156268. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IV. 12. (GE—646) Svájci elsőbbsége: 1966. IV. 13. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1970. II. 28. 156268 ' ->\ Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen,b/Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására A találmány tárgya: eljárás új szultanil- X amid-származékok előállítására. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű vegyületek —". ebben a képletben 5 i > , Rí és K2J egymástól függetlenül hidrogénato*mot, halogénatomot, rövidszénláneú 4kil-' vagy rövidszénláneú alkoxi-esoportot vagy ciklopropil-gyököt, 10 R? -hidrogénatomot, rövidszénláneú alkilvagy alkoxi-ncsoportot vagy eiklopropil-gyököt jelent, mimellett az Rí, R2 és R3 helyettesítők közül az egyik mindig dklopropil-gyölköt' képvisel — 15 kiváló baktériumellenes hatással rendelkeznek. Ezen tulajdonságuk alapján az I. általános képletű vegyületek fertőző betegségek kezelésére alkalmasak. 20 Az I. általános képletű vegyületekben Rí, R2 és R3 alkilcsoportként pl. míetil-, etil-, propilvagy izopropil-gyököt, míg alkoxi-csoportként pl. metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxi- 25 -gyököt jelent. Ezen új vegyületek előállítása céljából valamely II. általános képletű vegyületet — e képletben 30 redukció' útján aiminocsoporttá átalakítható csoportot jelent, míg Rí, R2 és R3 jelentése az I. képlet szerinti — redukálunk, vagy kísvánjt esettben olyan II. általános képletű vegyületlet, melyben X helyettesített metüénamino-os'Oportot jelent, parciálisan hidrolizálunk (azaz az N1 aeetil-es oportet megtartjuk). A redukció útján aiminocsoporttá átalakítható csoportokra példaképpen a következők jöhetnek tekinitetbe: a benziloxikarbonilamino-csoportok, így a benzílidénatmino-esoport, a nitrocsoport, továbbá helyettesített metilénamino-csoporlt, így a benzilidénamino-csoport, valaimint helyettesített azo-csoportok, így a fanilazo- vagy a p-dimetilamino-fmilazo-<»oport. Az említett azovegyületekben az arninocsoporft nitrilo-gyök (N=) formájában fordul elő, amely három, vegyértéke közül az egyikkel a benzolgyűrűhöz kapcsolódik. Egy megfelelő nitrilo-gyök az olyan N^N'-diacetil-azobenzol-4,4'-diszulfona!mid származékokban is előfordul, melyeknek mindkét szulfonamid-csioportja az Rí, R2 és R3 meghatározásának megfelelően helyetteBÍtetit és azonos 2-pirimidinil- vagy 4--pirimidinil-igyököt hordoz, ezek redukciójánál két molekula I. álltalános képletű vegyület keletkezik. A redukció útján aminocsoporttá redukálható illetve reduktív úton hasítható X csoportok redukcióját pl. katalitikus úton, pl. 156268