156352. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-ditiol-3-on származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó fungicid szerek előállítására

156352 14 II. Táblázat Sorszám A vegyület neve Op. c° Sorszám A vegyület • neve Op. c° 1 (4-klór^l,2-ditiol-3-on^5-il)-26 -"(metil)-szulfoxid 178 10 2 (4-klór-l ,:2-ditiol-3-on-5-il)•j(nHpropil)-szulfoxid 118 27 3 (44klóMl,2-ditiol-3-on-5-il)-i(etoxikarbonil-!metil)-28 -szulfoxid 96 15 4 5 (4-klóir-l,:2-ditiol-3-on-5-il)j(izoprqpoxikar>bonil-imetil)-szulfoxid (4-klór-l,2-ditiol-3-on-i5-il)«(n-84 29 -dodeciloxikarbonil-metil)-20 30 -szulfoxid 61 6 (4^1ór-il,i2-ditiol-3-on-5-il)-:{2'-31 -klóretil)-szulfoxid Ii61 7 (4-klör-l ,2-ditiol-3-on-5-il)-r(2'-'a/cetoxietil)-Bzulfoxid 8 (4-klór-l,2-ditiol-3-on-5-il)j(karbamoilmetil)-szulfoxid 9 (4-klór-il,2-ditiol-3-on-5-il)--[(diimetilk'anbam'oilj-mietil]-szülfoxid 10 (4-klór-1 ,i2-.ditiol-3-onH5-il)-(benzoilmetil)-szulfoxíd 11 (4 Jdórnl ,i2-ditiol-3-on-5-il)H('fenil)-szulfoxid 12 (4-kfór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)H(4'-l

m'etilfenil)-szul:foKÍd 13 (4-Mór-d ,2-ditiol-3-on-5-il)-i(i2'-izopiropilfenil)-szulifoxid 14 (4-klár-ly

2-ditiol^3-onH5-il)-(4'-nitrofenil)-szulfoxid 15 (4-klór-íl,2-ditiol-3-on^5-il)-(,2',4'-dimetilfenil)-szulf'Oxid 16 (4-klór-l ,i2-ditiol-;3-on-5-il)-H(benzil)-szulfoxid 17 (4-kIór-tt ,2-ditiol-.3-on-5-il)H(4'-nitrolbenzil)-szulfoxid 18 (4-kilór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)H(2',4'-dim!

etilbenzil)-szulfoxid 19 (4-klór-1 ,,2-ditiol-i3-on-5-il) --[!(r-nfiftil)-metil]-sz'ulfoxid 20 (4-klór^l ,,2-ditiol-3-on-5-il)-^(4'-4brámbenzil)-szulfoxid 21 .(4-klórJ,2-ditiol-:3-on-i5-il)-i(4'^metilbenzil)-íszulfoxid 22 >(4-klór-l,2-ditk>l-3-on-6-il)^(3'4dóribenzil)-szulfoxid 23 (4-klór-l ,i2-ditiol-3-oin5-il)^[i(i2'-fenil)-!etil]-szu!lfoxid 24 (4-klÓ!r-l,.2-ditiol-3-ön-5-il)-(2'-piridil)-szulfoxid bomlik 124 175 173 bomlik 156 124 177 105 222 bomlik 125 155 179 145 159 177 170 160 102 159 bomlik 25 30 35 40 45 50 55 60 65 25 (4-klór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)-(4'^fenil-tiazol-2'-il)-szulfoxid (4^klór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)-H(tienil)-szulfoxid (4-klór-l,2-ditiol-3~on-5-il)-[!(2'-<metiltiazol-4'-il)-Iníetil]-szulfoxid (4-klór-l,2-ditiol-3-onH5-il)-[2'^(trikl

lóra

i

cetoxi)-ietil]-szulfoxid {4-klár-l,2-ditiol-3~on-5-il)-[2'-(imetánszulfoniloxi)-etil]-szulfoxid (4-Jklóir-.l,2-iditiol-í3-on-5-il)-{izopropil) -szulf oxid <4-klór-ü,2-ditiol-3-on-5-il)--[adam!antH(H')-il]-szul!foxid 32 (4-f enil-1,2-ditiol-3-on-5-il)^(imetil)-szulfoxid 33 (4Hfenil-l,2-ditiol-3-on-541)--(etil)^szulfoxid 208 bomlik 1,25 176 112 146 196—197 143 18. példa: 6,0 rész 1

(4Hkló,r-l,2-ditiol-;

3-on-i5-il)-(2'-tiono-3'H-a',i3',4'-tiadiiazolin-5'-;il)-szulfid 20 térfogatrész dimetilformamiddal készített oldatához szobahőmérsékleten hozzáadunk 3,2 rész metiljodidot és 2,0 rész nátriumhidrogérikatribonátot és fiz elegyet addig keverjük, amíg az kb. 15 perc elteltével sűrű péppé dermed. 50 térfogatrész vizet adunk hozzá, szűrjük, a szűrési maradékot egymásután 20 térfoga trész etanollal és 100 térfogatrész vízzel mossuk és 15 térfogatrész dimetilformamidból átkristályosítjuk. 5,3 rész (az elméletinek 84%-a) tiszta (4-klór-^l,2-ditiol-3-an^5-il)-l(2'-imetiltio-l',3',4'-ti,;adiazol-5'-il)-'szulfidot kapunk, melynek olvadáspontja 124—125°. A 18. példában leírt eljárás szerint a következő III. Táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő: III. Táblázat Sor., Op. ,im

A vegyület neve ro szaim OJ u • (4-klórnl ,2-ditiol-3-on-5-il)^(2'-etiltio-l',3',4'-tiadiazol-5'-il)-szulfid 87 (4-klór-il,2-ditiol-3-on-5-il)-P'-(/?,y,y-triklórallil)-tio-l'^'^'-Jtiadiazol-iö'-il]-szulfid 129 (4-klórHl,2-ditiol-3-on-5-il)-(2'Jbenziltio-l',3',4'-tiadiazol-5'-il)-szulfid 132 7