156631. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-furilmetilalkoholok előállítására
9 156631 10 Y alkil-, alkenil- vagy alkadienil-csoportot vagy olyan aril- vagy heterociklil-csoportot jelent, amely egy vagy több halogénatommal és/vagy alkil, alkenil-, alkadienil- vagy alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, és Rí és H2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot és/vagy alkil-, alkenil- és/ vagy alkadienil-osoportot jelentenek — azzal jellemezve, hogy egy X általános képletű vegyületben — ebben a képletben Rí, R2 és Y a fenti jelentésű, R pedig hidrogénatomot vagy alkilcsoportöt jelent — a karboxilcsoportot; előnyösen egy fémhidriddel, hidroximetilcsoporttá redukáljuk. (Elsőbbsége: 1965. december 9.) 2. Eljárás az I általános képletű új, 5-helyzetben szub;;ztituált 3-furilmetilalkoholok előállítására — ebben a képletben R1; R 2 és Y a fenti jelentésűek — azzal jellemezve, hogy a) egy YCHa-C-CHRi-C-COOR 10 15 20 általános képletű védett ketcésztert — ebben a képletben R, Rí és Y a fenti jelentésűek — nátriurnhidrid vagy nátriumamid jelenlétében egy R2COO-alkil általános képletű acilozószerrel — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — acilozunk, majd az így kapott YCH2-C-CHRÍ-C-COOR O O C—R2 H2 C—CH 2 OH XIIT általános képletű enolt — ebben a képletben R, Rí, R2 és X a fenti jelentésűek — ciklizáljuk, és az így kapott X általános képletű vegyületben — ebben a képletben R, R|, R2 és Y a fenti jelentésűek — a karboxilcsoportot, előnyösen egy fémhidriddel, hidroxilmetilcsoporttá redukáljuk. (Elsőbbsége: 1966. augusztus 23.) O O C-R2 H2 C CH 2 OM XI általános képletű enolt — ebben a képletben R, Rí, R2 és Y a fenti jelentésűek, M pedig alkálifématomot jelent —• ciklizálunk, és az így kapott X általános "képletű vegyületben — ebben a képletben R, Rj, R2 és Y a fenti jelentésűek — a kar'boxilosoportot, előnyösen egy fémhidriddel hidroximetilcsoporttá redukáljuk, vagy b) egy YCH2-C-CHRÍ-CH2-COOR XII O O H2 C-—CH 2 25 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az enolt savas közegben ciklizáljuk. (Elsőbbsége: 1966. augusztus 23.) 30 35 40 4. A 3. igénypont szerinti e]járás foganatosítási módja E-benzil-3-furil-meütalkohol előállítására olyan á-fenil-levulinsavészterből, amelyben a ketocsoport az etiléndioxi-származékként védve van azzal jellemezve, hogy az etiléndioxi-származékot egy alkilformiáttal nátriumhidrid vagy nátriumamid jelenlétében acilozva bevezetjük a formilcsoportot, majd formiletilénoxi-származékot sav jelenlétében ciklizálva egy 5-benzil-3--furánkarbonsav alkilészten állítunk elő, és ebben az alkilésztercsoportot hidroximetilcsoporttá redukáljuk. (Elsőbbsége: 1966. augusztus 23.) 1 rajz, 2 képlet A kiadásért lelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7007213. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5