156489. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofuril-származékok előállítására
MAGVAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI m m LEIRAS Bejelentés napja: 1967. III. 07. (GE—640) Nagy-Britanniai és Észak-írországi elsőbbsége: _ 1966. III. 08. 9989/1966. Közzététel napja: 1969. IV. 25. Megjelent: 1970. V. 15. 156489 \ ; * , SzabadalmToszíaly 12 p 6—10; 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d,; C 07 d2 Decimal osztályozás: Feltalálók: Green Jack Raymond vegyész, Romiley, Cheshire, Howarth Graham Arton vegyész, Bandforfh Wilslow, Cheshire, Dr. Hoyle William vegyész, Brandhall, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás nitrofuril-származókok előállítására A találmány az 1. általános képletű fanmakológiailag hatásos új nitrofuril-aminotriazol származékok előállítására vonatkozik, ebben a képletben 5 R hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénlánoú alkilcsoportot jelent. Az I. általános képletű vegyületeket úgy ál- io Htjuk elő, hogy a megfelelő II. általános képletű 5-nitro-2-furfurilidén-amino^merkapto-triazolokat — e képletben R jelentése az előbbivel azonos — kéntelenítjük (vagyis a kénatomot eltávolítjuk). 15 A kénatom eltávolítását ismert módon és többféle kéntelenítő szert alkalmazva elvégezhetjük, ezek szerves heterociklusos molekulához helyettesítőként kötött kénatomnak oxigénatomra való kicserélésére alkalmasak. 20 A találmány szerinti eljárásban alkalmazható kéntelenítőszerekre példaképpen a következőket említjük meg: szeléndioxid, [higanyoxid és más többértékű nehézfémoxidok, továbbá hidrogénperoxid ós olyan elegyek, melyekből az 25 alábbiakban megadott reakciófeltételek között hidrogénperoxid keletkezik. A kénatom eltávolítását előnyösen valamilyen poláros alifás vagy egyéb, a reakció lefolyását elősegítő oldószer jelenlétében végezzük. Ilyen 30 oldószer többek között az ecetsav, melyet leginkább jégeoet formájában adunk a reakcióelegyhez. Oldószerként alkalmazhatunk még más alifás monokarbonsavat is, így pl. propionsavat, illetve két vagy több poláros alifás oldószerből álló elegyet. Más oldószerek vízmentes ammóniát tartalmaznak, melyet célsze^ rűen metanolban vagy más szerves oldószerben oldunk, amely a kéntelenítési reakció feltételei között messzemenően inert. A kéntelenítést előnyösen lehetőleg víz távollétében végezzük olyan alkalmas reakcióhőmérsékleten, amely a reakciósebesség alkalmas szabályozását lehetővé teszi. Amennyiben oldószerként ecetsavat használunk, úgy nehézfémoxid helyett a megfelelő acetátot alkalmazhatjuk kéntelenítésre. Célszerűen pl. higanyacetátot használunk higanyoxid helyett valamilyen inert oldószerben. A II. általános képletű 5-nitro-2-furfurilidén-amino-merkapto-triazol kéntelenítését speciális esetben még olyan szerves reagenssel való reakció útján is megvalósíthatjuk, amely a merkaptocsoport kénatomjával — annak eltávolítása közben — reagál. Ilyen szerves reagensek például az alMlezőszerek. Az (5-nitro^2-furfurilidén-amino)-merkapto^-triazol merkapto-icsoportjának kénatomját ily módon valamilyen alkilmerkapto-vegyület alkatrészeként elimináljuk. Ennek az eljá-156489
