156467. lajstromszámú szabadalom • Triazin származék hatóanyagú szer a növényfejlődés befolyásolására
9 156467 10 X RL R2 R3 R4 Op. C° Külalak CHo—CH9 sen, H CH3 CH2 139—141 fehér kristályok SCH, H N, NHC2 H 5 NHC2H5 H H H i-C3 H 7 SC2H5 H C2 H 5 SC2H5 H C2H5 SC3H7--n H C2 H 5 SC3H7--n.H C,H5 N3 H H N3 H C2 H 5 N3 H (CH2 ) 3 OCH 3 N3 H H N3 H Í-C3H7 N3 H ('CH2 ) 3 OCH 3 N3 H H N3 H (CH2 ) 3 OCH 3 N3 H CH3 N3 H CH3 N3 H CH3 N3 H C9H5 H C2 H 3 i—C3 H 7 CH2 -CH2 CH2 -CH2 \/ \ C CH2 127—128 fehér kristályok /\ / CH2 -CH2 CH3 CH3 126—127 fehér kristályok CH3 C2 Hs 83—84 felhér kristályok CH3 CH3 96—97 fehér kristályok CH3 C2 Hs 71—72 fehér kristályok CH3 CH3 193 (boml.) fehér kristályok CH3 CH3 102—105 fehér kristályok CH3 CH3 92—93 felhér kristályok CH3 C9H5 128—130 fehér, kristály ok CH3 C2 H 5 69—70 fehér kristályok CH3 C2H5 78—79 fehér ikristályok CH3 Í-C3H7 164—165 fehér kristályok CH3 Í-C3H7 109—111 fehér kristályok CH3 Í C4Hg 130 fehér ikristályok CH3 n—CsHu 97—98 fehér kristályok CH3 Í-C5H11 105 fehér kristályok CH3 • i—C5H11 120 fehér 'kristályok CH2 -CH2 \ / \ C CH, 201 fehér kristályok /\ / CH2 -CH2 CH3 C2H5 85—87 fehér kristályok CH3 C2 H,5 100—103 fehér kristályok Számos helyettesített fe-ialkiilaimino-tiriazin már ismeretessé vált. Egyes ilyen vegyületek a gyakorlatiban kiváló herlbicid szereknek bizonyultak, mint pl. a ,2,44bisz-et'ilamino-6-klórtriazin, 2^etilaminoj4-izopropilamino^6-Mórtriazin, 2^metilamiino-4-izoiprqpiliamino J 6-[metilnierk!apto-triazin és 2,44>isz-izoipropilamiino-6Hmietilmeirkaipto-triazin. Ezek a vegyületek két aminocsoportot tartalmaznak, egyenként 1—3 szénatommal. A 2-amino-4-alkilaimiino-triazinok azonban, amelyek igen erős heribicid hatásúak, eddig nem voltak ismeretesek. Meglepő és előre nem látható volt, hogy a találmány szerinti triazinok, amelyek az egyik aminocsoporton egy tercier szénatomot és egy ezzel közvetlenül összekötött cianocsoportot tartalmaznak, rendkívül erős herbicid hatásúak. Ez annyival inkább meglepő, imintlhogy mindazok az eddig 'ismert vegyületeik, amelyek a cianocsopoirt helyett kariboxamid-, kanboxil- vagy karlboalkoxi^csoportot tartalmaznak, egyáltalán nem mutatnak fitotoxifcus hatást, amint ez például az olyan vegyületek esetében, mint a 2--lklór-4^etilamino-ß^(llHm)etilHl-^kíarbalmoil-etil)jamino-s^triazin és 24dór^4-etilammo-6-l (l-metil-40 45 50 55 60 65 -l-karíboxi-etil)-aimino-s-triazin, ismeretes. A herbicid hatás tehát a aianocsoport jelenlétével függ össze; a csoportnak emellett egy tercier szénatomhoz kell kapcsolódnia. Az olyan ciánalkilaimino-triazinok, amelyek egy —NH— —i(GH2 )n—CN szerkezetű csoportot tartalmaznak, sóikkal kevésbé hatásosak. A gyakorlatban eddig bevezetett klórtriaziinok a talajban igen hosszú ideig bomlás nélkül megmaradnak, ami gyakran nem kívánatos. .Ezekhez az ismert vegyületekihez képest az új vegyületek azt az előnyt is mutatják, hogy a talajban már viszonylag rövid idő alatt elbomlanak. A találmány szerinti klórtriazinok igen szelektív hatást mutatnak pl. kukorica-ültetvényekben. Ebből ä szempontból ezek az új vegyületek a 2,4Jbisz-et!ÍlamiinoH6-lklórtriazinhoz hasonlóak. Ez utóbbi, már ismert vegyülettel szemiben azonban nagy előnyük, hogy egy termesztési idény után a talajban már elbomlanak és herbicid hatás nélküli anyagoklat adnak 'bomlástermékként. Ezért e szerek használata esetén nem áll fenn annak a kényszere, hogy a következő évben ismét kukoricát termeljenek az előző évben kezelt talajon. A találmány szerinti új szerek szelektív hatásossága azonlban nem korlátozódik a kukori-