156395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás racém szteroidvegyületek elválasztására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNTI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX. 29. Közzététel napja: 1969. III. 24. Megjelent: 1970. IV. 15. (JE—288) 156395 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: Feltalálok: Dr. Hübner Michael oki. vegyész, Dr. habil. Ponsold Kurt aki. vegyész, Schwarz Sigfrid oki. vegyész, Siemann Hans-Joachim oki. vegyész, Jena, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Jenapharm, Jana, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás racém szteroidvegyületek elválasztására 1 A találmány tárgya technológiai szempontból egyszerű eljárás egy acilezhető hidroxil-csopor­tot tartalmazó racém szteroid-vegyületek elvá­lasztására. Ismeretessé vált az, hogy szteroid vegyüle­tek racemátjait azáltal lehet a megfelelő opti­kai antipódakká elválasztani, hogy az acilez­hető hidroxil-csoportot tartalmazó racém szte­roidvegyületeiket D- vagy L-mentoxiacetilklo­riddal észtereziik, az így képződött diasztereo­mer észterpárt különböző oldhatóság alapján egymástól elválasztják és hidrolízissel az ész­terekből a megfelelő enantioimer szteroidvegyü­leteket izolálják. Ezzel a módszerrel lehet pl. D, L-eikvilenint a megfelelő antiipódokká elvá­lasztani. A vázolt módszernek az a hátránya, hogy a mentoxiacetátok előállítása csak csekély ho­zammal megy végbe, mivel az említett észte­rek gyenge kristályosodási tendenciával ren­delkeznek, emellett a D-, illetve L^mientoxi­aeetilklorid előállítási költsége is magas, ez pedig feltétlenül kihat a kívánt végtermékek élőállítási költségeire is. A leírt módszer ipari hasznosítása tehát kedvező gazdaságossággal nem valósítható meg. A találmány célja a totálszintézissel előállí­tott raoém szteroidvegyületek új eljárással tör­ténő elválasztása, amely az eddig ismeretessé vált eljárásokkal szemben technológiai szem­pontiból egyszerűbb és az ipari hasznosítást is lehetővé teszi. Végeredményben tehát ezzel a módszerrel a 5 szteroidok totálszintézise során előállított, gyó­gyászati szempontból értékes vegyületeket gaz=­daságosan lehet kinyerni. A találmány kidolgozásának .alapjául az szolgál, hogy egy acilezhető hidroxilcsoportot 10 tartalmazó raoém szteroidalkoholokat diaszte­reomer vegyületékké alakítunk át, amelyek meghatározott fizikai tulajdonságaikban oly mértékben eltérnek, hogy ennek alapján egy­szeri kristályosítással elválasztásuk gyakorlati-15 lag kvantitatív kitermeléssel lefolytátható. Azt találtuk, hogy egy acilezhető hidroxil­csoportot, célszerűen szteroid 17-helyzetében tartalmazó racém szteroidvegyületeket akként lehet optikai antipódokká elválasztani, hogy a 20 racém szteroidvegyületeket valamely alábbi ál­talános képletű HOOC-^CHOAc—CHOAc—COOR 25 — mely képletben Ac valamely aeil-csoportot, R szubsztituens pedig alkil-csoportot jelent — optikailag aktív borkősav származékokkal rea­gáltatunk és a képződött diasztareomer észte­reiket megfelelő oldószerekből, illetve oldószer-30 elegyekből történő frakcionált kristályosítással 156395

Next

/
Oldalképek
Tartalom