156659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan szubsztituált heterociklusos vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. III. 13. (WA—182) Svájci elsőbbségei: 1967. III. 13. (3582/67); 1967. III. 22. (4103/67); 1967. V. 09. (6557/67); 1967. VII. 14. (10115/67); 1967. XI. 03. (15453/67). Közzététel napja: 1969. V. 27. Megjelent: 1970. VI. 30. 156659 /<&> •:0^MiB

^ \ mfá * Szabadalmi osztály: 12 p 1—5; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Schmutz Jean vegyész, Muri b/Bern, Dr. Hunziker« Fritz vegyész, Bern, Künzle Frainz Martin laboráns, Bern, Svájc Tulajdonos: Dr. A. WANDER AG., Bern, Svájc Eljárás bázisosan szubsztituált heterociklusos vegyületek előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 11-helyzetbén bázisos csoporttal szubsztituált dibenz[b,f]-l,4-oxazepinek, dibenzo [b,f]-1,4-tiazepinek és dibenzo [b,e]-l,4-diazepinek, valamint a felsorolt vegyületek savanyú addí- 5 ciós sóinak előállítására. Az (I) általános képletű vegyületben szereplő szubsztituensek jelentése a következő; Z szubsztituens jelentése oxigénatom, kénatom, szulfinil-(—SO—) vagy imino IQ (—NH—)-csoport, Rí szubsztituens jelentése hidrogénatom, allil-csoport, egy legfeljebb három szénatomos alkil- vagy hidroxialkü-csoport, vagy legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alk- 15 oxialkil- vagy alkoiloxialkil-csoport, R2

szubsztituens jelentése nitro-, amino-, valamely —SO2NR3R4 képletű aminoszulfonil csoport, ahol R3 és R4 szubsztituensek azonosak vagy eltérőek, éspedig hidrogénatomokat vagy metilcsoportot jelentenek, valamely —SOR5 képletű alkilszulfinil-csoport, vagy valamely —SO2R5 képletű alkilszulfonil-csoport, ahol R5 szubsztituens egy legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot képvisel. 25 Az (I) általános képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Z és R2 szubsztituensek jelentése a fentiekkel azonos, míg X szubsz- go 20 tituens egy amino-csoport hidrogénatomjával lehasítható gyököt jelent — valamely (III) általános képletű piperazinnal, illetve piperazinszármazékkal — ahol Rí szubsztituens jelentése a fentiekkel megegyezik — reakcióba viszünk. A fenti (II) általános képletű kiindulóanyagban hidrogénatommal az aminókról lehasítható gyökként — amely kovalens-kötéssel vagy adott esetben ionos kötéssel is a szénatommal összekapcsolva lehet — elsősorban halogénatom, a szulfhidril-csoport, egy adott esetben aktivált alkoxi- vagy alkilmerkapto-csoport, pl. a metoxi-, tiometil- vagy p-nitrobenziltio-csoport, vagy egy tozil-gyök jöhet számításba. A (II) általános képle,íű kiindulóanyagokat pl. úgy állítjuk elő, hogjr valamely (IV) általános képletű laktámot — ahol Z és R2 szubsztituensek jelentése a fentiekkel egyezik —tiolaktámokká alakítunk át, kívánt esetben a kapott tiolaktámot alkilezzük vagy a kiindulóanyagként használt laktámot valamely halogénezőszerrel, mint foszforoxikloriddal vagy foszforpentakloriddal előnyösen katalitikus mennyiségű dimetilanilin vagy dinietilformamid jelenlétében visszük reakcióba. A (IV) általános képletű laktámok az (V) általános képletű vegyületekből — ahol Z és R2 szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik, míg R6 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent — gyűrűzárással állíthatók elő. Oly (IV) általános képletű laktámok, 156659