156598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiaimidazolidinek előállítására
SZABADALMI 156598 MAGYAR NÉPKÖZTARS AS AG LEÍRÁS ^i% Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 fgt Bejelentés napja: 1967. V. 23. (FA—701) Német Szövetségi Közitársaság-beli elsőbbsége: 1966. V. 23. (F 49254 IVd/12 o) Nemzetközi osztály: C 07 d4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. IV. 25. Megjelent: 1970. VI. 01. Decimái osztályozás: Feltalálók: , Tulajdonos: Dr. Zuimach Gerhard, Köln-Stammheim, Német Szövetségi Köztársaság, Faribeníabríken Bayer AG, Dr. Eue Ludwig, Köln-Stammheim, Német Szövetségi Köztársaság, Leverkusen, Dr. Weiss Wolfgang, Bergamo, Olaszország, Német Szövetségi Köztársaság Dr. Kühle Engelbert, Bergisch-GladJbach, Német Szövetségi Köztársaság, Dr. Hack Helmuth, Köln-Biuchheim, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás tiaimidazolidinek előállítására A találmány tárgya eljárás gyomirtó hatású tiaimidazolidinek és ilyen vegyületet tartalmazó készítmények előállítására. A 2 895 817 számú amerikai szabadalmi leírásból ismeretessé vált, hogy az imidazolidinek, mint pl. valamely (A) általános képletű imídazolidin gyomirtó hatással rendelkeznek. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új tiaimidazolidinek, amely képletben R valamely 1—3 szénatomos älkil-; alkoxi-, alkilmerkapto-csoport vagy halogénatom, R' hidrogénatom, míg n' =0, 1, 2, 3 szám erős gyomirtó, főként szelektív gyomirtó tulajdonságokat mutatnak. . Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű tiaimidazolidinek oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű karbamid-származékot, amely képletben R, R' és n a fenti jelentéssel rendelkezik, klórkarbonilszulfénklo.iddal, adott esetben valamely oldószer jelenlétében reakcióba viszünk. Méglepő módon a találmány szerint előállítható tiaimidazolidinek erősebb gyomirtó, főként szelektív gyomirtó hatással rendelkeznek, mint a technika adott állása alapján ismeretessé vált olyan imidazolidinek, amelyek kémiailag a legközelebb álló és hasonló hatásmechanizmusú vegyületeknek tekinthetők. Ily módon a találmány szerinti vegyületek a gyomirtószerek területén figyelemre méltó műszaki haladást képviselnek. 10 15 20 Ha kiindulóanyagként klórkarbohilszulfénkloridot és l-(3,4-diklórfenil)-3-metükarbamidot alkalmazunk, akkor a reakció lefutását ä (III) reakcióvázlattal szemléltethetjük. A találmány szerinti eljárás lefolytatásánál alkalmazott reakcióban kiindulási anyagként szereplő karbamid-sszármazékokat ä fentiekben hivatkozott, (II) általános képletű vegyülettel jellemeztük. E képletben R szubsztituens célszerűen metil-, etil- és izopropil-csoport, metoxí-, etoxi-, izopropoxi- és metilmerkapto-csoport, valamint klór- és brómatom lehet. R'! szubsztituens hidrogénatomot képvisel. Az utóbbi gyök célszerűen Mór- vagy brómatómmal van szubsztituálva. A találmány szerint alkalmazható karbamid-származékok előnyös képviselői közül a következőket soroljuk fel: l-fenil-3-metil-karbamid l-fenil-3-butil-karbamid l-(4-metiMenil)-3-metil-karbamid l-(2,6-dietilfenil)-3-metil-karbamid l-(2-izopropilfenil)-3-metiÍ-karbamid l-(3-trifluorrnetil)-3-metilkarbamid l-(4-trifluornietil)-3-metil-karbamid 25 30 -(3,4-bisz-trifluormetil)-3-metil-karbamid -(3-klórfeniI)-3-metil-karbamid -(4-Hórifeml)^3-metilj fearbamid 1 1-1 l-(4-klórfenil)-3-izobutilkarbamid l-(4-brómfenil)-3-metil-karbamid l-(3-klór-4-metoxifenil)-3-metilkarbamid 156598
