156485. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazol-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására
156485 Analízis (CsHiCl^Na) Talált: C: 32,05%, H: 0,70%, Cl: 46,05% N: 9,15% Számított: C: ,31,40%, H: 0,66%, Cl: 46,36% N: 9,16%. 4. példa: Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük az- ,0 zal a különbséggel, hogy diamines reakciókomponenskiént 3,4-di,kiár-o-feniléndiamint használunk. Ily módon fehér tűkristályok formájában 4,5-diklór^2-(klórdifluormetil)4benzimidazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 209—211 C°. 15 Analízis (C8 H 3 Cl3F^N 2 ) Talált: C: 35,45%,, H: 1,2%, Cl: 39,10%, N: 10,50%' Számított: C: 35,39%, H: 1,11%, Cl: 39,18%, 2 0 N: 10,32%. 5. példa: 10 rész 4j5-dikl,Ó!r-.2-triíklór,metilbenzimidiazol 25 és 12 rész káliumfluoriid keverékét 164 rész acetonitrilben 4 és fél óra hosszat gőzfürdőn visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Forralás után a reakciótkeveréket lehűtjük, szűrjük, majd a szűrletet szárazra pároljuk. A fenti módon 5,5 30 rész (62%ros hozam) 4,5Hdiklór-2-(klórdifluor)-benzimidazolt kapunk. A nyersterméket tokióiból átkristályosítjuk, az átfcristályosított tiszta termék olvadáspontja 212—215 C°. Analízis (CsHaOlalF^) Talált: C: 34,00%, H: 1,40%, N: 10,40% Számított: C: 35,39%, H: 1,11%, N: 10,32%. 6. példa: A következő vegyületeket is az 1. példával analóg módszerrel állítjuk elő: 4-brám-H6^klór^2H(,kilórdifluormietil)J benzimidazol, olvadáspont: 199—202 C°, 5-imetil^6-íklór^2H(i klórdifluonmetil) J benzimidazol, olvadáspont: 2118—^221 C°, S-klór^^Hdindtro^HÍklárdifluormetilJ-iberizimidazol, olvadáspont: 142—145 C°, 35 40 45 50 4,6-dijód-2^(klórdifluorimetil)-benzimidiazol, olvadáspont: 190—,202 C°, 5-nitro^2H(klórdiflU'CHimetil)-benzimidazol, olvadáspont: 142—145 C°. A találmány szerinti benzimidazolszármazékok sóinak előállítását például az alábbi módszerekkel végezhetjük: 25 rész • 4,5,,6-triklór-2-(klórdifluor;metil)-benzimidazol, 3,35 rész nátriumhidroxid és 100 rész víz keverékét melegítjük, míg átlátszó vizes oldat képződik. A vizes oldat bepárlása esetén kristályos 4,5,i6^triklór-2-(klórdofluorm!etil)-benzimidazol nátriumsóját kapjuk. 22 rész 5^metilH6-klár^2^(Mórdifluormetil)-benzimidazol, 6 rész káliumhidroxid, 30 rész metilalkohol és 70 rész víz keverékét melegítjük, ihíg átlátszó vizes oldat képződik. A vizes oldatból részleges bepárlás után és lehűtésre kristályos 5-imetil^6-klár-2-i(klórdifluormetil)-benzimidazol káliumsója válik ki. 7. példa: 18,7:5 cm X 9,373 om felületű és 5 cm mély alumíniumedényekbe, John Innes No. 1. kísérleti komposzttalajon borsót mustárt, lenmagot, hajdinát, cukorrépát'és árpát tenyésztünk. Amikor a palánták 2—5 valódi levelet hajtanak, az alábbi táblázatban felsorolt hatóanyagok vizes acetonos oldatával permetezést végzünk oly módon, hogy 1 hektárra 11,2 kig hatóanyag jusson. A táblázatban felsorolt benzimidazolszármiazékok acetonos oldatai helyett a megfelelő benzimidazolszármazíékOik nátriumsóit is felhasználhatjuk. Ha a permetező oldat azonos koncentrációban tartalmazza a benzimidazol sószármazékait, akkor az elért gyomirtó hatás mértéke is teljesen megegyezik az acetonos oldattal kapott kísérleti eredményekkel. A növényeket szabályozott légkörű helyiségben 22 C°-on napi 14 óra 8O0 gyertyafény erősségnek megfelelő megvilágítás és 75—SS relatív nedvességű légköriben tenyésztjük és a növényeket a heribicid hatás szempontjából a kísérlet végén megvizs- . gáljuk. Az észlelt eredményeket a táblázatban részletezzük. A táblázatban 100 skálaérték to-., talis gyomirtófeatást, míg 0 a herbicid hatás hiányát jelzi. Vegyület Heribicid hatás Cukor-Borsó Mustár Lenmag Hajdina répa Árpa 4,(5,6-triklór-2-i(iklórdiiluoiimetil)Jbenzimidazol 4,i5,,7 ^triklór-i2-t(klórdifluormetil)-ibenzimidazol 4,5,6,7 -t etr aklór-2-i(klór dif luonmetil) --benzimidazol 4-bróm-64dÓ!r-2-(klórdifluormetil)•-benzimidazol 15 90 100 UOO 100 25 20 65 60 50 25 5 60 75 5,5 100 5 5 80 85 85 80 20 3
