156330. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazon származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. III. 07. (SE—1354) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1966. III. 10. Közzététel napja: 1969. II. 22. Megjelent: 1970. II. 28. 156330 ,^ÜEB Kiflii»!«,^. Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 " Decimái osztályozás-Feltaláló : Baetz Jacques Tulajdonos: Seperic Morat, Svájc Eljárás piridazon származékok előállítására A jelen találmány terápiás tulajdonságokkal rendelkező új vegyületcsoportra vonatkozik. A vegyületcsoport (1) általános képletét az 1. ábra tartalmazza, melyben R=H, vagy or to-, metta- vagy para^helyzetű szUbsztituens, mely lehet halogénatom, alkil-, alkoxi- vagy hidroxil-csoport, Rí = alkil csoport, melynek C-atomszáma 1-től 4-ig terjedhet, X=H, vaqy kis szénatomszámú alkil-csoport, n=l, vagy annál nagyobb egész szám és amennyiben n > 1, úgy a különféle X szubsztltuensak nem szükségszerűen azonosaik és N -a-, ß- vagy U y-piridil — esetleg helyettesített — csoport, mely savakkal, különösen a gyógyszerkészítésben alkalmazott savakkal sóikat képez. Az 1. ábra tehát helyettesített 6-fenil-piridazon-3-vegyületeket jelöl. Az 1. ábra szerinti vegyületek pszichotróp hatásúak, azaz olyan kezelések során nyernek alkalmazást, amikor a beteg központi idegrendszerére kísérelnek meg befolyást gyakorolni. A vegyületek — hasonlóképpen — spazmolitókus hatást is mutatnak. A vegyületek előállítására vonatkozóan hivatkozunk a jelenlegivel analóg eljárásra, melyet a 155 494 1. sz. magyar szabadalom tartalmaz. Ezen eljárásra jellemző, hogy kiindulási anyagokként olyan a4iidroxi-y-ketosavakat (IV) használ, melyeket aril-ketonok és a-ketosavak alkáli-sóinak (III), káliumhidroxid,, vagy más alkalikus bázis jelenlétében metanolban, vagy más alkalmas oldószerben hidegen vog-5 bemenő kondenzációval, állítunk elő. Semlegesítés és az oldószer vákuumban történő eltávolítása után a maradék oldatot savas pH-n éterrel, vagy más alkalmas oldószerrel extránál juk. A kívánt savat bikarbonátos extrahált) lássál és azt követő savas kicssapásisal nyerjük. Az így kapott a^hidroxi-y-ketosavat, vagy e sav észterét (IV) a találmány szerinti eljárás alapján H2N—NH—R 5 általános képletű hidrazinnal kondenzáljuk, melybén R5=H, vagy 15 20 25 30 -CCHX)„N U csoport, ezáltal az A általános képletű piridazinont nyerünk, melyből dehidrogénezéssel a megfelelő piridazonhoz jutunk, melyben ha R5 =H, a —(CHX) n — N csoportot utólag u alakítjuk ki az Y—(CHX)„— N általános u képletű halogeniddel reagáltatva, melyben Y= halogen, a dehidratációt és a kondenzációs lépést tetszés szerinti sorrendiben végezhetjük, majd szükség esetén a. nyert vegyületet (I) valamely savval sóvá alakítjuk. 156330
