156408. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolil-rövidszénláncú alifás karbonsavak előállítására

SZABADALMI 1 156408 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A Szabadalmi osztály: //^fl^^k, 12 p 1—5 WM Bejelentés napja: 1966. VII. 13. (ME—781) Nemzetközi osztály: *f%T Amerikai Egyesült Államök-beli elsőbbsége: 1965. VII. 14. C 07 d2 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1969. III. 24. Decimal osztályozás: TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1970. IV. 15. Feltalálók: Gal George vegyész, Summit, New Jersey, Sletzinger Meyer vegyész, North Plainfield, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merők and Oo., Inc., Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás indolil-rövidszénláncú alifás karbonsavak előállítására 1 A találmány tárgya széles köriben alkalmazható eljárás aH(l-jaclezett-md©lil)-rövidszénlá:ncú alifás kanbonsavak és szubsztituált származékaik előállítására a megfelelő vegyületek bizonyos alkilészteremek, beleértve ftálirnidometil-észtereinek acddolízise útján. A jelen bejelentés szempontjából szubsztdtuált származékokon olyan vegyületeket értünk, amely vegyületek acilgyökeiben, az indolgyűrű benzolgyűrűrészében, valamint a gyűrű 3-helyzetében álló oldallánoban szubsztituenseket tartalmaznak. A szuíbsztituenseket számos szubsztituens köréből választhatjuk, azzal a megszorítással, hogy az alkalmazott vegyszerekkel szemben iners tulajdonsággal kell hogy rendelkezzenek, vagy kémiailag védett szubsztituenseket foglalnak magukban. Az (I) általános képletű vegyületek példaképpen szemléltetik azon vegyület-csopartot, amelyre a találmány szerinti eljárás vonatkozik, megjegyezzük azonban azt, hogy a találmány oltalmi körét nem korlátozzuk kizárólag a fenti szerkezettel rendelkező vegyületek előállítására. Az (I) általános képletű vegyületben szereplő szubsztituensek jelentése a következő: R2

hidragénatom, vagy legfeljebb 5 szénatomos szénhidrogén-gyök, pl. rövidszénlámcú alkil-gyök, allil-gyök, cikloalkil-gyök, fenil-, p-tolil- vagy benzil-gyök, 10 15 20 25 30 R4

hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénlánoú alkoxigyök, R3

hidrogénatom, rövidszénláncú alkii-gyök, R5 hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláneú alkoxi-, nitro-, cián-, halogénalkil-, halogén-, merkapto-, benzuimerfcapto-, benziloxi-, dialkilszulfoniamido-, ciklusos rövidszénláncú alkil- vagy ciklusos rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-gyök, végül A benzodl-, szulhsztituált benzoil-, furoil-, tenoil-, tiazolil- vagy benziímidazolil-gyök. A találmány szerinti vegyületek tipikus képviselői közé a következő vegyületek tartoznak: (l-íp-klái1ben:zoil-2-metil-5-metoxi-3-indohl)--ecetsav, a-(lip-mietiltiobenzoil-2-rnetil-l

5-!klór-3-indolil)--jpropiansav, (l-(p-klórbenzoilJ

2-Jmetil-5-etil-i3-indolil)-ecetsav. Ezek a vegyületek nagymértékű gyulladásgátló hatékonysággal rendelkeznek és hatékonynak bizonyultak a granulomas szövetképzés megelőzésében és gátlásában. A vegyületek ezen kívül jól hasznosíthatók a gyulladáscsökkentő szerekkel kezelt artritiszes és bőrgyulladási bántalmaknál is. A találmány szerinti vegyületek előállításánál használt kiindulóanyagok készítése során 156408