156583. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkil-furanozidok előállítására

SZABADALMI 156583 MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS f!l Bejelentés napja: 1968. I. 16. (Cl—771) Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: ^% Svájci elsőbbsége: 1967. IX. 25. (13 374/67) C 07 c3)

dj ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1969. V. 27. Decimái osztályozás: HIVATAL Megjelent: 1970. VI. 01. Feltaláló: Dr. Rossi Alberto vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás alkilfuranozidok előállítására A találmány a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű D-glukof uranozidok előállítására vonatkozik; e képletben Rí elágazó láncú butilgyököt, R3, Rá és Rß pedig a fenilgyűrűben adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiléndioxi vagy trifluormetil-Csoporttal helyettesített benzilgyököket képviselnek. Ezek a vegyületek a D-glukoifuranoz konfigurációját mutatják; az 1-helyzetben álló éterezett hidroxil-csoport alfa- vagy béta-konfigurációban állhat; a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek tiszta anomérek alakjában, vagy pedig anomérelegyek alakjában nyerhetők. Az Rí által képviselt elágazó láncú butilgyök elsősorban izobutil- vagy szék. butilgyök lehet; képviselhet azonban Rt terc. butilgyököt is. Az R3, R5 és Rß helyén álló benzilgyökök a fenilgyűrűben előnyösén helyettesítetlenek lehetnek, lehetnek azonban rövidszénláncú alkoxi, rövidszénláncú alkiléndioxi- vagy trifluormetilcsoportokkal mono-, di- vagy poliszubsztituálva is, amikor is poliszubsztitúció esetén ugyanaz a fenilgyűrű különböző helyettesítőket is hordozhat. E leírásban a „rövidszénláncú"-hak nevezett csoportok, gyökök ill. vegyületek általában legfeljebb 7, előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmaznak. A rövidszénláncú alkoxi-csoportok pl. me-10 15 20 25 S0 toxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi-, n-butiloxi-, izobutiloxi-, n-pentiloxi- vagy n-hexiloxicsoportok, a rövidszénMnaú alkiléndioxi-csoportok elsősorban metiléndioxi-csoportok lehetnek. A gyűrűben monoszubsztituált benzilgyökök a helyettesítőt előnyösen p-helyzetben tartalmazzák; A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak. így egy spazmolitikus hatás-komponens mellett főként gyulladásgátló hatásuk van, amely állatkísérletben pl. patkányon mutatható ki. Az olyan (I) általános képletű vegyületekkel összehasonlítva, amelyek R^ helyén egy egyenesláncú csoportot tartalmaznak, a találmány szerinti új vegyületek a gyulladási folyamat mediátoraival, mint a szerotoninnal, bradikininnel és hisztaminnal szemben lényegesen erősebb antagonista hatást mutatnak. Ezek az új vegyületek ezért a gyógyászatban elsősorban antiflogisztikus (gyulladásellenes) szerekként kerülhetnek alkalmazásra. Emellett azonban ezek az új vegyületek értékes közbenső termékek is más értékes anyagoknak, főként farmakológiailag hatásos vegyületeknek az előállítására. Különösen értékes gyulladásgátló hatást mutat az izobutil- és a szék. butil-3,:5,6-tri-0-be!nzil-D-glukofuranozid; ezek a vegyületek patkányon, kb. 0,03—0,3 g/kg intraperitoneális adagokban határozott gyulladásgátló hatást fejtenek ki. 156583