156423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
25 156423 26 53. példa: 54. példa: Az 50. példáiban leírthoz hasonló eljárással, aoetaldiahid-N1 H(i3'^kló l rpropionil)-!N 1 -i(p-tolil)-hidrazonlból kiindulva, N1 -(i3'-klófpropionil)-'N 1 -p-ftolal)4Mdrazin4iidroklorido't kapunk, amely 200—204 C°-on olvad. 5,5. példa: Az 50. példában leírthoz hasonló eljárással, aoetialdeihid-íN^ín^hexanoilJiNiHfienilhidrazonból kiindulva, N^n^iexancd^-^i-fenilhidrazin-Ihlidrokloridöt kapunk, amely 125—'130 C°-on olvad. 56. példa: Az 50. példában leírthoz hasonló eljárással, aoetaldiehld-lNi^ín^bexanoilJ^N^Íp-jtölilJ-lhidra^ zonból kiindulva, ,N1 -(n^hexanoil)-,N 1 -(p^tolil)-hidriazin^Mdraklorddot kapunk, amely 133—135 C°-on ibomlás közben olvad. 57. példa: Az 50. példában leírthoz hasonló eljárással, acetaldehidHNi-iín^hexajnoilJ-Ni-iím-tolilJ-hidiríazoriból kiindulva, Ni-ín-hexanoilJ-N^m-tollil)-hidrazin^hidrokloridot kapunk, amely 125—12i9 C°-on olvad. 58. példa: Az 50. példáiban leírthoz hasonló eljárással, aaetaldehid-íN^aoetil-N^p-tolilJ-nidrazonból kiindulva, N1 -aeatilHN 1 -'(p-tolil)-| hidiraz:in-ihidrokloiridot kapunk, amely 177 C°-on bomlás közbem olvad. 59. példa: Az 50. példában leírthoz hasonló eljárással, acetíaldéhid-iNiHÍn-ih'exanoi^-iN^p-imetiltiofíenil)-hidrazonböl kiindulva, N^nnhexanoilJ-N1 -!^--;me ti'Möfenil) -hidrazin-lhi droklofí dot k apunk, amely 142—145 C°-on olvad. 60. példa: 10 g 'Ni-iín-oktanoi^-m-tolil-hidrazin-hidrokloridot 10 g levulinsawal 4 óra hosszat hevítünk 75—77 C° hőmérsékleten. Lehűlés után a kapott nyálkás anyagot 30 ml aoetoníban oldjuk és az oldhatatlan részt kiszűrjük. A szűrletet 30 ml vízbe öntjük és éjjelen át hűtés közben állni hagyjuk. A levált kristályokat szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk; ily módon l-(n-oktanoil)-2,4-dimetil-3-indo: lil-iecetsav és l-(n-oktanoi ! l)-2,6-diimetilH3-indolil-ecetsav elegyét kapjuk 6,8 g (mennyiségben. 61. példa: 4,7 g tercj butil-ilH(i2',4'-hexadienoi l l)-2-metil-5-<metoxi-3-indolil-aqetátot 45 ml benzolhoz adunk. Az elegyhez p-toluolszuifonsavat is adva, visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a reakci'áelegyet 30 ml 10%-os vizes nátriumhidrogénkairbonátoldattál mossuk, majd a mosást vízzel többször megismételjük, végül szárítjuk a (benzoics oldatot. A benzolt csökkentett nyomás alatt ledesztiiüáljuk és a maradékot aoetonből átkristályosiítjuk; ily (módon l-(í2',4'4iexadiienoill)-2Hmietil^5-imetoxi-3-nindolil-iecet&avat kapunk, amely 161—(162 C°-on olvad. Elemzési adatok: számított értékek: C 65,64%, H 5,84%, N 4,2:5%; talált értékek: C 65,53%, H 5,62%, N 4,41%. A fent leírthoz hasonló eljárással állítottuk elő áz alább felsorolt hasonló vegyületeket is: 62. példa: l-dekano!il-,2-metil-5-meitoxi-3-indohl-eeetsav, op.: 126 C°. Elemzési adatok: számított értékek: C 70,80%, H 8,3,2%, N 3,75%; talált értékek: C 70,93%, H 8,41%, N 3,98%. 63. példa: il-i(4'-klórlbu, t , iiroil)^2-meti , l-5-meto,xi-3-indolil-ecetsav, op.: 149—il50 C°. Elemzési adatok: számított értékek: C 59,35%, H 6,50%, N 4,33%, Cl 10,95%; talált értékek: C 59,00%, H 5,60%, N 4,22%, Cl 10,23%. 64. példa: il-)(i4'Hmetilpentianoil)-2-metLl-:5-)metoxl-3^iindolil-ecettsav, op.: 135 C°. Elemzési adatok: számított értékek: C 68,12%, H 7,30%, N 4,1,6%; talált értékek: C 68,15%,, H 7,45%, N 4,46%. 65. példa: 3,6 g N1 ^(2',4'-ihexadienoil)-N 1 -i(p-metoxifenil)-15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Az 50. példában leírtihoz hasonló eljárással, aoetalddhid-ÍN:1 -i( l 3'-klórpnopiandl)-N 1 -'(p-klárfenil)-hidrazonból kiindulva, Ni-iíŐ'^klóripropionil)- g -N^p-kl,árfanil)HMdra2Ín-h:idrokloridot kapunk, amely 2113—314 C°-on bomlás közben olvad. t 13
