156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
7 156332 léten, sőt még 0 C° alatt is végbemegy. Az exoterm reakció néhány perc, vagy néhány óra alatt lejátszódik. A reakció befejeződése után a hidrogénhalogenid megkötőszer képződött hidrogénhalogenid-^sóját kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, vagy a realkcióelegyet — ha oldószerként vízoldható anyagot, mint píiridint használunk — vízibe öntjük. Az előállítani kívánt Ni-acilezett feniilhidrazon-ivegyületet ezután kristályos rvagy olajos fotnmában könnyen 'megkaphatjuk. E vegyületeik valamely megfelelő oldószerről, mint al)koihol-víz oldószer eleggyel tisztíthatók. Viszonylag gyenge —N=C= kötést tartalmazó (V) képletű vegyületek alkalmazása esetén, vagy a reakciót erélyes körülményék között végrehajtva, a (IV) képletű N^acilezett fenilhidrazon-szárimazék helyett közvetlenül a (II) képletű Ni-acilezett fenilhüdrazm-származékhoz jutunk. A találmányunk szerinti eljárással nagy kitermeléssel állíthatók elő az alábbi vegyületek: AcetaMéhidJNMánnamoil^Ni^p^metoxifenil)--Mdrazon Acetalde!hid-'N1 -!cmnamoil--N 1 -(p-!metilifenil)-4hidrazon Aoetaldehid-iN1 ^ci:nna i moil-N 1 H(p-iklórf i enil)-4hidrazon Acetaldehid-N^oiinnamoil-Ni-Íp-imetiltiotfenil)Jhidrazon Acetaldefcid^N^cinnamOíil-N^p-etoxifenil)-hidrazon Aoetaldehid-N1 ^(5'-<fenil-2',4^pentadienoi'l)-.N 1 ^(pHmetoxi;fenil)nhidrazon Acetaldehid-N1 -í(i5'-í fenil-2',4'-Hpentadienoil)-N 1 -(p-etoxiíenilJ-Jhidrazon Aeetaldehid-N1 -j cinnamoil^N 1 ^(!m-ímetoxifenil)--hidrazon Acetaldl ehidnN 1 -ioinnaimoil-N 1 -(im-tolil) J hidrazon Acetaldehid-'N1 -.(4%fenil-'3^butenoil)-Ni-!(p-metoxif enil) -hi dr azon B:enzaldéhid-N1^cinnamoil^N 1 -(p-metoxifenil)-Ihidrazon Klo.nálHN1 -cinnamail-iN 1 J(pHmetoxifenil)-ihidrazon Aoetofenon^N^cinnamail^N^p-TOetoxiifenil)-hidrazon Acetialdehid-iN^ía-naiftilakriloi^-N^Íp-metoxifenil)4iidrazon Acetaldehid-iN^ía-naftilafcrilai^^Ni-^p-etoxifenil)-ihidrazon Acetaldehid^N^m-nitrocmnamoil^N1 ^(p-imetoxifenilJ-JhidraziQn AcetaldéMd-N^m-nitirocinnaimoilJ-N1 -4(pHmetilfeniil)4iidrazon Acetaldehi'd-NLÍim-nitrocmnamoiy-iN1 --j(p-klórfenil)-ihidrazon Acetaldéhid^N^im-nitirocinnamoi'y-ilsr1 -(p-metiltiöfe;nil)j hidrazon Acetaldehid-NiHÍm-nitírocinnaimoi^-Ni-Íp-etoxifenil)-(h'idrazon Acetaldehid-JSri-iÍpHmetiOxicinnamoi^-N^ÍpHmetoxifenil)-hidrazon Benzaldehid-N1 -cinnamoil-N 1 -(p-imetoxifenil)-ihidrazon Klorál-N^pHmetoxieinnamoilJ-Ni-^p-imetoxi-feriil)4iidrazon 5 Acetofenon^N 1J (p-(métoxici,nnainoil)-iN 1 -(p^metoxifenil)-!hidrazon AcetaldehidJN^S^pHklórfenil-^'^-pentadienoilJ-Ni-^p^metoxifenilJ-hidrazon Acetalddhid-iN^^a-ifenil-p-klóircmriaimoiy-N1 -10 H(pHmetoxifenil)Hhidrazon Acetaldehid-JNi-f^Hp-tolilakriloilJ-N1 -^-metoxifenil)-i hidrazo.n Ai cetaldehid-íN 1 -í(ía-imetil-ip-klórcinnamoil)-N 1 ^(p-)mettOxifenil)-ihidrazon 15 Acetaldöhid-N lj (p-iklórcinnamoil)-'N 1 -i(p-metoxifenilphidrazan Acetaldehid-iNi-Íp-imetiltiocinnamoilJ-N1 -^-metoxifenil^hidrazan Acetaldéhid^^p-klórcinnamoiilJ-Ni-Cp-2" -metoxifenil)-hidrazon Acetald!dhid-N1 -(;fenilacetil)-N 1 -(pHm i etoxi-fenil)-hidirazon Acetaldéhid-Nlj (p-l tolilacetil)-N 1 -(pHm i etoxi-f enil) -ihid r az on 25 Acetaldéhid-N'-ífenilacetilJ-N'-Íp-metilfenil)4iidrazon Acetaldehid-N1 -(5-.feml-n-pentanoil) J N 1 ~ , (pnme ioxif enil) -Jhidr azon Acetaldehid^N^fenilacetil^Ni-Cm-lklóirfenil)s -hidrazon Acetaldehid^N1 -(ifeniläcefiil)-N 1 -(p-klo.rfeni'l)^hidrazon Acetaldehid-NJ -(fenilacetil)-N 1 -(p-metiltiofe;nil)--hidrazon 35 Acetaldéhid-Ni-^pJklóirbenzilaceti^-Ni-iÍp--jmetoxi<fenil)-Jhidrazon Acetaldéhid-'N1 -l (p^metil;fenilacetil)-N 1 -(im^metoxifenil)-hidrazon Acetaldöhid-Ni-Íp-imetoxifenilacetilJ-Ni-^p-40 Hmetoxifenil)-íhidrazon AcetaldéhidHNi-'fr-fenil-nMbutiroil^NMp-imetoxitfenil)-hidrazon AcetaldehidJ N :l J(difenilacetil)-N 1 ^(p-(m!etoxi:fenil)^hidrazon 45 AcetaldehidJN^ífenilacetilJ-Ni-^mHmetoxifenilj-hidrazon Acetaldéhid-N^íífenilaceti^-N^^mHmetilfienil)-hidrazon Acetaldéhid-iN1 -(,^fenilprQpionil)-N 1 -(p-50 -klórfeniil)-hidrazon Benzaldehid^N1 -j(fen!Ílacetil)-N 1 -'(p-!metoxi!fenil)-hidrazon Klorál-N^ífenilaceti^-N^Íp-metoxifenil)-ihidrazon 55 Metiletil! keton^N 1 -(:fenilacetil)^N 1 ~(:pHmetoxifenil)4iidrazon Acetofenon-^N1 j( , fienilaeetil)-N 1 -(p-!metoxifenil)-hidrazon. Bizonyos reakciókörülmények között etillevu-linát, etilacétoaoétát, imietil-é-imetoxi-S-oxo-n--butirát stib. hidrazonszárimazékaiból közvetlenül az alábbi Ni-acilezett hioVazinszármazékok ál-65 láthatóik elő: 4
