156695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tionoszalicilsavanilidek előállítására
156695 t s 23. példa: 31. példa: Kiindulóanyag: N-(3',4'-dimetilf enil)-3,5-di~ Kiindulóanyag: N-(2\4',6'-triklórí enil V3.5-dikiórszalicilsavimidklond. brómszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-diklór-3\4'-d.imeti!-tionoszali- Végtermek: 3,5-dibróm-2',4\6'-trikiór-tiono-cilsavanihd. szalicilsavanilid. Olvadáspont: 140 C°. Olvadáspont: 168 C°. 32. példa: 24. példa: Kiindulóanyag: N-(2',4\6'-tribrómfenil)-3.5-di-Kiindulóanyag: N-(3',5'-bisztrifluormetil-íe- klórszalicilsavimidklorid. nil)-3,5-diklórszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-diklór-2',4'.6'-tribróm-tiono-Végtermék: 3,5-diklór-3',5'-bisztrifluormetil- szalicilsavanilid -tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 164 C°. Olvadáspont: 164 C°. 15 33. példa: 25. példa: 2-acetoxi-3,5-diklór-N-(4'-klórfenil)-tionobenzamid. Kiindulóanyag: N-fenil-3,5-diklórszalicilsav- 20 33 g ( 01 mól ^ s^^'.triklór-tionoszalicilsavaniimidklorid. lid kevert oldatához szobahőmérsékleten 7,8 g Végtermék: 3,5-diklór-tionoszalicilsavanilid. (01 m 5i) acetilkloridot csepegtetünk és az olda-Olvadáspont: 136 C°. tot 3,5 óra hosszat előbbi hőmérsékleten keverésben tartjuk. Ezután a leszívatott csapadékot 26. példa: 25 vízzel többször extraháljuk és etanolból átoldjuk. A 2-acetoxi-3,5-diklór-N-(4'-klórfenil)-tio~ Kiindulóanyag: N-(4'-klórfenil)-3,5-dibróm- nobenzamid olvadáspontja 168 C°. szalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-dibróm-4'-klór-tionoszalicil- 34. példa: savanilid. 30 ' Olvadáspont: 157 C°. A 33. példában ismertetett módszerrel 3,5,3',4'-tetraklór-tionoszalicilsavanilidból és acetilklo-27. példa: ridból a 2-acetoxi-3,5-diklór-N-(3',4'-diklórfenil)-tionobenzamidot készíthetjük. A termék olva-Kiindulóanyag: N-(2',4'-diklóríenüV3,5-di- 35 dáspontja 188 C°. brómszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-dibróm-2',4'-diklór-tionoszali- 35. példa: cilsavanilid. Olvadáspont: 158 C°. 3,5-diklór-2'-metil-4'-klór-tionoszalicilsavanilid. 40 13 g N-(2'-metil-4'-klórfenil)-3,5-diklórszalicilsavimídklorid és 5,7 g tiokarbamid 200 ml víz-28. példa: mentes acetonban képzett oldatát 10 óra hosszat forrponton hevítjük. Ezután az oldószert ledesz-Kiindulóanyag: N-(3',4'-diklórfenil)-3,5-di- tilláljuk és a maradékot 5%-os forrponthőmérbrómszalicilsavimidklorid. 45 sékletű szódaoldatban felvesszük. Ezután az ol-Végtermék: 3,5-dibróm-3',4'-diklór-tionoszali- datot leszűrjük és a lehűtött szűrletet híg sósavcilsavanilid. val megsavanyítjuk. A csapadékot leszűrjük, Olvadáspont: 159 C°, vízzel mossuk és szárítjuk, etanolból átkristályosítjuk. A termék olvadáspontja 180 C°. 50 A4, példában ismertetett módszerrel analóg 29. példa: állítjuk elő a következő példákban felsorolt végtermékeket: Kiindulóanyag: N-(2',4',5'-triklórfeml)-3,5-dibrómszalicilsavimidklorid. 36. példa: Végtermék: 3,5-dibróm-2',4',5'-triklór-tiono- 55 szalicilsavanilid. Kiindulóanyag: N-(2'-metilmerkapto-4'-klór-Olvadáspont: 178 C°. ~5'-metilfenil)-3,5-díklórszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5,4'-triklór-2'-metilmerkapto-5'-30. példa: --metiltionaszalicilsavanilid. . 60 Olvadáspont: 181 C°. Kiindulóanyag: N-(2',4',6'-tribrómfenil)-3,5-dibrómszalicilsavimidklorid, 37. példa: Végtermék: 3,5,2',4',6'-pentabróm-tion0szalicilsavanilid. Kiindulóanyag: N-(2'-metilmerkapto-4',5'-di-Olvadáspont: 173 C°. 65 klórfenil)-3,5-diklórszalicilsavimidklorid.
