156419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(10-metil-3-fenotiazinil)-propionaldehid előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX. 27. (RO—451) 156419 Franciaországi elsőbbsége: 1966. IX. 29. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1970. IV. 15. Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Bosc Pierre vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Hhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás 2-(10-metil-3-fenotiazinil)-propionaldehid előállítására A találmány tárgya eljárás egy új vegyület, a 2^(10-metil-3-fenotiazinil)-propionalde1 hid (I képlet) előállítására.. A találmány értelmében a 2-(10-metil-3~feno- 5 tiazinil)-propionaldehidet Darzens-reakcióval állítjuk elő 3-acetil-lO-metil-fenotiazihból (II képlet). Eszerint egy III általános képletű reakcióképes észtert — ebben a képletben R' 1—4 szénatomos alkilcsopoirtot, X pedig egy reak- 1(0 cióképes észter maradékát, előnyösen klóratomot jelent — lúgos kondezálószer jelenlétében 3-aeetü-lO-metil-fenotiazinnal reagáltatunk, amikor is egy IV általános képletű fenotiazinszármazékhoz jutunk — ebben a képletben R' 15 a fenti jelentésű •—, majd ezt a terméket elszappanosítjuk, és az így kapott sót hevítéssel dakarib oxilozzuk. A IV általános képletű termékeket oldószerben vagy anélkül állítjuk elő lúgos kondezáló- 20 szer, például nátriummetilát vagy nátriumaim d jelenlétében. A IV általános képletű termékek elszappanosítására lúgot, például nátronlúgot használunk vizes vagy alkoholos közegben. Ezután a 25 kapott terméket hevítéssel dekarboxilozzuk, adott esetben sav, például sósav jelenlétében. A 3-aoetil-10-metil-3-fenotiazint a 671 573 számú belga szabadalom leírása ismerteti. Ez a 2-(10-metil-i3j fe , notiazinil)-propionHaldehidhez ,30 2 szerkezetileg legközelebb álló ismert vegyület. A találmány szerinti eljárás terméke kiindulási anyagként használható különféle egyéb vegyületek, elsősorban a 2-(10-metil-3^fienotiazinil)-propionsav (V képlet) előállítására. Az utóbbi termék különösen hatásos gyulladás és reumás fájdalmak ellen. Hasonló hatásai vannak a 2-(10jmetil-3-fenotiazinil)-propionaldehidnek is. A 2-(10-metil-3-fenotiazinil)-propionsav a 2--(10-metil-i3-<fenotiazinil)-pr.opionaldehidből többféle módon készíthető; például a következő műveletekkel: átalakítás oximmá, az oxim dehidratálása nitrillé és a nitril elszappanosítása alkálilúggal. A következő példában — korlátozás szándéka nélkül — ismertetjük a találmány szarinti eljárás gyakorlati végrehajtását. A vegyületeket a Beilstein nomenklatúrája szerint neveztük el. Példa: 100 g 3-aoetil-lO^metil-fenotiazinnak 73,5 g etilklóracetáttal készült, 5 C°-ra hűtött szuszpenziójához hozzáadunk 10 g nátriumetilátot. Ezután a reakciókeveréket szobahőmérsékleten 6 óra hosszat keverjük, majd a keverékhez hozzáadjuk 20 perc alatt 41 g nátriumhidroxidnak 20 ml vízzel és 250 ml metanollal készült 156419
