156798. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált dinitroanilinokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 156798 4 13,5 sr. 2,6-dinitro-4-trifluormetil-klórbenzolnak 50 sr. száraz tetrahidrofuránnal készült oldatához 10,1 sr. N-allil-N-hidroxietil-amint adunk, és 1—2 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot etilacetát és víz keverékében kezeljük, a szerves fázist elkülönítjük, és nátriumszulfát fölött megszárítjuk. Az etilacetát ledesztillálása után vörösesbarna olajat kapunk (az elméletinek 93%-a). Összetétel: számított: C 43,0, H 3,6, N 12,5% talált: C 43,2, H 3,6, N 12,0% 2. példa N-Klóretil-N-allil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin előállítása 16,7 sr. N-:hidroxi.etiil-NMaMl-2,6-<dinitro-4-tirifluormetil-anilinnak 50 sr. benzollal készült oldatához 1 sr. demitilformamidot adunk, majd szobahőmérsékleten 30 sr. tionilkloridot csepegtetünk hozzá, és visszafolyató hűtő alatt 2 óra hosszat forraljuk. Ezután az illó részeket a reakciókeverékből 20 torr nyomás alatt kidesztilláljuk, a maradékot etilacetátba felvesszük, és az oldatot sorban jeges vízzel, 10%-os nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és ismét vízzel mossuk, és a szerves fázist nátriumszulfát fölött megszárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után sötétbarna olajat kapunk (az elméletinek 95'%-a), ebből benzolos oldatban kovasavgél-oszlopon való átbocsátás után 39—41 C°-on olvadó sárga kristályok választhatók ki. , Összetétel: számított: C 40,7, H 3,1, N 11,9, Cl 10,0% talált: C 40,4, H 3,2, N 11,6, Cl 9,9% Hasonló módon állíthatók elő például a következő vegyületek: N-propil-N-propargil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, op. 84—85 C°, N-allil-N-/3-klóretil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, op. 49—51 C°, N-klóretil-N-cianoetil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, op. 66-67 C°, N,N-bisz-metoxietil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, op. 29—30 C°, N,N-bisz-klóretil-2,6-dinitro-p-toluidin, op. 66— 67 C°, N-metil-N-hidroxietil-2-6-dinitro-p-toluidin, op. 71—72 C°, N-allil-N-hidroxietil-4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-aniliin, oip. 79 C°, N,N-bisz-metoxietil-4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-anilin, op. 93—94 C°, N-propil-N-cianotítil^-ímietiüszulfonil)^^^!nitro-anilin, op. 127 C°, N-allil-N-cianoetil-4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-anilin, op. 141 C°, N-propil-N-propargil-4-(metilszulfonil)-2,6-di~ nitro-anilin, op. 99 C°, N,N-bisz~metoxietil-2,4-dinitro-6-trifluormetil-anilin, op. 39—40 C°, N-propiI-N-cianoetil-2,4-dinitro-6-trifluormetil-anilin, op. 56 C°, N-allil-N-cianometil-2,4-dinitro-6-trifluormetil-anilin, op. 56 C°, N-n-butil-N-propargil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, op. 45 C°, N-n-butil-N-propargil-4-(metilszulfonil)-2,6--dinitro-anilin, op. 95—96 C°, N-metoxietil-N-cianoetil-4-trifluormetil-.2,6-dinitro-anilin, op. 67—68 C°, N~n-butil-N-cíiian!Oietil-4-tir if luarmetid-2,6-^dinitro-anilin, op. 93 C°, N-n-butil-N-cianoetil-4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-anilin, op. 136—137 C°, N-metoxietil-N-cianoetil-4-(metilszulfonil)-2,6--dinitro-anilin, op. 125—126 C°. = nincs kárcsodás, 1O0 = teljes pusztulás Biológiailag ugyanolyan hatásosak, mint a II vegyület, a következők: N-propil-N-propargil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, N~metil-N-izobutinil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, N-metil-N-klóretil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, N,N-bisz-klóretil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin, N-:kl:óretil-N-'CÍanoetil-4-'tri:ff luo!rm'etil-2,6-dinitro-anilin, 10 15 20 25 iO 35 40 45 50 55 60 15 3. példa . Gyomirtó hatás Növényházban agyagos homoktalajjal töltött 20 cserepekbe beültettük a következő növények magvait: gyapot (Gossypium sp.), kukorica (Zea mays), szójabab (Glycine hispida), nyári perje (Poa annua), csomós ebír (Dactylis glomerata), parlagi ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides) és 25 kakaslábfű (Panicum crus-galli). Az így előkészített talajt megpermeteztük hektáronként 500 liter vízben diszpergált 3 kg-nak megfelelő N-allil-N-/?-iklóretil-4-triifluormíeti; l-2,6-dinitro-anilin (A), N-propil-N-propargil-4-(metilszulfo-i0 nil)-2,6-dinitro-anilin (B) és összehasonlításul N,N-dipropil-4-trifluormetil-2,6-dinitro-anilin (C) tartalmú permetlével. Négy hét után megállapítottuk, hogy az A és B vegyületeket azonos jó gyomirtó hatás mellett jobban tűrte a 35 kukorica, szójabab és répa, mint a C vegyületeket. A kísérleti eredményeket a következő táblázatban foglaltuk ősze: 40 45 50 Ha t ó any ag A B C Haszonnövények: gyapot 0— 10 0—10 0— 10 kukorica 10— 20 10 30— 40 pusztulás nagyobb szójabab 10 0—10 30 Nem-kívánatos növények: nyári perje 100 80—90 100 csomós ebír 100 80—90 100 parlagi ecsetpázsit 90—100 80—90 90—100 kakslábfű 90—100 80 90—100 2
