156757. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazolil-karbaminsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó féreghajtó készítmények előállítására
MAGYAR SZABADALMI 156757 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEIRAS J^% Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; ^^^w Bejelentés napja: 1966. XII. 20. (Sí—1005) 12 p 6—10 ^r Amerikai Egyesült Államokbeli elsőbbségei: 1965. XII. 23. (516 120); 1966. VII. 01. (562 117) Nemzetközi osztály: C 07 c4 ; C 07 d2 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. V. 27. Megjelent: 1970. VI. 01. Decimal osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Actor Philip mikrobiológus, Phoenixville, Smith Kline & French Pagano Joseph Frank mikrobiológus, Paoli, Laboratories, Philadelphia, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás benzimidazolil-karbaminsavészterek és ilyen vegyületet tartalmazó féreghajtó készítmények előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás benzimidazolilkarbaminsavészterek előállítására, amelyek féreghajtó hatású készítmények készítésénél használhatók. A találmány-tárgyát képező új benzimidazolilkarbaminsavésztereket az (I) általános képlettel jellemezzük. E képletben R' 1—6 szénatomos egyenes szénláncú alkilcsoport, 1—6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy 2—6 szénatomot tartalmazó, egyenes szénláncú alkenil-csoport; Y 1—6 szénatomos, egyenes szénláncú alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos egyenes szénláncú alkoxi-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek közül azokat emeljük ki, amelyekben Y szubsztituens 5-helyzetű rövidszénláncú, 1—6 szénatomos alkil-csoportot, 5-helyzetű rövidszénláncú, 2—6 szénatomos alkoxi-csoportot, R' 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek köréből különlegesen erős hatékonyságot mutat az 5(6)-n-butil-2-karbometoxi-aminobenzimidazol, Ez utóbbi vegyület hatékonyságát egérbélférgek , ellen vizsgáltuk, amikoris 10 mg/kg dózisban kiváló hatást tapasztaltunk; erős hatás mutatkozik fontos birka-nematodák ellen 5 mg/kg dózisban, végül az Ascaria suum mozgó fejlődési stádiumai ellen a tápanyagra számítva 0,1% vagy ennél alacsonyabb dózisban egéren és sertésnél. Kiváló hatékonysággal rendelkeznek még a - következő vegyületek is: 5-n-amil-2-karbometoxi-aminobenzimidazol, 5 2-karbometoxiamino-5-n-propil-benzimidazol, 5-n-butoxi-2-karbometoxi-aminobenzimidazol és 5-n-propoxi-2-karbometoxi-aminobenzimidazol. 10 Az etil-iN-benzimidazolil^tionolkarbamát szintézisére Wang et al. szerzők a J. Am. Chem. Soc, 79, 5706. oldal (1957) számában előállítási módszert ismertetnek. A 2 933 502 és 3 010 968 15 számú amerikai szabadalmi leírásokban olyan (I) általános képletű vegyületeket ismertetnek, amelyekben R hidrogénatomot és az X szubsztituensek pedig oxigénatomot jelentenek. Ezek az ismert vegyületek azonban féreghajtó hatást nem mutatnak. 20 A találmány szerinti féregirtó hatású új vegyületek előállítására irányuló eljárás során S-rövidszénláncú-alkil-pszeudotiokarbamidból. előnyösen ennek szulfátsójából indulunk ki. A pszeudotiokarbamidot vizes oldatban egy vagy 25 két mólekvivalens mennyiségű fenti R' szubsztituenssel helyettesített hahgyasavas észterrel, célszerűen a tiokarbamidra számítva 1,5—3 mólekvivalens mennyiségű klórszénsavas észterrel visszük reakcióba alkálifémhidroxidok vagy al?.0 kál'iföld'fémfaidroxidok, előnyösen nátriumhid-156757
