil-, béta^oxipropil-, béta-oxibutil-, gamma-oxipropilcsoportot, valamint olyan szubsztituált aralkilgyököt, amelynek két azonos vagy különböző helyettesítője hidrogénatom, halogénatom, nitro-, rövidszénláncú alkoxi és trihalometil-csoport lehet, alkillánca pedig 1—3 szénatomszámú. R2 jelentése hidrogén, 1—16 szánatomszámú egyenes vagy elágazó láncú szénhidrogén-gyök. 156823