156820. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolszármazékok előállítására
156820 eljárásokkal előállítható (IV) képletű 1-p-klórbenzoil-2-metil-5-metoxi-indollal. A reakció menetét a csatolt rajz szerinti (V) reakciöképlet szemlélteti, ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módját az alábbi példák szemléltetik, megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre nincs ezekre a példáikra korlátozva. 1. példa: 3 g (0,01 mól) l-p-klórbenzoil-2-metil-5-metoxi-indolt vízmentes éterben oldunk és a száraz éteres oldathoz 2 g diazoecetsav-fenacilésztert adunk. Az oldathoz hűtés közben 200 mg rézport adunk. Az elegyet további hűtés közben 5 óra hosszat keverjük, majd éjjelen át szobahőfokon folytatjuk a keverést. Az étert ezután ledesztiliáljuk és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Az így kapott l-p-klórbenzoil-2-metil-5-metoxi-3-mdolilecetsav-fenacilészter 151—153 C°-on olvad. 2. példa: 3 g (0,01 mól) l-p-klórbenzoil-2-:metil-5-metoxi-indolt vízmentes éterben oldunk és ehhez az. oldathoz hozzáadjuk 3 g diazceoetsav-triifenilmetil észter (amelyet glicin-trifenilmetilészterből állí-10 15 20 25 E0 tottunk elő) száraz éterrel készített oldatát. Az elegyhez 200 mg rézport adunk és az elegyet hűtés közben 6 óra hosszat, majd éjjelen át szobahőfokon keverjük. Az étert ezután ledesztilláljuk és a maradékból a 103—106 C°-on olvadó l-p-klóirbenzoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsav -trifenilmetilésztert elkülönítjük. További analóg (I) képletű vegyületeket a fenti példákban leírt hasonló módon állíthatunk elő a megfelelő kiindulóanyagokból. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű indolszármazókok — e képletben R1 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R2 legfeljebb 4 szénatomos alkilgyököt, R3 halogénatomot, R4 fenacil- vagy trifenilmetil-csoportot képvisel —előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — ahol R1, R 2 és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy N2 —CH 2 —COOR 1 általános képletű diazoecetsavészterrel •— ahol R4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk réz-katalizátor jelenlétében. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7007432. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2
