156352. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-ditiol-3-on származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó fungicid szerek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍR A 5 Bejelentés napja: 1967. V. 22. Svájci elsőbbsége: 1966. V. 23. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1970. III. 20. (AI—105) 156352 kaviár ' 1/ / a i í Í n Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Bader Jörg, vegyész, Arlesheim/BL., Dr. Gätzi Kari, vegyész, Basel, Svájc Tulaj donos: AGRIPAT S. A. cég Basel, Svájc Eljárás l,2-ditiol-3-on származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó fungicid szerek előállítására i A találmány mikrobicid tulajdonságokkal rendelkező új l,2-ditiol-3-on származékok előállítására szolgáló eljárásra és az ilyen vegyületeket tartalmazó szerek előállítására vonatkozik. A szakirodalom ismertet mikrobicid tulajdonságokkal rendelkező új 5-szulfonil-il,2jditiol-'3--on származékokat, ezeket 5-<halogén-l,2^ditiol-3--onokból állítjuk elő szulfinsavak sóival történő reakció útján. 10 Ugyancsak az irodalomból isimert, hogy az l,2-ditiol-3-on gyűrűirendszert nukleofil reagensekikel, különösen erősen alkalikus közegben szét lehet roncsolni [lásd: F. Boberg, Liebigs Annailen der Ohemie, 666 88 (1963); 679, 118 15 (1S64); Angewandte Chemie 73, 579 (1961); 74, 495 (1962); 76, 575 (1964)]. Az 5-klár-l,2-ditiol-3-on-ok 5-ihelyzetű klóratamjának más helyettesítőre történő kicserélését, a gyűrűrendszer megmaradása mellett eddig csak bizonyos szer- 20 ves aminők gyökeivel kapcsolatban írták le. Meglepő módon azt találtuk, hogy az 5-halogén-4,:2-ditiol-<3-onok)at ti ólokkal és tionokkal —• melyek nukleofil tulajdonságú reagensek — 25 igen jól reagáltathatjuk az 54helyzetű halogénatom kicserélődése köziben anélkül, hogy a heterociklusos gyűrűrendszert szétroncsolnák. Az (I.) általános képletű l,2-ditiol-3-onok — ebben a képletben 30 RÍ 100 alatti atamsúlyú halogénatom vagy fenilgyök, R2 1—12 szénatomos helyettesítetlen vagy helyettesített alfeil- vagy alkenilgyök, helyettesítetlen fenil- Vagy naftilgyök, a kénatomhoz metilén-icsopcttiton keresztül kapcsolódó fenil- vagy naftilgyök, \a kénatomihoz —i(CH2)n -képletű (ahol n = 0 vagy 1) hídon keresztül kapcsolódó helyettesítetlen vagy helyettesített furil-, tienil-, piridil-, N-oxido-ipiiridil-, tiazolil-, l^-ditiol^S-on-ö-jil-, oxdiiazolil-, tiazinil-, tiaddazolil-, triazinil-, benzotiazolil-, benzoxazolil-, imidazolil-, benzimidazolil-, izotiazolil-, oxazolil-csoport, vagy ezeknek részben vagy teljesen hidrogénezett származékai, továbbá adaimantil-gyök, 2-tiono-4,í3,4-t:iadiazolil-gyöík vagy valamilyen Q—C— X képletű csoport, melyben Q aminocsopartot vagy helyettesített aminocsoportot, pirrolidino-, piperidino-, morf olino- vagy hexarnetilénimino-gyököt, alkoxi^csoportot, vagy helyettesítetlen vagy helyettesített rövidszénláncú alkilgyököt, míg X oxigénatomot, kénatomot, iminocsoportot vagy alMliminocsoportot jelent, 156352
