156376. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamoil-aril-karbamidok előállítására
156376 leslegébe öntöttük, leszűrtük, vízzel klórionimentesre mostuk és 50—.60 C°^on szárítottuk. Metanolból vagy formamidból átkristályosítva 80 g XVI képletű tiszta termieket kaptunk 88—89 C° derimedésponttal. Elemzési eredmények C13H.21N.3O/1S-re (315) vonatkoztatva: : számított: N 13,3%, S 10,2%, talált: N 13,2%, S 10,0%. 16. példa: A 3. példa szerinti módon 290 g kiórszulfonsavból és 90 g N-ifeniil-iN'^mieioxli-N'Hmetilfcaiibaimíidból N-i(4-Hórazulfonil-fenil)^N'-metoxi-N'-metilkarbaimMot állítottunk elő, majd ezt 90 g (1,5 mól) OyN-'dimetilMídroxilaimiin 250 ml dioxánnal készített oldatába adagoltuk. Utóreakciához 30 perc alatt 60 C°nra melegítettük, ezután lehűtöttük, és víz feleslegébe ömtöttük. A kivált terméket leszűrtük, vízzel mostuk és szárítottuk, így 120 g 143—146 C° dermedéspontú terméket kaptunk. Ezt etanolból átkristályosítva 99 g XVII képletű terméket kaptunk 148—150 C° dermedéspohttal. Elemzési eredmények CnHi7N3 0 5 S-re (303) vonatkoztatva: számított: N 13,9%, S 10,6%, talált: N 13,7%, S 10,5%. 10 15 20 30 számított: N 16,3%, S 12,4%, talált: N 15,9%, S 12,4%. 19. példa: 45 g (0,(2 imól) 3-f(dimetilszulfíamoil)-fenilizocianátot 150 ml 'abszolút «benzolban oldottunk, és 1 ml trietilamiinnal elkevertük. 40 C° hőmérsékleten 14 g !(0,!2!2 mól) 0,N-diime*ilhidroxilamin 20 iml abszolút benzollal készített oldatát folyattuk hozzá. A reakció befejeződése után az oldószert ledesztilláltuk .és a imaradékot i-propanollból átikriistályosítottuk. így öl g XX képletű terméket kárpitunk 114—1117 C° dermedésponttal. Elemzési eredmények CHH^N^S-re (287) vonatkoztatva: számított: N 14,6%, S 11,1%, talált: N 14,4%, S 11,4%. 20. példa: Az atiilizocianáthöz iá 19. példa szerinti módon 0,'N-diimetilmdroxilamiin helyett 15 g (0,2 mól) dietilamint 'csepegtettünk. A reakció befejeződése után az oldószert ledesztilláltuk. A maradék világossárga olaj néhány nap múlva megszilárdult, imajd etanolból átkiristályosítottuk. Így 30 g XXI képletű terméket kaptunk 110—113 C° olvadásponttal. Elemzési eredmények C13 iH 21 N 3 0 3 SHre (299) vonatkoztatva: 17. példa: 290 g klórszulfonsavból és 90 g (0,5 mól) N-fenil-N'-imetoxi-N'^rnetilkíaribamiidból a 3. példa szerinti módon Nj(4-klóirszulfonil^fenil)-,N'jm1 etoxi-N'-metufcarbamidat állítottunk elő. Ezt 110 g (1,5 mól) dietiilamin 250 ml vízzel készített o'datába adagoltuk. Utóreafccióhoz az elegyet 3J perc alatt 60 C°-ra melegítettük, majd leszűrtük, vízzel klómonmentesre mostuk és szárítottuk. Kevés metanolból átkristályosíitva 152 g XVIII képletű terméket kaptunk 86—87 C° dermedésponttal. Elemzési eredmények C13 H 21 LlNr 3 04S-re (315) vonatkoztatva: számított: N 13,3%, S 10,2%, talált: N 13,2%, S 10,0%. 18. példa: 40 g (0,2 mól) 3-(diimetilszulfamoil)-an;ilint 250 ml abszolút dioxánban feloldottunk és 40 C° hőmérsékleten 14 g (0,2l5 mól) meifailizocianatot adtunk hozzá. 3 órás reagáltatás után a lombik tartalma megszilárdult, leszűréssel elkülönítettük. i-Brqpanolból átkristályosítva 35 g XIX képletű terméket kaptunk 177—178 C° dermedésponttal. Elemzési eredmények Ci<fH15 N 3 0 3 SHre (257) vonatkoztatva: számított: N 14,00%, S 10,7%, 35 talált: N 13,7 %, S 10,8%. 21. példa: 40 45 50 55 290 g klórszulfonsaviba 12—15 C° hőmérsékleten, keverés köziben 89 g (0,5 mól) N-)(3-metilfenil)-N',N'j dámettilfcambamidoit adtunk, majd a reakdióelegyet 2 óra alatt '60 C°-ina melegítettük. Lehűlés után a realkciiáelegyet jég és víz elegyébe adagoltuk, a kivált iN-íS-imetiM-klórszulfoniilifenil)-N',LN'Hdiimetilk!arbamidot leszűrtük, vízzel kétszer 'mostuk. A nyers terméket a leszűrés után további szárítás nélkül, szobahőmérsékleten 170 ml 40%,-os vizes dimetilamdn oldatba adagoltuk. Utóireakeióhoz 30 perc alatt 60 C°-ffia melegítettük, majd lehűtöttük, a reakcióterméket leszűrtük, vízzel klórionmentesire mostuk és szárítottuk. Metanolból átkristályosítva 100 g XXII képletű terméket kaptunk 156—158 C° dermedéspánttal. Elemzési eredmények C^HigíNsiOjS-re (285) vonatkoztatva: számított: N '1)4,7%,, S 11,2%, 60 talált: N 14,5%, S 11,2%. 22. p'ldia: 65 A. 21. példa szerinti imódon eljiárva 89 g (0,5 mól) N-(3-!metil-fen!Íl)-N','N'-diimetilHkarbaímid!ból
