156695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tionoszalicilsavanilidek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. V. 05. (FA—697) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1966. V. 06. (F 49 138 IVb/12 o); 1966. IX. 03. (F 50110 IVíb/12 o) Közzététel napja: 1969. "V. 27. Megjelent: 1970. VI. 01. 156695 'if -H^ Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Kurz Jürgen, Kölling Heinrich, Federmann Manfred, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás tionoszalicilsavanilidek előállítására Számos tiono-szalicilsavanilid vált ismeretessé, amelyek a savkomponens aromás gyűrűjén szubsztituenseket tartalmaznak. (L. H. Rivier, S. Kunz, Helv. Chim. Acta 15, 1932, 376. o. ; E. Schraustätter, W. Meiser, R. Gönnert, Z. Naturforsch. 16 b. 1961, 95. o. ; G. Wagner, D. Singer, Z. Chemie, 3, 1963, 148. o. ; 1 045 717 sz. német szabadalmi leírás.) Az ismeretessé vált vegyületek azonban hatástalanoknak mutatkoznak Trematodák, főként a májmétely, mint pl. Fasciola hepatica ellen. Azt találtok, hogy az (I) általános képletű tiono-szalicilsavanüidek értékes kemoterápiás és biológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (I) általános képletben szereplő egyes szubsztituensek jelentése a következő: R hidrogénatom vagy valamely acil-gyök, Rí hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, R« hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, Rs, R4 és R5 azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-csoport, halogénatom, nitro-, halogénezett alkil-, alkilmerkapto- és aciloxi-csoport, X és Y azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom, halogénatom vagy nitro-csoport, mimellett X és Y egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot, azzal a megszorítással, hogyha R3, R4 és R5 szubsztituensek jelentése egymástól eltérő és X hidrogénatomot jelent, akkor Y kizárólag klór-5 vagy brómatom, továbbá nitro-csoport lehet. Az új vegyületek vagy önmagukban vagy nem-toxikus szervetlen vagy szerves bázisokkal . képzett sók formájában belső élősdiek, mint 10 Cestodák vagy Trematodák, az utóbbi csoportból főként a májmétely ellen fejtenek ki irtó hatást. Ezenkívül az új vegyületeknek és sóinak igen jó puhatestűeket irtó, baktericid és atkaölő hatása is van. Az új vegyületek jó hatást 15 mutatnak emberi- és növényi-patogén-gombák, mint pl. Trichophyton mentagrophytes, Microsporium felineum, Aspergillus niger, Penicillium commune stb. ellen. A sóképzéshez felhasználható bázisok közül 20 pi. a következőket említjük: nátriumhidroxid, káliumhidroxid, etanolamin, dietanolamin, piperazin stb. Az új vegyületek előállítása a találmány szerint azzal jellemezhető, hogy valamely (II) álta-25 Ián os képletű szubsztituált fenolt — amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel egyezik — (III) általános képletű szubsztituált aromás mustár olaj okkal — amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiek-30 kel egyezik — önmagában ismert módon Frie-156695