156439. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 10,11-dihidro-5H-dibenzo(a,d)-cikloheptén-származékok előállítására
SZABADALMI 156439 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS U.v.'ir s -... /;' ' 'i j:: f A Szabadalmi osztály: j|||l|l|||í 12 o 25 ^^Ä Bejelentés napja: 1967. V. 04. (WA—170) ^5£ÍPI!!!AF Nemzetközi osztály: ^w% Svájci elsőbbsége: 1966. V. 10. (6781/66). C 07 c4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1969. III. 24. Decimái osztályozás: HIVATAL Megjelent: 1970. IV. 15. Feltaláló: Dr- Rüssel Jeff Hamish vegyész, Bern, Svájc Tulajdonos: Dr. A. Wander AG., Bern, Svájc •""4t Eljárás 10,ll-dihidro-5H-dibenzo(a,d)cikloheptén-származékoik előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 5-aminometilezett 10,ll-dihidro-5H-dibenzo(a,.d)cíklcJheptén-származékok, valamin L azok savas addíciós sóinak előállítására. Az 1 általános képletben a szubsztituensek jelentése 5 a következő: Rí hidrogénatom, vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R2 rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy alkinil-csoport, 10 R3 rövidszénláncú alkil-csoport, míg az R4 és R5 gyökök közül az egyiknek a jelentése hidrogénatom és a .másiknak .a jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszénláncú alkil-gyök. 15 Rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport alatt legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó gyököt értünk. A 2 985 660 sz. amerikai szabadalomból ismertek 5H~dilbenzo(a,d)-cikloheptén-származé- 20 kok, amelyek közvetlen N-tartalmú centrális stimuláló és görcsoldó hatásúak. Ezekben közvetlen kötéssel, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú alkilén-csoporton ke- 25 resztül a heterociklusos gyűrű egyik gyűrűs szénatomjával egy N^taftalmú heterociklusos csoport kapcsolódik a gyűrű 5. szénatomjához. Meglepő módon azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek centrális csillapító, 30 nevezetesen antikonvulzív hatást mutatnak, amit a Goodman & al. módszere szerint végzett elektrosokkvizsgálat, Í[J. Pharmacol. 108, 168 (1953)] bizonyít. így az I általános képletű vegyületek főleg antiepileptikumként használhatók fel. A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek szintézisének egy előnyös módja albban áll, hogy alkoholok II általános képletű észtereit — ahol Rj, R 4 és R5 jelentése a fenti — egy HNR2R3 általános képletű aminnal reagáltatjuk, ahol R2 és R3 jelentése a fenti. A reakciót a reakcióelegynek 30 C° és 150 C° közötti hőmérsékletre, előnyösen 110 C°-ra való felmelegítése mellett, megfelelő inert oldószerben, így benzolban, toluolban vagy xilolban, a felhasznált amin feleslegének vagy egy másmilyen savmegkötő bázis, így trietilamin jelenlétében lehet lefolytatni. A II általános képletű alkoholok reakcióképes észtereiként különösen halogénhidrogénsavészterek vagy p-toluolszulfonsavészterek jöhetnek számításba. A kiindulási észtereket II általános képletű alkoholok észterezése, például tioniikloiriddal való észterezése útján lehet előállítani. Az alkoholok .megfelelő savakból állíthatók elő, amely savakat viszont megfelelő nitrilekből nyerhetünk. 156439
