156674. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,4-dioxi-dekahidrokinazolinokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IV. 05. (B A—2056) Német Szövetségi Köztárisaság^beli elsőbbsége: 1967. ÍV! 07. (B 91956 IVa/45 1) Közzététel napja: 1969. VI. 28. Megjelent: 1970. VI. 30. 156674 '^.., f SM3U'•**,,•.,• Szabadalmi osztály: 45 1 19/02; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: A 01 n 19/02; C 07 d2 Decimal osztályozás: 632.954:547 Feltalálók: Dr. Zeidler Adolf vegyész, Dr. Fischer Adolf biológus, Dr. Buerger Gert vegyész, Dr. Merger Franz vegyész, Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigsihafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 2,4-dioxo-dekahidrokinazolinokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására Azt találtuk, hogy a 2,4-dioxo-dekahidrakinazolinoknak (I képlet) jó gyomirtó hatása van. Az I képletben R 2—4 szénatomos alkilcsoportot és R' fluor-, bróm- vagy j adatommal vagy benzoiloxicsoporttal vagy adott esetben szubsz- 5 tituált aciloxicsoporrtrtal szubsztituált alíkilcsoportot jelent. A találmány szerinti gyomirtószarekben felhasználható hatóanyagok közül példaképpen 10 megemlíthetjük a következőket: l-(a,a-dimetil-/?-brómprapionil)-, l-(a,ia-dimetil-/?-jódpropionil)-, l-(a,a-dimetil-i^aoetoxi-ipropionil)-, 1--(a,iGedimetil-/?-propioniloxi-propionil)-, l-(a,a-dimetil^/?-izobutiriloxi-propionil)-, l-(a,a-di- 15 metíl-^/?-pivalpiloxipiropionil)-, 1 -)(ia,tt-dimetil-/í-benzoiloxipropionil)-, l-(ia,a-dimetil^3-i[2',4'-diklórfenoxi-ía'-propianik>xi]-propionil)-, l-(a,«-dim-etil-;/?-[2-metil-4-klórfenoxiacetiloxi]-propionil-3-izopropil-2,4-dioxi-dekahidrQkinaz'Olin, l-{<aja- 20 -dímetil-i/3-aoetoxi-propionil)-, l-i(ia,a-dimetil-/?-(2',4'^diklórbenzoiloxi)-propionil-i3^szek.-lbutil-2,4-dioxo-dekahidrokinazolin, l-{a,a-dimetil-/?-krotoniloxi-propioml-3-izobutil-2,4-dioxo^dekahidrolkinazolin, l-(a,!a-dimétil^/?-[a'-metilbutiril- 25 oxi] -propionil-, l-(a,ia-dimetü-yí?-krotoniloxi-propionil)-, l-(a,ia-dimetil-^acetoxipivaloiloxi-propionil)-, l-(!a,;a-dimetil-/ g-[2',4'-diklóirbenzQÍloxi] --propionil)-3-izopropil-2,4-dioxo-dekahidrokinazolin, l-(a,a-di-metil-iy?-brómpropionil)-, 1-(«,«- so -dimetil-,yí?-acetoxi-propionil)-, l-(a,ia-dimetil-/?-[a'-metiLbutiriloxi]-propionil)-, l-(a,ö.-dimetil-j5--aoetoxipivaloiloxi-propionil)-3-izobutil-2,4-di-l oxo^dekahidrokinazolin, l-(ta,a-dimetil-^bróm-rpropionil)-, l-(a,!a-dimetil-/?-:[a'-:metilbutiriloxi]-propionil)-, l-!(ta,a-dimetil-^-pivaloilO'XÍpropiqnil)-, l-(ja,a-di'metil-'/?-krotoniloxi^propionil)-3--szek.-butil-2,4-dioxo-dekahidrokina:zolin. Az új hatóanyagok az A reakcióegyenlet szerint a megfelelő - 3-alkil~2,4-dioxo^dekahidrokinazolinoknak a megfelelő karbonsavhalogenidokkal, előnyösen a megfelelő karbonsavkloridokkal egy hidrogénklörid^akoeptor jelenlétében történő acilozásával állították elő. A közölt képletekben R és R' az I képletre megadott jelentésűek. Minthogy a találmány szerinti gyomirtó, szerek valamennyi hatóanyaga ugyanazzal az eljárással készül, az alábbiakban példaképpen az l-(ia,a-dimetil-^-aioetoxi-propionil)-3-izoprQpil-2,4-dioxo-dekahidrokinazolinnak az eljárását ismertetjük részletesebben. 21 g 3-izopropil-2,4-dioxo-dekahidrokinazölmt feloldunk 300 g toluol és 40 g trietilamin elegyében. Ehhez az oldathoz hozzácsepegtetünk 26,8 g a,ia-dimetil^/?-aoetoxi-propionilkloridöt, majd a keveréket a reakció teljessé tételére 80 C°-on még 8 óra hosszat: keverjük, végül a keletkezett trietilamm-hidrokloridot szűréssel elválasztjuk. A szűredéket vízzel semlegesre 156674
